KARBOKSİLİK ASİTLER
Karboksilik asitler
Karboksilik asitler, genel formülleri R−COOH şeklinde olan organik bileşiklerdir.
Karboksilik asitler, heteroatom olarak sadece oksijen içeren organik bileşikler arasında asit
gücü en yüksek olanlardır. Bir organik bileşik molekülünde C ve H atomlarından başka atomlara hetero-atomlar denir.
Karboksilik asitler, özel adlandırmada açil (R−CO) köklerine göre adlandırılırlar; -ik sonekli açil kök adından sonra asit denir ( asetik asit gibi). Bazı karboksilik asitler şunlardır:
Karboksilik asit adı
Formül
Formik asit (Metanoik asit) H−COOH
Asetik asit (Etanoik asit; sirke asidi) CH3−COOH
Propiyonik asit (Propanoik asit) CH3−CH2−COOH
Butirik asit (Butanoik asit)
İzobutirik asit (3-Metilpropanoik asit)CH3−CH2−CH2−COOH(CH3)2−CH2−COOH
Valerik asit (Pentanoik asit)
İzovalerik asit (4-Metilbutanoik asit)CH3−CH2−CH2−CH2−COOH(CH3)2−CH2−CH2−COOH
Kaproik asit (Hakzanoik asit) C5−COOH
Kaprilik asit (Oktanoik asit) C7−COOH
Kaprik asit (Dekanoik asit) C9−COOH
Laurik asit (Dodekanoik asit) C11−COOH
Miristik asit (Tetradekanoik asit) C13−COOH
Palmitik asit (Hekzadekanoik asit) C15−COOH
Stearik asit (Oktadekanoik asit) C17−COOH
Araşidik asit C19−COOH
Behenik asit C21−COOH
Lignoserik asit C23−COOH
Serotik asit C25−COOH
Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok çözünürler ve kaynama noktaları alkollerinkinden daha yüksektir.
Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik asitler suda çözünürler; daha fazla karbonlu karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi ortaya çıkar ve çözünürlük gittikçe azalır.
Palmitik asit, stearik asit gibi büyük moleküllü karboksilik asitler suda çözünmezler.
Bütün karboksilik asitler alkol, eter, benzen gibi organik çözücülerde çözünürler; ancak büyük moleküllü olanlar alkolde az çözünürler.
Karboksilik asitlerin erime noktaları da alkollerinkinden daha yüksektir; 7 karbonluya kadar olanlar sıvı, daha fazla karbonlu olanlar katıdır; katı olanların kristal yapıları mumsu, yani yumuşak yapılıdır.
Formik asit ve asetik asit çok sert kokarlar ve tahriş edicidirler.
Butirik asit kötü kokar; bozunmuş tereyağının kokusu bundan ileri gelir.
Valerik asit de kötü kokuludur. Molekül büyüdükçe koku zayıflar; büyük moleküllü karboksilik asitler kokusuzdur.
Karboksilik asitler, primer alkol, aldehit, alken ve alkinlerin yükseltgenmeleriyle elde edilebilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (−COOH) grubundaki H yerine metal veya alkil grupları geçebilir. Böylece sodyum asetat
(CH3−COONa) ve etil asetat (CH3−COOC2H5) gibi maddeler meydana gelir. R−COO, genel olarak karboksilat köküdür.
Sodyum asetat ve etil asetatta molekül yapısı benzerliği değil, sadece ad benzerliği vardır.
Sodyum asetat, iyonik bir bileşiktir ve katıdır; etil asetat ise kovalent bağlı bir bileşiktir ve sıvıdır.
Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri, karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler.
Karboksilik asitler, amonyak ve aminlerle de amonyum asetat (CH3−COONH4) ve metil amonyum asetat (CH3−COOH3N−CH3) gibi tuzlar oluşturabilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (−COOH) grubundaki OH yerine halojen, azot, kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir.
Böylece karboksilik asidin türevleri meydana gelir. Karboksilik asidin OH grubu yerine Cl geçmesiyle oluşan asit klorürleri (R−COCl), karboksilik asitlerin diğer türevlerini elde etmek için anahtar
bileşiklerdir.
