1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

Propanedioik asit

Propanedioik asit = MALONİK ASİT = Karboksiasetik asit = Dikarboksimetan = Metandikarboksilik asit = Metandikarboksilik asit = 1,3-Propandioik asit = Malonsäure = Dibazik organik asit

 
Diğer isimler: Malonik asit; Karboksiasetik asit; dikarboksimetan; Metandikarboksilik asit; CH2(COOH)2; USAF EK-695; Kyselina malonova; Metandikarbonik asit; MGK 8124


CAS No: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0

Formül: C3H4O4 / COOHCH2COOH
Moleküler kütle: 104.1
135 °C'de ayrışır
Yoğunluk: 1,6 g/cm³
Suda çözünürlük, 20°C'de g/100ml: 7,3
Oktanol/su bölme katsayısı log olarak Pow: -0.91/-0.18 (hesaplanmıştır)

Propanedioik asit IUPAC Adı
Propanedioik asit, CH2(COOH)2 yapısal formülüne ve C3H4O4 kimyasal formülüne sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asit adı, Yunanca "elma" anlamına gelen "Malon" kelimesinden gelmektedir. Malonik asidin IUPAC adı Propanedioik asittir. Metan Dikarboksilik asit, malonik asit için başka bir isimdir. Malonik asidin ester ve tuzlarına malonatlar denir. Dikarboksilik asit, amid, ester, anhidrit ve klorür türevlerinin oluştuğu monokarboksilik aside benzer organik reaksiyonlara sahiptir. Son olarak, yağ asitlerinin biyosentezinde Asetil CoA kadar önemli bir öncü olan bir koenzim A türevi malonil CoA olarak malonik ester malonat.



Propanedioik asit, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve reaktiviteyi gösterir.
Malonik asit, bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımda üretilen meyveler, geleneksel tarımda üretilen meyvelere kıyasla narenciyede daha yüksek konsantrasyonlarda malonik asit içerir.

Malonik asit IUPAC'ın sistematik adı propandioik asittir.
Malonik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketip örneğidir: süksinat dehidrojenaza karşı solunum elektron taşıma zincirinde işlev görür.
Malonik asit, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.

Endüstriyel olarak malonik asit, dietil malonat veya dimetil malonatın hidrolizi ile üretilir.

Malonik asit, polyester spesiyalitelerinin öncüsüdür. Malonik asit, bir yapı taşı kimyasalı olarak sayısız faydalı bileşik üretmek için kullanılır.

Uygulama Notları: Barbitüratların hazırlanmasında malonik asit kullanılır. Türevi dietilmalonat, Knoevenagel yoğuşma reaksiyonlarında kullanılır ve ayrıca Meldrum asidini oluşturmak için aseton ile reaksiyona girer. Asitliği kontrol etmek için, gıdalar için koruyucu katkı maddesi ve farmasötik formülasyonda bir eksipiyan olarak kullanılır. Polyesterlerin öncüsü ve alkid reçinelerinde aktif bir bileşen olarak görev yapar. Ayrıca, kimyasal sentezde bir yapı taşı olarak kullanılır. Buna ek olarak nişasta bazlı reçine hazırlamak için kullanılır.


Propanedioik asit Kullanımları – (C3H4O4)
Propanedioik asit kullanımları aşağıda listelenmiştir:

Elektrokaplamada malonik asit kullanılır.
Propanedioik asit, polimerlerde ve polyesterde öncü olarak kullanılır.
Propanedioik asit, koku endüstrisinde olduğu kadar aromalarda da kullanılmaktadır.
Asitliği kontrol etmek için malonik asit kullanılır.
Malonik asit farmasötik ürünlerde kullanılmaktadır.
Propanedioik asit, mekanik özelliklerini geliştirmek için patates nişastası ve mısır nişastası arasında çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Barbitürik tuzun hazırlanmasında malonik asit kullanılır.
Elektrokaplamada malonik asit kullanılır.
Propanedioik asit, B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve amino asitleri üretmek için kullanılır.
Propanedioik asit, kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır.

Propanedioik asit, beyaz kristaller veya kristal toz olarak görünür.

Propanedioik asit ayrıca Propanedioik Asit veya Dikarboksimetan olarak da bilinir. Adı, elma anlamına gelen Yunanca Malon kelimesinden türetilmiştir. Malonatlar, esterleri ve tuzları ile birlikte malonik asidin iyonize şeklidir. Beyaz kristal veya kristal toz olarak görünür. Alkol, piridin ve eterde çözünür.

Propanedioik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu ile hazırlanmıştır. Malonik asit, bazı meyvelerin yani turunçgillerde bulunur. Organik tarımla meyvelerden üretilen malonik asit miktarı, geleneksel tarımla yetiştirilen meyvelerden daha fazladır. Malonik asit, glikozun fermantasyonu yoluyla üretilebilir.

Propanedioik asit Kullanımları
Malonik asit, büyük pazar büyüklüğüne sahip polyesterler ve polimerlerde kullanılan bir bileşik olan 1,3-propandiol'e dönüşüm için bir öncü görevi görür.

Malonik asit, bir anti-inflamatuar olan cin metasin oluşumu için kullanılan bir bileşik olan sinnamik asidin hazırlanmasında kullanılır. Malonatlar, B1 ve B6, barbitüratlar ve diğer bazı değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılır.

Malonik Asit kozmetikte tamponlama ve gıdada aroma maddesi olarak kullanılır.

Malonik asit, UV ışınlarından, oksidasyondan ve korozyondan korumak için kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanılır.

Malonik asit, gıda ve ilaç uygulamaları, ilaç, elektronik endüstrisi, kokular, özel polimer, özel çözücüler ve daha birçok alanda birçok değerli bileşiğin yapı taşıdır.






Propanedioik asit
Malonik asit moleküler ağırlığı: 104.061 g.mol-1

Malonik asidin yoğunluğu 1.619 g/cm3'tür.

Malonik Asit, beyaz veya renksiz kristal bir toz olarak görünür.

140oC'nin üzerindeki kaynama noktasında bileşik ayrışır. Erime noktası 135-137o C'dir.

Ateş altında bozunmak üzere ısıtılırsa, karbon oksit dumanları ve tahriş edici duman yayar.

Asitlik pKa = 25oC'de 2.85. pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69

Molar yanma ısısı 864 kJ/mol'dür. Buharlaşma ısısı 92 kJ/mol'dür.

Malonik Asit suda çözünür. Çözünürlük 763 g/L.

Malonik Asit beyaz kristal veya kristal toz yapıya sahiptir. Bileşik doğal olarak oluşur ve birçok sebze, meyvede bulunabilir. Dikarboksilik asit bileşiği ilk olarak Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyon reaksiyonu ile hazırlandı.


Malonik Asitin Sağlık Tehlikeleri
Malonik asit maruz kaldığında gözlerde, deride ve solunum yollarında çeşitli semptomlara neden olabilir. Gözleri, cildi tahriş edebilir. Bileşik solunduğunda solunum yollarını tahriş edebilir. Ayrıca ciddi göz hasarına veya göz tahrişine neden olabilir. Bu nedenle, maruz kalan gözler normal su veya tuzlu su ile yıkanmalıdır. Etkilenen ciltte kızarıklık veya tahriş görülürse, bölge hemen su ile yıkanmalıdır. Kirlenmiş giysiler çıkarılmalıdır.

Malonik Asit yutulursa mide bulantısı, kusma vb. gibi mide-bağırsak tahrişine neden olabilir. Ağız hemen birkaç kez su ile çalkalanmalı ve daha fazla tıbbi yardım alınmalıdır.

Malonik Asit, hem cildi hem de mukoza zarlarını etkileyebilen güçlü bir tahriş edicidir.

Bileşik ısıtıldığında zehirli karbondioksit ve monoksit dumanları ve solunduğunda solunum yollarını tahriş edebilecek gazlar yayar.






Propanedioik asit(IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
İyonize malonik asit formu ile esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.
Adı, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir.


Propanedioik asit olarak da bilinen malonik asit (MA), bir dikarboksilik asittir. Malonik asit, mekanik özelliklerini geliştirmek için mısır nişastası ve patates nişastası arasında çapraz bağlama maddesi olarak kullanılabilir.


Malonik asit vakumda süblimleşir
Propanedioik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa, omega-dikarboksilik asittir. İnsan metaboliti olarak bir rolü vardır.
Bir malonatın(1-) eşlenik asididir.

Malonat veya H2MALO olarak da bilinen malonik asit, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir. Malonik asit çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak çözünmez (suda) ve nispeten nötrdür.
Malonik asit, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur. İnsanlarda malonik asit bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle malonik asit ve asetik asit, asetoasetik aside dönüştürülebilir; yağ asidi sentaz enzimi aracılık eder. Beta ketoasil sentaz alanı.
Ek olarak, malonik asit ve koenzim A, enzim yağ asidi sentaz ile etkileşimi yoluyla malonil-CoA'dan biyosentezlenebilir. malonil/asetil transferaz alanı.
İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir Malonik asit.
İnsanlarda malonik asit, yağ asidi biyosentezinde yer alır.
İnsan vücudunun dışında, kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, yaygın pancar ve inek sütü gibi birçok farklı gıdada Malonik asit saptandı, ancak miktarı belirlenmedi.
Bu, malonik asidi bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç yapabilir.
İnsanlarla ilgili olarak malonik asidin, eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metilmalonik asidüri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; malonik asit ayrıca doğuştan gelen metabolik bozukluk malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile bağlantılıdır.


Tanım: İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir a,ω-dikarboksilik asit.


Propanedioik Asit olarak da adlandırılan malonik asit (HO2CCH2CO2H), dietil esteri B1 ve B6 vitaminlerinin, barbitüratların ve çok sayıda diğer değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılan bir dibazik organik asittir.

Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır. Kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Malonik asit, karboksilik asitlerin olağan reaksiyonlarının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolay bölünmeye maruz kalır.

Malonik ester olarak da adlandırılan dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, etil alkolün siyanoasetik asit ile reaksiyonu ile hazırlanır. Sentezdeki faydası, metilen (CH2) grubunun reaktivitesinden kaynaklanır; bir hidrojen atomu, sodyum etoksit veya başka bir güçlü baz tarafından kolaylıkla uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir dietil alkilmalonat oluşturmak üzere bir alkil halojenür ile kolaylıkla reaksiyona girer. İkinci bir alkil grubu benzer şekilde dahil edilebilir. Dietil dialkilmalonatlar, üre ile reaksiyona sokularak barbitüratlara dönüştürülür. Dietil malonat, 181.4°C'de kaynayan renksiz, kokulu bir sıvıdır.



Malonik asit, resmi olarak propandioik asit, ikinci en küçük alifatik dikarboksilik asittir. (Oksalik asit en küçüğüdür.)
Malonik asit, her ikisi de iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.

Malonik asit, bozunma noktası ≈135 °C olan beyaz kristalli bir katıdır. Suda ve oksijenli çözücülerde yüksek oranda çözünür.
Malonik asidin çok sayıda ticari kullanımı vardır: Özel polyesterlerin öncüsüdür; malonik asit barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların imalatında kullanılır; ve hatta cerrahi yapıştırıcıların bir bileşenidir.

Fransız kimyager Victor Dessaignes, 1858'de ilk malonik asit sentezini bildirdi; dört karbonlu malik asidi potasyum dikromat ile oksidatif olarak ayrıştırarak yaptı.
O zamandan beri ticari olarak kloroasetik asit, dietil malonat ve hatta sodyum asetattan başlayarak sentezlendi.

Son yirmi yılda, malonik asidin biyo-bazlı sentezleri üzerine pek çok çalışma yapılmıştır.


Malonik Asit Sentezi
Malonik asit sentezi genellikle kloroasetik asit ile başlar. Ayrıca siyanoasetik asit veya malonatların asit sabunlaştırma reaksiyonu ile sentezlenir. Monokloroasetik asitten sodyum veya potasyum siyanür ile üretilir.

Sodyum karbonat öncelikle, nükleofilik ikame işlemiyle siyanoasetik asidin sodyum tuzunu vermek üzere sodyum siyanür ile reaksiyona giren sodyum tuzunu vermek üzere parçalanır.

Ayrıca, hidrolizleme yoluyla, nitril grubu, asitleşmesi malonik asit üretimi ile sonuçlanan sodyum malonat ile bağlanır.



Malonik asit Lewis yapısı, X-ışını kristalografi yöntemiyle bulunmuştur. CH2(COOH)2 malonik asit yapısı iki karboksilik aside sahiptir. Malonik asidin (malonatlar) tuzları ve esterleri, malonik aside benzer yapılara sahiptir.



malonik asit
propandioik asit
141-82-2
dikarboksimetan
karboksiasetik asit
metandikarboksilik asit
Kyselina malonova
USAF EK-695
dikarboksilat
dikarboksilik asit
Kyselina malonova [Çek]
MFCD00002707
UNII-9KX7ZMG0MK
MGK 8124
metandikarbonik asit
Malonik asit, %99
talyum malonat
AI3-15375
Propan-1,3-dioik asit
9KX7ZMG0MK
alfa, omega-Dikarboksilik asit
CHEBİ:30794
NSC8124
1,3-Propanoik asit
malonik asit
propandiolik asit
METAHNEDİKARBOKSİLİK ASİT
1,3-Propandioik asit
EINECS 205-503-0
BRN 1751370
propandioik asit
C3H4O4
H2malo
2fah
malonik asit grubu
Malonik asit (8CI)
1o4m
ACMC-1BSLG
HOOC-CH2-COOH
MLI
C3-120-beta-polimorf
C3-140-beta-polimorf
C3-180-beta-polimorf
C3-220-beta-polimorf
C3-260-beta-polimorf
C3-298-beta-polimorf
malonat dikarboksilik asit
Propandioik asit (9CI)
DSSTox_CID_1659
SCHEMBL336
WLN: QV1VQ
CH2(COOH)2
CHEMBL7942
DSSTox_RID_76271



H2Malo ChEBI
HOOC-CH2-COOH ChEBI
Propandioik asit ChEBI
Propandioat Jeneratörü
malonat üreteci
alfa,Omega-dikarboksilik asit
karboksiasetik asit
dikarboksilat
dikarboksilik asit
dikarboksimetan
Kyselina malonova
malonat dikarboksilik asit
metanedikarboksilik asit
metandikarbonik asit
metandikarboksilik asit
Propanedioik asit ditalyum tuzu
propandiolik asit
talyum malonat
Malonik asit, 2-(14)C-etiketli
Malonik asit, monokalsiyum tuzu
Malonik asit, 1,3-(14)C2-etiketli
Malonik asit, diamonyum tuzu
Malonik asit, disodyum tuzu
Malonik asit, ditalyum tuzu
Malonik asit, dipotasyum tuzu
Malonik asit, disodyum tuzu, 1-(14)C-etiketli
Malonik asit, monosodyum tuzu
Malonik asit, potasyum tuzu
Malonik asit, sodyum tuzu
tallöz malonat
ditalyum malonat
monosodyum malonat
malonik asit



Malonik asit, hemen hemen her tür aldehit ve çok reaktif ketonlarla Knoevenagel yoğunlaşmasına maruz kalır.
70 °C'nin altında etanolik amonyak içinde malonik asit ile yoğunlaştırma yapılırsa, genellikle metilenmalonik asitler elde edilir.
Bununla birlikte, yoğunlaştırmalar piridin içinde yapılırsa (Doebner modifikasyonu), normal olarak dekarboksilasyon gerçekleşir ve akrilik veya sinnamik asit oluşur.
Bu reaksiyonlarda, genellikle daha büyük ikame ediciye karboksil grubu ile çift bağ izomeri elde edilir.
Malonik asidin yoğunlaşmalarıyla ilgili bir problem, a,β-izomerinin 3,-y-izomerine izomerizasyonudur.
Kumarin-3-karboksilik asit (87) ve ilgili bileşikler, salisilaldehit ve diğer 3-hidroksi aldehitlerin malonik asit ile reaksiyonundan elde edilir.
Son olarak, o-aminobenzaldehitin malonik asit ile reaksiyonu 2(1H)-kinolon verir (88)
Aldehitlerin 2-alkilmalonik asitlerle yoğunlaştırılması, reaksiyon sterik engellemeye duyarlı olduğundan sınırlı sentetik değere sahiptir.
Bu durumlarda, reaksiyon koşullarına bağlı olarak a-alkil-a β,-doymamış asitler yerine β-hidroksi asitler elde edilebilir.
Porfirin alanından bir örnek, kimyasal reaktivitede tahmin problemini göstermektedir.
5-formiloktaetilporfirinin malonik asit ile yoğunlaştırılması, (90)'ı vermek üzere katalitik hidrojenasyon koşulları altında çift dekarboksilatlanan bileşik (89)'u verir.
Ancak istenen bileşik (92), yarı esterin (91) hidrojenlenmesiyle elde edilir.
Dialkil malonatların kısmi hidrolizi ile elde edilen monoalkil malonatlar, malonik aside benzer bir reaktivite gösterir.
Knoevenagel reaksiyonuna genellikle bir sinnamik ester veren dekarboksilasyon eşlik eder.


Dikarboksilik Asitlerin Anhidritleri
Malonik asit anhidrit çok kararlı bir bileşik değildir. Dietilmalonik asit anhidrit nispeten kararlıdır ve 160-180°C'de dietilketen ve CO2 oluşturmak üzere ayrışır


3-(benziloksi)-3-oksopropanoik asit (CHEBI:84093), fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
3-okso-3-üreidopropanoik asit (CHEBI:49049) işlevsel ana malonik asit içerir
N-maloniltriptofan (CHEBI:142268) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonil-D-karnitin (CHEBI:86047) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonil-L-karnitin (CHEBI:85470) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonilkarnitin (CHEBI:73028) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
S-malonil-4'-fosfopantetein (CHEBI:132976) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
aminomalonik asit (CHEBI:17475) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
bumadizon (CHEBI:76119) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
elesclomol (CHEBI:79369) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
etilmalonik asit (CHEBI:741548) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
heptilmalonik asit (CHEBI:70747) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
hidroksimalonik asit (CHEBI:16513), işlevsel ana malonik aside sahiptir
isoprothiolane (CHEBI:6047) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonamid (CHEBI:48537) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonat ester (CHEBI:38083) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonil-CoA metil ester (CHEBI:71244) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
metilmalonik asit (CHEBI:30860) işlevsel ana malonik aside sahiptir
oksomalonik asit (CHEBI:30842) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonat(1−) (CHEBI:30795) malonik asidin eşlenik bazıdır
karboksiasetil grubu (CHEBI:50650), malonik asitten ikame grubudur
malonil grubu (CHEBI:25134), malonik asitten ikame grubudur





MALONİK ASİT

Nathan Weiner tarafından gönderildi
C. R. Noller ve M. E. Synerholm tarafından kontrol edildi.
1. Prosedür
5 l'de. yuvarlak tabanlı şişe, 500 gr. (5.3 mol) kloroasetik asit (Not 1) 700 cc'de çözülür. suyun. Çözelti 50°'ye ısıtılır, 290 g ile nötralize edilir. (2.7 mol) susuz sodyum karbonat ve tekrar oda sıcaklığına soğutuldu. Bu arada 294 gr. (6 mol) sodyum siyanür (%97) 750 cc'de çözülür. 55 ° 'ye ısıtılmış su; çözelti oda sıcaklığına soğutulur ve daha sonra iki çözeltinin hızlı bir şekilde karıştırılması ve su musluğu altında soğutulmasıyla sodyum kloroasetat çözeltisine eklenir. Çözeltiler tamamen karıştırıldığında soğutma durdurulur ve sıcaklığın yükselmesine izin verilir. 95°'ye ulaştığında 200 cc ilave edilerek çözelti soğutulur. buzlu su ve bu, gerekirse sıcaklık artık yükselmeyene kadar tekrarlanır (Not 2). Çözelti daha sonra reaksiyonun tamamlanmasını sağlamak için buhar banyosunda bir saat ısıtılır.
Bu sürenin sonunda çözelti oda sıcaklığına soğutulur ve 240 gr. (6 mol) katı u.s.p. sodyum hidroksit içinde yavaş yavaş çözülür.
Çözelti tamamlandığında reaksiyon karışımı tekrar bir başlık altında buhar banyosunda ısıtılır. Sıcaklık 60-70°'ye ulaştığında, amonyak oluşumu başlar ve sıcaklıktaki artışla daha güçlü hale gelir.
Amonyağın çoğu kırk beş dakika içinde gelişir, ancak çözelti en az üç saat ısıtılır ve son amonyak izleri, kırk beş ila altmış dakika daha sıcak çözeltiden köpüren buharla çıkarılır.
600 g'lık bir çözelti. 1.8 l'de susuz kalsiyum klorür. 40°'ye kadar ısıtılan su, sıcak sodyum malonat çözeltisine hızlı bir şekilde karıştırılarak yavaş yavaş ilave edilir.
Peynire benzer bir kalsiyum malonat çökeltisi hemen oluşur ve yirmi dört saat bekletildiğinde iri kristalli hale gelir.
Süpernatant solüsyonu döküldükten sonra, kalsiyum malonat, 500 cc ile dört veya beş kez dekantasyon yoluyla yıkanır. soğuk su porsiyonları.
Daha sonra bir filtreye aktarılır, mümkün olduğunca kuru olarak emilir ve havada veya 45-50°'de sabit ağırlığa kadar kurutulur.
Verim 800-900 g'dır.
Kuru kalsiyum malonat 3 l'lik bir kaba yerleştirilir. karıştırılabilen bir macun yapmak için yeterli (750-1000 cc.) alkolsüz eter (Not 3) içeren yuvarlak tabanlı bir şişe.
Şişe bir buz banyosu ile çevrilidir ve iyi karıştırılmış tuz 1 cc ile muamele edilir. Her bir gram tuz için 12 N hidroklorik asit.
Asit bir damlatma hunisinden yavaşça eklendikten sonra, çözelti sürekli bir özütleyiciye aktarılır (Not 4) ve daha fazla malonik asit elde edilene kadar eter ile özütlenir. Kurutulmamış eter çözeltisinden konsantrasyon, süzme ve havada kurutma yoluyla elde edilen ürün, 130° veya daha yüksek bir sıcaklıkta erir ve çoğu amaç için yeterince saftır.
Verim 415-440 g'dır. (teorik miktarın yüzde 75-80'i).

2. Notlar
1. 3° aralığında kaynayan taze damıtılmış bir ürün kullanıldı.
2. Siyanür ve kloroasetat arasındaki reaksiyon çok kuvvetli hale gelirse, hidrojen siyanür serbest kalır ve kısmen kahverengi bir malzemeye dönüşür ve karşılık gelen miktarda glikolat oluşur. Reaksiyon karışımının sıcaklığının kendiliğinden 95°'nin üzerine çıkmasına izin verilirse, sağlanan büyük ekstra hacme rağmen sıvı, şişeden kaçacak kadar şiddetli ve aniden kaynayabilir.
3. Eter, ekstrakte edilecek sulu çözeltinin hacmini gereksiz yere artırmaktan kaçınmak için kullanılır.
Bu eter daha fazla ekstraksiyon için kullanılabilir.
Uzatılmış ekstraksiyon periyodu sırasında malonik asidin esterleşmesini önlemek için alkolsüz eter kullanmak gereklidir.
4. Bu preparasyonda kullanılan uygun tipte bir ekstraktör, J. Friedrichs:1 A 20-cm tarafından tarif edilen modifiye edilerek aşağıdaki gibi yapılmıştır. Kalsiyum klorür kulesi veya hacmi yaklaşık 1.3 l olan başka bir dar boyunlu silindir, özütleme odası olarak kullanıldı.
Eter buharlarını bir Allihn yoğunlaştırıcısına ileten manto-tüp 25 mm'den yapılmıştır. boru ve yaklaşık 50 cm idi. uzun.
14 mm'lik ekstraksiyon şişesine kaz boynu. boru, yaklaşık 8 cm manto-tüpe kapatıldı. alt ucundan.
İç boru 14 mm idi. boru, yaklaşık 65 cm. uzun, üstte yaklaşık 20 mm çapa kadar flanşlı.
Uygun çapta bir Witt filtre plakası, eterin ince kabarcıklar halinde sudan geçmesini sağlamak için tüpün tabanına kapatılabilir veya bu, tüpün altını kapatarak ve delerek de yapılabilir. 3-6 iğne deliği ile.
Manto-tüp, uygun şekilde delinmiş bir kauçuk tıpa, kondansatör manto-tüpün üstüne ve 500 cc ile odaya yerleştirildi. kömürleşmiş mantar tıpaları ile kaz boynuna ekstraksiyon şişesi. Bu aparat ile 395–400 gr. Yetmiş iki saatte malonik asit özü çıkarıldı, eter her yirmi dört saatte bir değiştirildi ve nihai izler, ek bir yirmi dört saat sonra çıkarıldı.
Friedrichs tarafından tarif edilen ekstraktör, Şekil 12'de gösterilmektedir.

Tehlikeli Kimyasallarla Çalışmak
Organik Sentezlerdeki prosedürlerin yalnızca deneysel organik kimyada uygun eğitim almış kişiler tarafından kullanılması amaçlanmıştır.
Tüm tehlikeli maddeler, "Laboratuvarda İhtiyatlı Uygulamalar" (The National Academies Press, Washington, DC, 2011) gibi referanslarda açıklanan kimyasallarla çalışmak için standart prosedürler kullanılarak ele alınmalıdır; tam metne http: //www.nap.edu/catalog.php?record_id=12654).
Tüm kimyasal atıklar yerel yönetmeliklere uygun olarak atılmalıdır. Kimyasal atık yönetimine ilişkin genel yönergeler için, İhtiyatlı Uygulamalar'ın 8. Bölümüne bakın.

Organik Sentezlerdeki bazı makalelerde, kimyasala özgü tehlikeler bir prosedür dahilinde kırmızı "Dikkat Notları" ile vurgulanmıştır.
Dikkat notunun bulunmamasının, bu prosedürde yer alan kimyasallarla ilgili önemli tehlikelerin olmadığı anlamına gelmediğini bilmek önemlidir.
Bir reaksiyon gerçekleştirmeden önce, prosedür için planlanan ölçekte her bir kimyasal ve deneysel operasyonla ilişkili potansiyel tehlikelerin gözden geçirilmesini içeren kapsamlı bir risk değerlendirmesi yapılmalıdır. Bir risk değerlendirmesi yürütmek ve kimyasallarla ilişkili tehlikeleri analiz etmek için yönergeler İhtiyatlı Uygulamalar Bölüm 4'te bulunabilir.

Organik Sentezlerde açıklanan prosedürler yayınlandığı şekilde sağlanır ve riski kişinin kendisine ait olmak üzere yürütülür.

3. Tartışma
Malonik asit, malononitrilin konsantre hidroklorik asit ile hidrolizi ile hazırlanmıştır; karbon suboksitin hidrasyonu ve bir alkali siyanür ve etil bromoasetat,4 etil kloroasetat,5 veya kloroasetik asit6 ve ardından hidroliz ile.
Sodyum siyanür ve kloroasetik asit kullanarak hazırlama en uygun ve ekonomik olanıdır.


1,3-propandioik asit
141-82-2 [RN]
1751370 [Beilstein]
212-385-4 [EINECS]
Acide malonique [Fransızca]
Kyselina malonova [Çek]
Malonik asit [ACD/IUPAC Adı]
Malonsäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
metandikarbonik asit
MFCD00002707 [MDL numarası]
Propanedioik asit [ACD/Dizin Adı]
118690-08-7 [RN]
3-HİDROKSİ-PROPANOİK ASİT
Benzofenon-1-hidroksi sikloheksil fenil keton karışımı
karboksiasetik asit
CH2(COOH)2 [Formül]
dikarboksilik asit
DİKARBOKSİLİK ASİT C3
dikarboksimetan
DXX
HOOC-CH2-COOH [Formül]
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000691
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30794
hidrojen malonat
malonat dikarboksilik asit
Malonik asit|Propandioik asit
metanedikarboksilik asit
metandikarboksilik asit
Metilmalonik asit [ACD/IUPAC Adı] [Wiki]
MLA
MLI
propandioik asit
Propan-1,3-dioik asit
propandiolik asit
QV1VQ [WLN]
STR00614
WLN: QV1VQ
α,ω-dikarboksilik asit
丙二酸 [Çince]



Malonik asit Sentezi – C3H4O4
Malonik asidin hazırlanması MCA (monokloroasetik asit) olarak da bilinen kloroasetik asit ile başlar.

Adım 1: Sodyum karbonat, sodyum tuzu üretir.

Adım 2: Sodyum siyanür ile reaksiyona girecek şekilde yapılmıştır.

Adım 3: nükleofilik ikame yoluyla siyanoasetik asit tuzu üretilir.

Adım 4: Nitril grubu, sodyum malonat üretmek için sodyum hidroksit ile hidrolize edilir.

Adım 5: Asitleştirme, malonik asitle sonuçlanır.



MALONİK ASİT bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa hidrojen iyonları bağışlar.
Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler.
Bazlarla "nötralizasyon" adı verilen reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su artı bir tuz üretir. Altı veya daha az karbon atomlu karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları verecek şekilde suda bir dereceye kadar ayrışır. Bu nedenle karboksilik asitlerin çözeltilerinin pH'ı 7.0'dan azdır.
Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğunda çözülür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için hava içinde yeterince çözünebilir.
Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, gaz halinde hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzları ile reaksiyona girer.
Kuru, katı karboksilik asitler için reaksiyon daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileri ile reaksiyona girer.
Yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu üretilir.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretmek için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile de reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir, ancak yine de ısıtır.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici ajanlarla oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlarla indirgenebilir. Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür. Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızını arttırırlar) Bu kimyasal, güçlü oksitleyicilerle uyumlu değildir. Ayrıca bazlar ve indirgeyici maddeler ile uyumsuzdur. (NTP, 1992)


KARBOKSİACETİK ASİT
dikarboksimetan
MALONİK ASİT
METANEDİKARBOKSİLİK ASİT
propandioik asit
1,3-PROPANDİYOİK ASİT
USAF EK-695

Bazen alternatif olarak propandioik asit olarak anılan malonik asit, iki karbonil parçasını ayıran bir metilen grubuna sahip etanın bir dikarboksilik asididir. Bu madde doğal olarak idrarda ve pancarda küçük miktarlarda bulunur, ancak tipik olarak dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.



Malonik asit Kimyasal Özellikleri, Kullanımları ve Üretimi

dibazik asit
Malonik asit ayrıca metan dikarboksilik asit, havuç asidi, malik asit indirgeme, pancar asidi olarak da bilinir. İkisi triklinik ve biri monoklinik olmak üzere üç çeşit kristal formu vardır. Etanolden kristalize olan beyaz triklinik kristallerdir. Göreceli moleküler kütlesi 104.06'dır. Göreceli yoğunluk 1.631'dir (15 ℃). Erime noktası 135.6℃'dir. 140℃'de asetik asit ve karbondioksite ayrışır. 1.067×103~1.333×103Pa vakumda ayrışmaz, ancak doğrudan süblimleşir. Benzen içinde çözünmez. Suda çözünür ve çözünürlüğü sırasıyla 61.1 (0 ℃), 73.5 (20 ℃), suda 92.6 (50 ℃) ve etanolde 57 (20 ℃), dietil eterde 5.7 (20 ℃). Piridinde az çözünür. Potasyum permanganat durumunda formik asit ve karbondioksite ayrışabilir. Malonik asit, dibazik asittir. Metileninin aktif olması gibi tipik bir dibazik asit reaktifine sahiptir ve bir ekleme, alkilasyon, aminasyon, halojenasyon reaksiyonu olabilir; iki karboksil grubu çok yakındır ve dehidre edilebilirler; alkol ile esterleştirme; ısıtma ile dekarboksilasyon; karbonil bileşikleri ile yoğunlaştırma; aktif çift bağ içeren bileşiklerle ekleme. İki malonik asit karboksil grubundaki hidroksilin tümü, dietil malonat üretmek için etoksi ile değiştirildi (ikame reaksiyonuna bakınız). Dietil malonat, boyalar ve ilaç sentezi için organik sentezde önemli hammaddelerdir. Sodyum malonat üretmek için sodyum alkol ile reaksiyona girebilen aktif metilen içeren molekülleri nedeniyle. Daha sonra sodyum malonat, ikame edilmiş malonat oluşturmak için çeşitli canlı halojenürlerle reaksiyona girer. Malonat, karboksil kaybetmek için hidroliz reaksiyonu ile çeşitli monokarboksilik asitler, dikarboksilik asitler, keto asitler ve diğer bileşikleri hazırlayabilir. İkame edilmiş malonat, yaygın olarak kullanılan hipnotik barbitüratları hazırlamak için üre ile reaksiyona girer.
Malonik asit, ısıtıldıktan sonra kirlilik sorunu olmadan karbondioksit ve su ürettiğinden, doğrudan alüminyum yüzey işleme maddesi olarak kullanılabilir; aynı zamanda pestisit fungisitlerin Fujione, herbisitlerin Alloxydim üretiminde hammaddedir; malonik asit, ilaç endüstrisinde diüretik sülfinpirazon ilacı, anti-inflamatuar ilaç fenilbutazon paraben, yatıştırıcı bromometil Jacinto ürünlerini hazırlamak için kullanılır. Ek olarak, malonik asit ve esterleri, barbitüratlar, B1 ve B6 vitaminleri, vb. hazırlamak gibi farmasötik ara ürünler olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Malonik asit esterleri, organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca bağlayıcı madde, parfüm, reçine katkı maddesi, galvanik parlatma maddesi, kaynak akısı vb. olarak da kullanılabilir.
Yukarıdaki bilgiler Ge Qian'ın kimyasal kitabı tarafından düzenlenmiştir.

kullanır
Propanedioik asit, Metan dikarbonik asit veya Karboksiasetik asit olarak da bilinen malonik asit, organik bir asittir. Esas olarak parfümlerde, farmasötik ara ürünlerde, yapıştırıcılarda, reçine katkı maddelerinde, galvanik cilalama maddelerinde vb. kullanılır. Farmasötik endüstrisinde barbitürik asit, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, vb. üretmek için kullanılır. Tarımda malonik asit, mantar ilacı pirinç pestini ve bitki büyüme düzenleyicisi indil esterin bir ara maddesi. Ayrıca yapıştırıcıların ve reçine katkı maddelerinin üretiminde de kullanılabilir ve ayrıca deri ve alüminyum ürünler için yüzey işleme maddesi olarak da kullanılabilir.

Hazırlık
Laboratuvarlarda hammadde olarak kloroasetik asit kullanılmaktadır. Kloroasetik asit sodyum tuzu oluşturmak için NaOH veya Na2CO3 ile nötralize edilir. Sodyum tuzu, a-siyano sodyum asetat verecek şekilde KCN (veya NaCN) ile reaksiyona girer. Daha sonra alkali hidroliz, kalsiyum replasmanı ve asitleştirmeden sonra malonik asit hazırlanabilir. Kimyasal reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:

Hazırlık
Kimyasal özellikler
Beyaz kristaller. Suda kolayca çözünür. Alkol, eter ve piridin içinde çözünür.

kullanır
1. Esas olarak farmasötik ara ürünler olarak kullanılabilir. Parfümeri, yapıştırıcılar, reçine katkı maddeleri, galvanik parlatma maddesi vb. olarak da kullanılabilir.
2. Kompleks yapıcı olarak kullanılabilir. Barbitürik tuz hazırlamak için de kullanılabilir.
3. Malonik asit, mantar öldürücü izoprotiolanın ara maddesidir. Aynı zamanda bitki büyüme düzenleyicisi ethiklozat'ın ara maddesidir.
4. Malonik asit ve esterleri esas olarak parfümeri, yapıştırıcılar, reçine katkı maddeleri, farmasötik ara ürünler, elektrokaplama, cilalama maddesi, patlama kontrol maddeleri, ısı kaynağı eritme katkı maddeleri ve benzerleri olarak kullanılır. İlaç endüstrisinde fenobarbital, barbitüratlar, B1 vitamini, B2 vitamini, B6 vitamini, fenilbutazon, amino asitler vb. üretmek için kullanılabilir. Malonik asit, alüminyum yüzey işleme maddesi olarak kullanılabilir, çünkü malonik asit, kirlilik sorunu olmadan ısıtıldıktan sonra karbondioksit ve su üretir. Bu noktada geçmişteki formik asit gibi asidik arıtma ajanlarına göre büyük bir avantaja sahiptir.
5. Berilyum, bakır, kalibrasyon standardı alkali çözeltisinin belirlenmesinde, biyokimyasal çalışmalarda, organik sentezde, barbitüratların hazırlanmasında, standardın gaz kromatografi analizinde kompleks oluşturucu olarak kullanılabilir.

Üretim yöntemi
Hazırlama yöntemi, sodyum kloroasetat sulu çözeltisini elde etmek için önce sodyum karbonat sulu çözeltisinin reaksiyon kabına kloroasetik asit ilave edilmesidir. Daha sonra, sodyum siyanür üretmek için önceden belirlenmiş bir sıcaklıkta %30 sodyum siyanür çözeltisi yavaşça damlatılır. Siyanürün reaksiyonu sona erdikten sonra, sodyum malonat çözeltisi oluşturmak için ısıtma altında hidrolize etmek için sodyum hidroksit eklenir. Çözelti konsantre edildikten sonra, malonik asit oluşturmak üzere damla damla ilave edilir, süzülür ve kurutulur, ardından ürün elde edilir.

Açıklama
Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. İyonize malonik asit formu ile esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. Adı, 'elma' anlamına gelen Yunanca kelimeden (malon) kaynaklanmaktadır.
Kimyasal özellikler
kristal
kullanır
Malonik asit, kimyasal sentezde yapı taşı olarak, özellikle -CH2-COOH moleküler grubunu tanıtmak için kullanılır. Ürün Bilgi Formu

kullanır
Malonik asit, barbitüratların ve diğer farmasötiklerin imalatında bir ara madde olarak kullanılır.

Tanım
ChEBI: İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa, omega-dikarboksilik asit.

Hazırlık
Klasik bir malonik asit hazırlığı kloroasetik asitten başlar:
Sodyum karbonat, daha sonra bir nükleofilik ikame yoluyla siyano asetik asit tuzunu sağlamak için sodyum siyanür ile reaksiyona giren sodyum tuzunu üretir. Nitril grubu, sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme, malonik asit verir.

Reaksiyonlar
İyi bilinen bir reaksiyonda, malonik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur. Malonik asit de sıklıkla Knoevenagel yoğunlaşmalarında bir enolat olarak kullanılır veya Meldrum asidini oluşturmak üzere asetonla yoğunlaştırılır. Malonik asidin esterleri, malonik ester sentezinde -CH2COOH sentonu olarak da kullanılır.

Genel açıklama
Beyaz kristaller veya kristal toz. Vakumda süblimleşir.
Hava ve Su Reaksiyonları
Suda çözünür.

Reaktivite Profili
Malonik asit bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa hidrojen iyonları bağışlar. Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler. Bazlarla "nötralizasyon" adı verilen reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder. Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su artı bir tuz üretir. Altı veya daha az karbon atomlu karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünür. Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları verecek şekilde suda bir dereceye kadar ayrışır. Bu nedenle karboksilik asitlerin çözeltilerinin pH'ı 7.0'dan azdır. Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğunda çözülür. Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır. "Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için Malonik asitte yeterince çözülebilir. Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, gaz halinde hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzları ile reaksiyona girer. Kuru, katı karboksilik asitler için reaksiyon daha yavaştır. Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileri ile reaksiyona girer. Yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu üretilir. Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretmek için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile de reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir, ancak yine de ısıtır. Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici ajanlarla oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlarla indirgenebilir. Bu reaksiyonlar ısı üretir. Çok çeşitli ürünler mümkündür. Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızını arttırırlar) Malonik asit, güçlü oksitleyicilerle uyumlu değildir. Malonik asit de bazlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.

tehlike
Güçlü tahriş edici.
Yangın tehlikesi
Malonik asit için parlama noktası verileri mevcut değildir; bununla birlikte, Malonik asit muhtemelen yanıcıdır.

Biyoteknolojik Uygulamalar
Malonik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur. Normal durumunda beyaz kristaller halinde bulunur. Malonik asit, yarışmalı bir inhibitörün klasik örneğidir: Solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrojenaza (kompleks II) karşı etki eder.

Arıtma Yöntemleri
%5 pet eter (b 60-80o) içeren *benzen/dietil eterden (1:1) malonik asidi kristalize edin, dietil eterle yıkayın, ardından H2O veya asetondan yeniden kristalleştirin. Konsantre H2SO4 üzerinde vakum altında kurutun. [Beilstein 2 IV 1874.]
Malonik asit Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeleri

İşlenmemiş içerikler
Dietil ester Kloroasetik asit Aseton KALSİYUM MALONAT Sodyum siyanür Hidroklorik asit Siyanoasetik asit MALONİK ASİT DİSODYUM TUZ Dietil malonat Sodyum kloroasetat


oik Asit Kirliliği 2 (Malonik Asit)
• Malonik asit 141-82-2
• 141-82-2 Malonik asit 1,3-Propandioik asit
• Sodyum Valproat Kirliliği 24
• Malonik asit, AR,%99,5
• Malonat, AR, %99,5
• Malonik asit susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99
• Malonik asit ReagentPlus(R), %99
• Malonik asit süblime kalite, >=%99.95 eser metal bazında
• Malonik asit Vetec(TM) reaktif derecesi, %98
• Malonik asit, sentez derecesi
• Malonat standardı
• Propan-1,3-dioik asit
• CH2(COOH)2
• Kyselina malonova
• kiselinamalonova
• Metanadikarboksilik asit
• Metandikarbonik asit
• Metandikardinasit
• USAF ek-695
• usafek-695
• Malonik asit, %99 250GR
• Malonik asit, susuz, serbest akışlı
• Malonsure
• Propandioik asit Metan asidi
• Metan asidi
• MALONİK ASİT SERBEST ASİT
• Malonat İyon Kromatografisi Standart Çözeltisi Fluka
• MALONİK ASİT REAGENTPLUS(TM) %99
• MALONİK ASİT 500MG DOĞRU
• MALONİK ASİT, REAGENTPLUS, %99
• MALONİK ASİT SAF
• Malonik Asit Gr
• Sentez İçin Malonik Asit
• Malonik Asit-1-13C2
• Malonik Asit-13C3
• ic için malonat standardı
• MALONİKASİT,REAKTİF
• Malonsαure(α-Formu)
• Dausik asit
• 1,3-Propandioik asit
• Malonik asit, Reaktif Derecesi, %99,5+
• Malonik asit: (Karboksiasetik asit)
• MALONİK ASİT ekstra saf AR
• Malonik asit, Propanedioik asit
• Propandioik asit
• RARECHEM AL BO 0098
• propandioik asit
• MALONİK ASİT
• MALONAT İYON KROMATOGRAFİSİ STANDARDI
• MAAC
• METANEDİKARBOKSİLİK ASİT
• DİKARBOKSİLİK ASİT CO
• DİKARBOKSİMETAN
• KARBOKSİACETİK ASİT
• Malonik asit ,%99,5
• AKOS BBS-00003780


Malonik asit, C3H4O4 kimyasal formülüne sahiptir ve bir dikarboksilik asittir. İki karboksilik asit fonksiyonel grubuna sahip organik bileşikler dikarboksilik asitler olarak bilinir. Dikarboksilik asitler, monokarboksilik asitlere benzer kimyasal özelliklere ve reaktiviteye sahiptir. Malonik asit, bazı meyvelerde bulunan doğal olarak oluşan bir bileşiktir. Organik olarak yetiştirilen narenciye meyveleri, geleneksel olarak yetiştirilen narenciye meyvelerinden daha yüksek düzeyde malonik asit içerir.

Malonik asit, IUPAC'ın propandioik asit için sistematik adıdır. Malonik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrojenaza karşı etki eden prototipik yarışmalı inhibitördür.

Malonik asit, doğuştan gelen bir metabolik hata olan bir malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile bağlantılıdır.

Propanedioik asit veya Dikarboksimetan, malonik asit için başka bir isimdir. Malon adı, elma anlamına gelen Yunanca bir kelimeden türetilmiştir. Malonatların yanı sıra esterleri ve tuzları, malonik asidin iyonize formudur. Kristal bir toz veya beyaz bir kristal olarak görünür. Alkol, piridin ve eter onu çözer.

Fransız kimyager Victor Dessaignes, malik asidi oksitleyerek ilk kez 1858'de malonik asit üretti. Narenciye gibi bazı meyveler malonik asit içerir.

Organik olarak yetiştirilen meyveler tarafından salınan malonik asit miktarı, geleneksel olarak yetiştirilen meyvelerin ürettiğinden daha fazladır. Malonik asit üretmek için glikoz fermantasyonu kullanılabilir.

C3H4O4, malonik asidin kimyasal formülüdür.

ÖZELLİKLER

Kimyasal formül: C3H4O4
Moleküler Ağırlık/ Molar Kütle: 104.061 g/mol
Yoğunluk: 1.619 g/cm³
Kaynama Noktası: Ayrışır
Erime Noktası: 135 ila 137°C
MALONİK ASİT SENTEZİ

Malonik asit, MCA (monokloroasetik asit) olarak da bilinen kloroasetik asitten yapılır.

Adım 1: Sodyum karbonat, ilk adımda sodyum tuzuna dönüştürülür.

Adım 2: İkinci adımda sodyum siyanür ile reaksiyona girmesi için yapılmıştır.

Adım 3: Bir nükleofilik ikame, siyanoasetik asit tuzu üretir.

Adım 4: Sodyum malonat, nitril grubunun sodyum hidroksit ile hidrolize edilmesiyle yapılır.

Adım 5: Asitleştirmenin bir sonucu olarak malonik asit üretilir.

Malonik asit endüstriyel olarak dietil malonat veya dimetil malonat hidrolize edilerek yapılır.
Bilinci yerinde olmayan birine asla ağızdan bir şey vermeyin.
Sprey kullanarak ağzınızı çalkalayın.
Polyester spesiyaliteleri malonik asidin öncüleridir.
Bir yapı taşı kimyasalı olarak malonik asit, çeşitli faydalı bileşikleri yapmak için kullanılır.

UYGULAMALAR

Aşağıdaki malonik asit uygulamalarının bir listesidir.

Polimerlerde ve polyesterde malonik asit öncü olarak kullanılır.
Koku endüstrisinde ve tatlandırıcılarda kullanılır.
Asitliği kontrol altında tutmak için kullanılır.
Çeşitli farmasötik ürünlerde kullanılır.
Patates nişastası ve mısır nişastasının mekanik özelliklerini iyileştirmek için çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Bu bileşenle barbitürik tuz yapılır.
Elektrokaplama işleminde kullanılır.
B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri ve B vitaminleri ile amino asitlerin yapımında kullanılır.
Kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır.



MALONİK ASİTİN SAĞLIK SONUÇLARI

Solunduğunda, yutulduğunda veya cilt yoluyla emildiğinde ciltte hasara ve mukoza zarında hasara neden olan güçlü bir tahriş edicidir.
Malonik asitle ilgili birkaç laboratuvar hayvanı toksisite çalışması yapılmıştır, ancak bunlar herhangi bir ek sağlık etkisini belirlemek için yetersizdir.
Solunması halinde zararlı olabilir. Bu madde nedeniyle solunum yolları tahriş olur. Deri yoluyla emilirse toksik olabilir. Bunun sonucunda cilt tahriş olur.
Nefes alırken kişiye temiz hava verin. Nefes alamıyorsanız suni teneffüs yaptırın. Bir doktora danışın.



Malonik asit (Propandioik Asit olarak da adlandırılır), beyaz kristalli bir C-3 dikarboksilik asittir; 135 -136°C'de erime; su, alkol ve eterde kolaylıkla çözünür; sudaki çözeltisi orta kuvvetli asidiktir.
Malik asidin oksitlenmesi veya siyanasetik asidin hidrolizi ile elde edilebilir.
Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır.
Dietil esteri (dietil malonat) ticari olarak daha önemlidir. 199°C'de kaynayan renksiz, kokulu bir sıvı olan dietil malonat, monokloroasetatik asidin metanol, karbon monoksit ile reaksiyonu veya siyanoasetik asidin (yarı nitril-malonik asit) etil alkol ile reaksiyonu ile hazırlanır. Malonik asit ve esterleri, iki karbonil grubuna bitişik H atomları nedeniyle nispeten asidik alfa-protonlara sahip aktif metilen grupları içerir. Metilen grubunun reaktivitesi, ikame edilmiş ketonlarla sonuçlanan alkilasyon, esterlerin hidrolizi ve dekarboksilasyon reaksiyonlarının dizisini sağlar. 1,3-dikarboksilik asit içindeki metilen grupları, barbitüratların sentezini kullanır; bir hidrojen atomu, sodyum etoksit ile çıkarılır ve türev, bir dietil alkilmalonat oluşturmak üzere bir alkil halojenür ile reaksiyona girer.
Dietil dialkilmalonatlar, üre ile reaksiyona girerek barbitüratlara dönüştürülür.
Malonik asit ve esterleri, çok sayıda yoğuşma ürünü ile karakterize edilir.
B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar, steroid olmayan anti-inflamatuar ajanlar, diğer sayısız farmasötik, zirai kimyasal ve aroma ve koku bileşiklerinin sentezlerinde önemli ara ürünlerdir.

Propanedioik asit olarak da adlandırılan malonik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür. Dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda diğer değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılan dibazik bir organik asittir.
Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır. Kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır. Karboksilik asitlerin olağan reaksiyonlarının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolay bölünmeye maruz kalır.

Dikarboksilik asit, iki karboksilik asit, -COOH grubu içeren bir bileşiktir. Düz zincir örnekleri tabloda gösterilmiştir. Genel formül HOOC(CH2)nCOOH'dir, burada oksalik asidin n değeri 0, malonik asit için n=1, süksinik asit için n=2, glutarik asit için n=3, vb. ana bileşiğin adına bir son ek olarak -dioic' eklenmesi. Moleküllerinde iki karboksil grubu içerdiklerinden iki çeşit tuz verebilirler. Karbon zinciri uzunlukları aralığı 2'dir, ancak C 24'ten uzun olanlar çok nadirdir. Uzun zincir terimi, yaygın olarak C12 ila C24'ü ifade eder. Karboksilik asitler, asit halojenürler, esterler, tuzlar ve anhidrit formları, polimerizasyon vb. yoluyla doğrudan veya dolaylı olarak endüstriyel uygulamaya sahiptir. Dikarboksilik asitler, bir molekülde iki karboksil grubu içerdiklerinden iki çeşit tuz veya ester verebilir. Çeşitli endüstriyel uygulamalarda faydalıdır;
Polimerler için plastikleştirici
Biyolojik olarak parçalanabilen solventler ve yağlayıcılar
Mühendislik plastikleri
epoksi kürleme maddesi
Yapıştırıcı ve toz kaplama
Paslanma önleyici
Parfümeri ve ilaç
Elektrolit
Karboksilik asitlerden elde edilen neredeyse sonsuz sayıda ester vardır. Esterler, bir asit ve bir alkolden suyun uzaklaştırılmasıyla oluşur. Karboksilik asit esterleri, çeşitli doğrudan ve dolaylı uygulamalarda olduğu gibi kullanılır. Alt zincirli esterler, aroma verici temel malzemeler, plastikleştiriciler, çözücü taşıyıcılar ve birleştirme maddeleri olarak kullanılır. Daha yüksek zincirli bileşikler, metal işleme sıvılarında, yüzey aktif maddelerde, yağlayıcılarda, deterjanlarda, yağlama maddelerinde, emülgatörlerde, ıslatıcı maddelerde, tekstil işlemlerinde ve yumuşatıcılarda bileşen olarak kullanılır, Ayrıca çeşitli hedef bileşiklerin imalatı için ara ürünler olarak kullanılırlar. Neredeyse sonsuz esterler, uygun uygulama seçimleri için geniş bir viskozite, özgül ağırlık, buhar basıncı, kaynama noktası ve diğer fiziksel ve kimyasal özellikler sağlar.

C uzunluğu (Düz)

Ürün

CAS #

Erime noktası

Kaynama noktası

C2

Oksalik asit
(Etandioik Asit) 144-62-7
189 - 191 C

yüceler

C3

malonik asit
(Propandioik Asit)

141-82-2 131 - 135 C
ayrışır

C4

Süksinik Asit
(Bütandioik Asit)

110-15-6
185 - 190 C

235 derece

C5

glutarik asit
(Pentandioik Asit)

110-94-1
95 - 99 C

302 C

C6

Adipik Asit
(Heksandioik Asit)

124-04-9
151 - 153 C

100 mmHg'de 265 C

C7

pimelik asit
(Heptandioik Asit)

111-16-0
105 - 106 C

10 mmHg'de 212 C

C8

süberik asit
(Oktandioik Asit)

505-48-6
143 - 144 C

15 mmHg'de 230 C

C9

Azelaik Asit
(Nonandioik Asit)

123-99-9
100 - 103 C

15 mmHg'de 237 C

C10

Sebasik Asit
(Dekandioik Asit)

111-20-6
131 - 134 C

100 mmHg'de 294

C11

Undekandioik asit 1852-04-6
109 - 110 C

 

C12

Dodekandioik asit 693-23-2
128 - 129 C

10 mmHg'de 245 C

C13

Brasilik asit
(Tridekandioik asit) 505-52-2
112 - 114 C

 

C14

Tetradekandioik asit 821-38-5
126 - 128 C

 

C15

Pentadekandioik asit 1460-18-0
 

 

C16

tapsik asit
(Heksadekandioik asit) 505-54-4
124 - 126 C

 

C18

oktadekandioik asit

871-70-5
 

 




MALONIC ACID = Propanedioic acid = Carboxyacetic acid = Dicarboxymethane = Methanedicarboxylic acid = Methanedicarboxylic acid = 1,3-Propanedioic acid = Malonsäure = Dibasic organic acid

Other names: Malonic acid; Carboxyacetic acid; Dicarboxymethane; Methanedicarboxylic acid; CH2(COOH)2; USAF EK-695; Kyselina malonova; Methanedicarbonic acid; NSC 8124


CAS #: 141-82-2
EC Number: 205-503-0

Formula: C3H4O4 / COOHCH2COOH
Molecular mass: 104.1
Decomposes at 135°C
Density: 1.6 g/cm³
Solubility in water, g/100ml at 20°C: 7.3
Octanol/water partition coefficient as log Pow: -0.91/-0.18 (calculated) 

Malonic Acid IUPAC Name
Malonic acid is a dicarboxylic acid with structural formula CH2(COOH)2 and chemical formula C3H4O4. The name malonic acid originated from the word ‘Malon’ which is Greek for ‘apple’. The IUPAC name of malonic acid is Propanedioic acid. Methane Dicarboxylic acid is another name for malonic acid. The ester and salts of malonic acid are called malonates. The dicarboxylic acid has organic reactions similar to the monocarboxylic acid where amide, ester, anhydride, and chloride derivatives are formed. Lastly, the malonic ester malonate as a coenzyme A derivative malonyl CoA that is as important a precursor as Acetyl CoA in the biosynthesis of fatty acids. 



Malonic acid is a dicarboxylic acid with a chemical formula C3H4O4. 
Dicarboxylic acids are organic compounds containing two carboxylic acid functional groups. 
Dicarboxylic acids generally show the same chemical behaviour and reactivity as monocarboxylic acids. 
Malonic acid is a substance found in some fruits that occurs naturally. 
Fruits generated in organic farming contain greater concentrations of malonic acid in citrus compared to fruits generated in conventional farming.

The systematic name for malonic acid IUPAC is propanedioic acid. 
Malonic acid is the archetypal instance of a competitive inhibitor: it functions in the respiratory electron transport chain against succinate dehydrogenase. 
Malonic acid is correlated with deficiency of malonyl-CoA decarboxylase, an inborn metabolism mistake.

Industrially, malonic acid is produced by the hydrolysis of diethyl malonate or dimethyl malonate. 

Malonic acid is a forerunner to polyester specialities. Malonic acid is used to generate countless useful compounds as a construction block chemical.

Application Notes: Malonic acid is used to prepare barbiturates. Its derivative diethylmalonate is used in Knoevenagel condensation reactions as well as reacts with acetone to form Meldrum's acid. It is used to control acidity, preservative additive for foods and as an excipient in pharmaceutical formulation. It acts as a precursor to polyesters and as an active component in alkyd resins. Further, it is used as a building block in chemical synthesis. In addition to this, it is used to prepare starch-based resin.


Uses of Malonic acid – (C3H4O4)
The uses of malonic acid are listed below: 

Malonic acid is used in electroplating.
Malonic acid is used as a precursor in polymers and polyester.
Malonic acid is used in flavours as well as the fragrance industry.
Malonic acid is used to control the acidity.
Malonic acid is used in pharmaceutical products.
Malonic acid is used as a cross-linking agent between potato starch and cornstarch to enhance its mechanical properties.
Malonic acid is used in the preparation of barbituric salt.
Malonic acid is used in electroplating.
Malonic acid is used to produce vitamin B1, vitamin B6, vitamin B2, and amino acids.
Malonic acid is used in chemical synthesis as a building block.

Malonic acid appears as white crystals or crystalline powder. 

Malonic acid is also known as Propanedioic Acid or Dicarboxymethane. The name is derived from a Greek word Malon which means apple. Malonates are the ionized form of malonic acid, along with its esters and salts. It appears as a white crystal or crystalline powder. It dissolves in alcohol, pyridine, and ether.

Malonic acid was first prepared in the year, 1858 by the French chemist Victor Dessaignes by the oxidation of malic acid. Malonic acid is found in some fruit’s viz citrus fruits. The amount of malonic acid produced from fruits through organic farming is greater than the fruits grown through conventional agriculture. Malonic acid can be produced through the fermentation of glucose.

Malonic Acid Uses
Malonic acid acts as a precursor for conversion to 1,3-propanediol, which is a compound used in polyesters and polymers with the huge market size.

Malonic acid is used for the preparation of cinnamic acid, a compound used for the formation of cin metacin which is an anti-inflammatory. The malonates are used in syntheses of B1 and B6, barbiturates, and several other valuable compounds. 

Malonic Acid is used in cosmetics as a buffering and as a flavouring agent in food.

Malonic acid is used as a component of alkyd resins, used in coating applications to protect from UV rays, oxidation, and corrosion.

Malonic acid is a building block to many valuable compounds in food and drug applications, pharmaceutical, electronics industry, fragrances, specialty polymer, specialty solvents, and many more.   





Properties of Malonic Acid 
Malonic acid molecular weight: 104.061 g.mol-1

The density of malonic acid is 1.619 g/cm3.

Malonic Acid appears as a crystalline powder that is white or colourless.

At the boiling point above 140oC the compound decomposes. The melting point is 135-137o C.

If heated to decomposition under fire it emits carbon oxide fumes and acrid irritating smoke.

Acidity pKa = 2.85 at 25oC. pKa1 = 2.83, pKa2 = 5.69 

The molar heat of combustion is 864 kJ/mol. The heat of vaporization is 92 kJ/mol.

Malonic Acid is soluble in water. Solubility 763 g/L.

Malonic Acid has a white crystal or crystalline powder structure. The compound is naturally occurring and can be found in many vegetables, fruits. The dicarboxylic acid compound was first prepared by Victor Dessaignes by the oxidation reaction of malic acid. 


Health Hazards of Malonic Acid
Upon exposure, Malonic acid can cause a range of symptoms in the eyes, skin, and respiratory tract. It can irritate eyes, skin. The compound if inhaled can irritate the respiratory tract. It may also cause serious eye damage or eye irritation. Hence, if exposed eyes should be washed with normal water or with a saline solution. If redness or irritation is observed in the affected skin, the area should be immediately washed with water. The contaminated clothes should be removed.  

If ingested Malonic Acid may cause gastrointestinal irritation such as nausea, vomiting, etc. The mouth should be immediately rinsed with water several times and further medical help should be taken.

Malonic Acid is a strong irritant that can affect both skin and mucous membranes. 

If heated the compound releases toxic fumes of carbon dioxide and monoxide and gases that may irritate the respiratory tract if inhaled.  






Malonic acid (IUPAC systematic name: propanedioic acid) is a dicarboxylic acid with structure CH2(COOH)2. 
The ionized form of malonic acid, as well as its esters and salts, are known as malonates. For example, diethyl malonate is malonic acid's diethyl ester. 
The name originates from the Greek word μᾶλον (malon) meaning 'apple'.


Malonic acid (MA), also known as propanedioic acid, is a dicarboxylic acid. Malonic acid may be used as a cross-linking agent between corn starch and potato starch to improve its mechanical properties.


Malonic acid sublimes in vacuum 

Malonic acid is an alpha,omega-dicarboxylic acid in which the two carboxy groups are separated by a single methylene group. It has a role as a human metabolite. 
It is a conjugate acid of a malonate(1-).

Malonic acid, also known as malonate or H2MALO, belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. 
These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. Malonic acid is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. 
Malonic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, malonic acid participates in a number of enzymatic reactions. 
In particular, malonic acid and acetic acid can be converted into acetoacetic acid; which is mediated by the enzyme fatty acid synthase. Beta ketoacyl synthase domain. 
In addition, malonic acid and coenzyme A can be biosynthesized from malonyl-CoA through its interaction with the enzyme fatty acid synthase. malonyl/acetyl transferase domain. 
An Malonic acid in which the two carboxy groups are separated by a single methylene group. 
In humans, malonic acid is involved in fatty acid biosynthesis.
Outside of the human body, Malonic acid has been detected, but not quantified in, several different foods, such as red beetroots, corns, scarlet beans, common beets, and cow milks. 
This could make malonic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. 
Malonic acid, with regard to humans, has been found to be associated with several diseases such as eosinophilic esophagitis, combined malonic and methylmalonic aciduria, and early preeclampsia; malonic acid has also been linked to the inborn metabolic disorder malonyl-coa decarboxylase deficiency.


Definition: An α,ω-dicarboxylic acid in which the two carboxy groups are separated by a single methylene group.


Malonic acid, also called Propanedioic Acid, (HO2CCH2CO2H), a dibasic organic acid whose diethyl ester is used in syntheses of vitamins B1 and B6, barbiturates, and numerous other valuable compounds.

Malonic acid itself is rather unstable and has few applications. Its calcium salt occurs in beetroot, but the acid itself is usually prepared by hydrolyzing diethyl malonate. 
Malonic acid undergoes the usual reactions of carboxylic acids as well as facile cleavage into acetic acid and carbon dioxide.

Diethyl malonate, CH2(CO2C2H5)2, also called malonic ester, is prepared by the reaction of ethyl alcohol with cyanoacetic acid. Its utility in synthesis arises from the reactivity of its methylene (CH2) group; a hydrogen atom is easily removed by sodium ethoxide or other strong base, and the resulting derivative reacts readily with an alkyl halide to form a diethyl alkylmalonate. A second alkyl group may be similarly introduced. The diethyl dialkylmalonates are converted by reaction with urea to barbiturates. Diethyl malonate is a colourless, fragrant liquid boiling at 181.4° C.



Malonic acid, formally propanedioic acid, is the second-smallest aliphatic dicarboxylic acid. (Oxalic acid is the smallest.) 
Malonic acid should not be confused with malic or maleic acid, both of which also contain two carboxyls.

Malonic acid is a white crystalline solid with a decomposition point of ≈135 °C. It is highly soluble in water and oxygenated solvents. 
Malonic acid has numerous commercial uses: It is a precursor to specialty polyesters; malonic acid is used in the manufacture of barbiturates, coatings, and biodegradable containers; and it is even a component of surgical adhesives.

French chemist Victor Dessaignes reported the first synthesis of malonic acid in 1858; he made it by oxidatively decomposing four-carbon malic acid with potassium dichromate. 
Since then, it has been synthesized commercially starting from chloroacetic acid, diethyl malonate, and even sodium acetate.

In the past two decades, much work has been done on biobased syntheses of malonic acid


Synthesis of Malonic Acid 
The synthesis of malonic acid usually begins with chloroacetic acid. It is also synthesized by cyanoacetic acid or by acid saponification reaction of malonates. From monochloroacetic acid, it is produced by sodium or potassium cyanide. 

The sodium carbonate primarily breaks down to give sodium salt which reacts with sodium cyanide to give sodium salt of cyanoacetic acid by the process of nucleophilic substitution.

Further, via hydrolyzation, the nitrile group binds with sodium malonate, whose acidification results in the production of malonic acid. 



The malonic acid Lewis structure has been found by the X-ray crystallography method. The malonic acid structure CH2(COOH)2 has two carboxylic acids. The salts and esters of malonic acid (malonates) have structures similar to malonic acid.    



malonic acid
propanedioic acid
141-82-2
Dicarboxymethane
Carboxyacetic acid
Methanedicarboxylic acid
Kyselina malonova
USAF EK-695
Dicarboxylate
Dicarboxylic acid
Kyselina malonova [Czech]
MFCD00002707
UNII-9KX7ZMG0MK
NSC 8124
Methanedicarbonic acid
Malonic acid, 99%
Thallium malonate
AI3-15375
Propane-1,3-dioic acid
9KX7ZMG0MK
alpha,omega-Dicarboxylic acid
CHEBI:30794
NSC8124
1,3-Propanoic acid
Malonicacid
PROPANEDIOLIC ACID
METAHNEDICARBOXYLIC ACID
1,3-Propanedioic acid
EINECS 205-503-0
BRN 1751370
propanedioicacid
C3H4O4
H2malo
2fah
malonic acid group
Malonic acid (8CI)
1o4m
ACMC-1BSLG
HOOC-CH2-COOH
MLI
C3-120-beta-polymorph
C3-140-beta-polymorph
C3-180-beta-polymorph
C3-220-beta-polymorph
C3-260-beta-polymorph
C3-298-beta-polymorph
Malonate dicarboxylic acid
Propanedioic acid (9CI)
DSSTox_CID_1659
SCHEMBL336
WLN: QV1VQ
CH2(COOH)2
CHEMBL7942
DSSTox_RID_76271



H2Malo ChEBI
HOOC-CH2-COOH ChEBI
Propanedioic acid ChEBI
Propanedioate Generator
Malonate Generator
alpha,Omega-dicarboxylic acid
Carboxyacetic acid
Dicarboxylate
Dicarboxylic acid
Dicarboxymethane
Kyselina malonova
Malonate dicarboxylic acid
Metahnedicarboxylic acid
Methanedicarbonic acid
Methanedicarboxylic acid
Propanedioic acid dithallium salt
Propanediolic acid
Thallium malonate
Malonic acid, 2-(14)C-labeled
Malonic acid, monocalcium salt
Malonic acid, 1,3-(14)C2-labeled
Malonic acid, diammonium salt
Malonic acid, disodium salt
Malonic acid, dithallium salt
Malonic acid, dipotassium salt
Malonic acid, disodium salt, 1-(14)C-labeled
Malonic acid, monosodium salt
Malonic acid, potassium salt
Malonic acid, sodium salt
Thallous malonate
Dithallium malonate
Monosodium malonate
Malonic acid



Malonic acid undergoes Knoevenagel condensations with nearly every type of aldehyde and with very reactive ketones
If condensations with malonic acid are performed in ethanolic ammonia below 70 °C, the methylenemalonic acids are usually obtained. 
If, however, the condensations are performed in pyridine (Doebner modification), decarboxylation normally takes place and the acrylic or cinnamic acid is formed. 
In these reactions the double bond isomer with the carboxyl group trans to the larger substituent is usually obtained
A problem with condensations of malonic acid is the isomerization of the α,β-isomer to the 3,-y-isomer.
Coumarin-3-carboxylic acid (87) and related compounds are obtained in the reaction of salicylaldehyde and other 3-hydroxy aldehydes with malonic acid.
Finally, reaction of o-aminobenzaldehyde with malonic acid yields 2(1H)-quinolone (88)
The condensation of aldehydes with 2-alkylmalonic acids is of limited synthetic value as the reaction is susceptible to steric hindrance
In these cases the β-hydroxy acids instead of a-alkyl-α β,-unsaturated acids can be obtained, depending on the reaction conditions.
An example from the porphyrin field illustrates the problem of prediction in chemical reactivity. 
Condensation of 5-formyloctaethylporphyrin with malonic acid delivers compound (89) which is double decarboxylated under conditions of catalytic hydrogenation to give (90). 
The desired compound (92), however, is obtained by hydrogenation of half-ester (91).
Monoalkyl malonates, obtained by partial hydrolysis of dialkyl malonates, show a reactivity similar to malonic acid. 
The Knoevenagel reaction is usually accompanied by decarboxylation, giving a cinnamic ester.


Anhydrides of Dicarboxylic Acids
Malonic acid anhydride is not a very stable compound. Diethylmalonic acid anhydride is relatively stable and at 160–180°C, decomposes to form diethylketene and CO2


3-(benzyloxy)-3-oxopropanoic acid (CHEBI:84093) has functional parent malonic acid 
3-oxo-3-ureidopropanoic acid (CHEBI:49049) has functional parent malonic acid 
N-malonyltryptophan (CHEBI:142268) has functional parent malonic acid 
O-malonyl-D-carnitine (CHEBI:86047) has functional parent malonic acid 
O-malonyl-L-carnitine (CHEBI:85470) has functional parent malonic acid 
O-malonylcarnitine (CHEBI:73028) has functional parent malonic acid 
S-malonyl-4'-phosphopantetheine (CHEBI:132976) has functional parent malonic acid 
aminomalonic acid (CHEBI:17475) has functional parent malonic acid 
bumadizone (CHEBI:76119) has functional parent malonic acid 
elesclomol (CHEBI:79369) has functional parent malonic acid 
ethylmalonic acid (CHEBI:741548) has functional parent malonic acid 
heptylmalonic acid (CHEBI:70747) has functional parent malonic acid 
hydroxymalonic acid (CHEBI:16513) has functional parent malonic acid 
isoprothiolane (CHEBI:6047) has functional parent malonic acid 
malonamide (CHEBI:48537) has functional parent malonic acid 
malonate ester (CHEBI:38083) has functional parent malonic acid 
malonyl-CoA methyl ester (CHEBI:71244) has functional parent malonic acid 
methylmalonic acid (CHEBI:30860) has functional parent malonic acid 
oxomalonic acid (CHEBI:30842) has functional parent malonic acid 
malonate(1−) (CHEBI:30795) is conjugate base of malonic acid 
carboxyacetyl group (CHEBI:50650) is substituent group from malonic acid 
malonyl group (CHEBI:25134) is substituent group from malonic acid 





MALONIC ACID

Submitted by Nathan Weiner
Checked by C. R. Noller and M. E. Synerholm.
1. Procedure
In a 5-l. round-bottomed flask, 500 g. (5.3 moles) of chloroacetic acid (Note 1) is dissolved in 700 cc. of water. The solution is warmed to 50°, neutralized with 290 g. (2.7 moles) of anhydrous sodium carbonate, and again cooled to room temperature. Meanwhile, 294 g. (6 moles) of sodium cyanide (97 per cent) is dissolved in 750 cc. of water warmed to 55°; the solution is cooled to room temperature and then added to the sodium chloroacetate solution, with rapid mixing of the two solutions and cooling under the water tap. When the solutions are completely mixed, cooling is stopped and the temperature allowed to rise. When it reaches 95°, the solution is cooled by adding 200 cc. of ice water, and this is repeated, if necessary, until the temperature no longer rises (Note 2). The solution is then heated on the steam bath for one hour to ensure completion of the reaction.
At the end of this time, the solution is cooled to room temperature and 240 g. (6 moles) of solid u.s.p. sodium hydroxide is slowly dissolved in it. 
When solution is complete, the reaction mixture is again heated on the steam bath under a hood. When the temperature reaches 60–70°, evolution of ammonia begins and becomes more vigorous with rise in temperature. 
Most of the ammonia is evolved in forty-five minutes, but the solution is heated for at least three hours, and the last traces of ammonia are removed by bubbling steam through the hot solution for forty-five to sixty minutes more.
A solution of 600 g. of anhydrous calcium chloride in 1.8 l. of water warmed to 40° is added slowly with rapid mixing to the hot sodium malonate solution. 
A cheese-like precipitate of calcium malonate is formed immediately and becomes coarsely crystalline on standing for twenty-four hours. 
After the supernatant solution is decanted, the calcium malonate is washed by decantation four or five times with 500-cc. portions of cold water. 
It is then transferred to a filter, sucked as dry as possible, and dried in the air, or at 45–50°, to constant weight. 
The yield is 800–900 g.
The dry calcium malonate is placed in a 3-l. round-bottomed flask with sufficient (750–1000 cc.) alcohol-free ether (Note 3) to make a paste which can be stirred. 
The flask is surrounded by an ice bath, and the well-stirred salt is treated with 1 cc. of 12 N hydrochloric acid for each gram of salt. 
After the acid has been added slowly through a dropping funnel, the solution is transferred to a continuous extractor (Note 4) and extracted with ether until no more malonic acid is obtained. The product, as obtained from the undried ether solution by concentration, filtration, and drying in the air, melts at 130° or higher and is sufficiently pure for most purposes. 
The yield is 415–440 g. (75–80 per cent of the theoretical amount).

2. Notes
1. A freshly distilled product boiling over a 3° range was used.
2. If the reaction between the cyanide and the chloroacetate becomes too vigorous, hydrogen cyanide is liberated and partly changed to a brown material, and a corresponding quantity of glycolate is formed. If the temperature of the reaction mixture is allowed to go above 95° spontaneously, the liquid may boil so vigorously and suddenly as to escape from the flask despite the large extra volume provided.
3. Ether is used to avoid unnecessarily increasing the volume of aqueous solution to be extracted. 
This ether may be used for further extraction. 
It is necessary to use alcohol-free ether to avoid esterifying the malonic acid during the protracted extraction period.
4. A convenient type of extractor used in this preparation was made as follows by modifying that described by J. Friedrichs:1 A 20-cm. calcium chloride tower, or other narrow-necked cylinder with a volume of about 1.3 l., was used as an extraction chamber. 
The mantle-tube, conducting the ether vapors to an Allihn condenser, was made of 25-mm. tubing and was about 50 cm. long. 
The goose-neck to the extraction flask, of 14-mm. tubing, was sealed to the mantle-tube about 8 cm. from the bottom end. 
The inner tube was of 14-mm. tubing, about 65 cm. long, flanged at the top to a diameter of about 20 mm. 
A Witt filter plate of the proper diameter may be sealed into the bottom of the tube to make the ether pass up through the water in a stream of fine bubbles, or this can also be accomplished by sealing off the bottom of the tube and piercing it with 3–6 pinholes. 
The mantle-tube was fitted to the chamber by a properly bored rubber stopper, the condenser to the top of the mantle-tube, and the 500-cc. extraction flask to the goose-neck by charred cork stoppers. With this apparatus 395–400 g. of malonic acid was extracted in seventy-two hours, the ether being changed every twenty-four hours, and the final traces were extracted after an additional twenty-four hours. 
The extractor as described by Friedrichs is shown in Fig. 12.

Working with Hazardous Chemicals
The procedures in Organic Syntheses are intended for use only by persons with proper training in experimental organic chemistry. 
All hazardous materials should be handled using the standard procedures for work with chemicals described in references such as "Prudent Practices in the Laboratory" (The National Academies Press, Washington, D.C., 2011; the full text can be accessed free of charge at http://www.nap.edu/catalog.php?record_id=12654). 
All chemical waste should be disposed of in accordance with local regulations. For general guidelines for the management of chemical waste, see Chapter 8 of Prudent Practices.

In some articles in Organic Syntheses, chemical-specific hazards are highlighted in red "Caution Notes" within a procedure. 
It is important to recognize that the absence of a caution note does not imply that no significant hazards are associated with the chemicals involved in that procedure. 
Prior to performing a reaction, a thorough risk assessment should be carried out that includes a review of the potential hazards associated with each chemical and experimental operation on the scale that is planned for the procedure. Guidelines for carrying out a risk assessment and for analyzing the hazards associated with chemicals can be found in Chapter 4 of Prudent Practices.

The procedures described in Organic Syntheses are provided as published and are conducted at one's own risk. 

3. Discussion
Malonic acid has been prepared by the hydrolysis of malononitrile with concentrated hydrochloric acid; by the hydration of carbon suboxide,and from an alkali cyanide and ethyl bromoacetate,4 ethyl chloroacetate,5 or chloroacetic acid6 followed by hydrolysis. 
The preparation using sodium cyanide and chloroacetic acid is the most convenient and economical.


1,3-propanedioic acid
141-82-2 [RN]
1751370 [Beilstein]
212-385-4 [EINECS]
Acide malonique [French] 
Kyselina malonova [Czech]
Malonic acid [ACD/IUPAC Name] 
Malonsäure [German] [ACD/IUPAC Name]
Methanedicarbonic acid
MFCD00002707 [MDL number]
Propanedioic acid [ACD/Index Name]
118690-08-7 [RN]
3-HYDROXY-PROPANOIC ACID
Benzophenone-1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone mixture
Carboxyacetic acid
CH2(COOH)2 [Formula]
dicarboxylic acid
DICARBOXYLIC ACID C3
dicarboxymethane
DXX
HOOC-CH2-COOH [Formula]
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000691
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30794
hydrogen malonate
Malonate dicarboxylic acid
Malonic acid|Propanedioic acid
Metahnedicarboxylic acid
Methanedicarboxylic acid
Methylmalonic acid [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
MLA
MLI
propandioic acid
Propane-1,3-dioic acid
Propanediolic acid
QV1VQ [WLN]
STR00614
WLN: QV1VQ
α,ω-dicarboxylic acid
丙二酸 [Chinese]



Malonic acid Synthesis – C3H4O4
Preparation of malonic acid starts with chloroacetic acid which is also known as MCA (monochloroacetic acid).

Step 1: Sodium carbonate produces sodium salt.

Step 2: It is made to react with sodium cyanide.

Step 3: cyanoacetic acid salt is generated through nucleophilic substitution.

Step 4: The nitrile group is hydrolyzed with sodium hydroxide to produce sodium malonate.

Step 5: The acidification results in malonic acid.



MALONIC ACID is a carboxylic acid. 
Carboxylic acids donate hydrogen ions if a base is present to accept them. 
They react in this way with all bases, both organic (for example, the amines) and inorganic. 
Their reactions with bases, called "neutralizations", are accompanied by the evolution of substantial amounts of heat. 
Neutralization between an acid and a base produces water plus a salt. Carboxylic acids with six or fewer carbon atoms are freely or moderately soluble in water; those with more than six carbons are slightly soluble in water. 
Soluble carboxylic acid dissociate to an extent in water to yield hydrogen ions. The pH of solutions of carboxylic acids is therefore less than 7.0. 
Many insoluble carboxylic acids react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. 
Carboxylic acids in aqueous solution and liquid or molten carboxylic acids can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. 
Such reactions occur in principle for solid carboxylic acids as well, but are slow if the solid acid remains dry. 
Even "insoluble" carboxylic acids may absorb enough water from the air and dissolve sufficiently in it to corrode or dissolve iron, steel, and aluminum parts and containers. 
Carboxylic acids, like other acids, react with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. 
The reaction is slower for dry, solid carboxylic acids. 
Insoluble carboxylic acids react with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. 
Flammable and/or toxic gases and heat are generated by the reaction of carboxylic acids with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. 
Carboxylic acids, especially in aqueous solution, also react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Their reaction with carbonates and bicarbonates generates a harmless gas (carbon dioxide) but still heat. 
Like other organic compounds, carboxylic acids can be oxidized by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. These reactions generate heat. 
A wide variety of products is possible. Like other acids, carboxylic acids may initiate polymerization reactions; like other acids, they often catalyze (increase the rate of) chemical reactions This chemical is incompatible with strong oxidizers. It is also incompatible with bases and reducing agents. (NTP, 1992)


CARBOXYACETIC ACID
DICARBOXYMETHANE
MALONIC ACID
METHANEDICARBOXYLIC ACID
PROPANEDIOIC ACID
1,3-PROPANEDIOIC ACID
USAF EK-695

Sometimes alternatively referred to as propanedioic acid, malonic acid is a dicarboxylic acid of ethane with a methylene group separating the two carbonyl moieties. The substance occurs in small quantities naturally in urine and beetroot, but is typically prepared by hydrolyzing diethyl malonate.



Malonic acid Chemical Properties, Uses and Production

Dibasic acid
Malonic acid is also known as methane dicarboxylic acid, carrot acid, malic acid reduction, beet acid. There are three kinds of crystal forms, of which two are triclinic, and one is monoclinic. That crystallized from ethanol is white triclinic crystals. Its relative molecular mass is 104.06. The relative density is 1.631 (15 ℃). Melting point is 135.6℃. It decomposes to acetic acid and carbon dioxide at 140℃. It does not decompose at 1.067×103~1.333×103Pa vacuum, but directly sublimates. It is not soluble in benzene. It is soluble in water, and the solubility is respectively 61.1 (0 ℃), 73.5 (20 ℃), 92.6 (50 ℃) in water, and 57 (20 ℃)in ethanol, 5.7 (20 ℃) in diethyl ether. It is slightly soluble in pyridine. It can decompose to formic acid and carbon dioxide in case of potassium permanganate. Malonic acid is dibasic acid. It has a typical reactive of dibasic acids, such as that its methylene is active, and it can be an addition, alkylation, amination, halogenation reaction; its two carboxyl groups are very close and they can be dehydrated; esterification with alcohol; decarboxylation by heating; condensation with carbonyl compounds; addition with compounds that containing active double bonds. Hydroxyl in two carboxyl groups of malonic acid were all replaced by ethoxy (see substitution reaction) to produce diethyl malonate. Diethyl malonate is important raw materials in organic synthesis for dyes and drugs synthesis. Because its molecules containing active methylene, which can react with sodium alcohol to generate sodium malonate. Then sodium malonate reacts with a variety of lively halides to generate substituted malonate. Malonate can prepare various monocarboxylic acids, dicarboxylic acids, keto acids and other compounds by hydrolysis reaction to lose carboxyl. As substituted malonate reacts with urea to prepare a commonly used hypnotic barbiturates.
Since that malonic acid generates carbon dioxide and water after heated without pollution problems, it can be directly used as aluminum surface treatment agent; it is also the raw material in the production of pesticides fungicides Fujione, herbicides Alloxydim; malonic acid is used to prepare diuretic sulfinpyrazone medicine, anti-inflammatory drug phenylbutazone paraben, sedatives bromomethyl Jacinto goods in pharmaceutical industries. In addition, malonic acid and its esters are widely used as pharmaceutical intermediates, such as preparing barbiturates, vitamins B1 and B6, etc. Esters of malonic acid are commonly used in organic synthesis. It also can be used as binding agent, perfum, resin additive, electroplating polishing agent, welding flux and so on.
The above information is edited by the chemicalbook of Ge Qian.

Uses
Malonic acid, also known as Propanedioic acid, Methane dicarbonic acid or Carboxyacetic acid, is an organic acid. Mainly used in perfumes, pharmaceutical intermediates, adhesives, resin additives, electroplating polishing agents, etc. Used in the pharmaceutical industry to produce barbituric acid, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, etc. In agriculture, malonic acid is an intermediate of the fungicide rice pestin and an intermediate of the plant growth regulator indyl ester. In addition, it can also be used in the production of adhesives and resin additives, and can also be used as a surface treatment agent for leather and aluminum products.

Preparation
Chloroacetic acid is used as raw material in Laboratories. It is neutralized by NaOH or Na2CO3 to generate chloroacetic acid sodium salt. The sodium salt reacts with KCN (or NaCN) to yield α-cyano sodium acetate. And then malonic acid can be prepared after alkaline hydrolysis, calcium replacement and acidification. Chemical reaction equation is as follows:

Preparation
Chemical Properties
White crystals. It dissolves easily in water. And it is soluble in alcohol, ether and pyridine.

Uses
1. It mainly can be used as pharmaceutical intermediates. It also can be used as perfumery, adhesives, resin additives, electroplating polishing agent and so on.
2. It can be used as complexing agent. It also can be used to prepare barbituric salt.
3. Malonic acid is the intermediate of fungicides isoprothiolane. It is also the intermediate of plant growth regulator ethychlozate.
4. Malonic acid and its esters is mainly used as perfumery, adhesives, resin additives, pharmaceutical intermediates, electroplating, polishing agent, explosion control agents, heat welding fluxing additives and the like. In the pharmaceutical industry, it can be used to produce phenobarbital, barbiturates, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, phenylbutazone, amino acids and so on. Malonic acid can be used as the aluminum surface treatment agent since that malonic acid generates carbon dioxide and water after heated without pollution problems. At this point, it has a great advantage when compared with acidic treating agent like formic acid in the past.
5. It can be used as complexing agent in the determination of beryllium, copper, calibration standard alkaline solution, biochemical studies, organic synthesis, preparing barbiturates, gas chromatography analysis of the standard.

Production method
The preparation method is that firstly sodium carbonate aqueous solution is added chloroacetic acid in the reaction vessel to get sodium chloroacetate aqueous solution. And then 30% sodium cyanide solution is slowly dripped at a predetermined temperature to generate sodium cyanide. After the reaction of cyanide finishes, sodium hydroxide is added to hydrolyze under heating in order to form sodium malonate solution. After the solution is concentrated, added dropwise to generate malonic acid, filtered and dried, then the product is obtained.

Description
Malonic acid (IUPAC systematic name: propanedioic acid) is a dicarboxylic acid with structure CH2(COOH)2. The ionized form of malonic acid, as well as its esters and salts, are known as malonates. For example, diethyl malonate is malonic acid's diethyl ester. The name originates from the Greek word (malon) meaning 'apple'.
Chemical Properties
Crystalline
Uses
Malonic acid is used as building block in chemical synthesis, specifically to introduce the molecular group -CH2-COOH. Product Data Sheet

Uses
Malonic acid is used as an intermediate in the manufacture of barbiturates and other pharmaceuticals.

Definition
ChEBI: An alpha,omega-dicarboxylic acid in which the two carboxy groups are separated by a single methylene group.

Preparation
A classical preparation of malonic acid starts from chloroacetic acid :
Sodium carbonate generates the sodium salt, which is then reacted with sodium cyanide to provide the cyano acetic acid salt via a nucleophilic substitution. The nitrile group can be hydrolyzed with sodium hydroxide to sodium malonate, and acidification affords malonic acid.

Reactions
In a well - known reaction, malonic acid condenses with urea to form barbituric acid. Malonic acid is also frequently used as an enolate in Knoevenagel condensations or condensed with acetone to form Meldrum's acid. The esters of malonic acid are also used as a - CH2COOH synthon in the malonic ester synthesis.

General Description
White crystals or crystalline powder. Sublimes in vacuum.
Air & Water Reactions
Water soluble.

Reactivity Profile
Malonic acid is a carboxylic acid. Carboxylic acids donate hydrogen ions if a base is present to accept them. They react in this way with all bases, both organic (for example, the amines) and inorganic. Their reactions with bases, called "neutralizations", are accompanied by the evolution of substantial amounts of heat. Neutralization between an acid and a base produces water plus a salt. Carboxylic acids with six or fewer carbon atoms are freely or moderately soluble in water; those with more than six carbons are slightly soluble in water. Soluble carboxylic acid dissociate to an extent in water to yield hydrogen ions. The pH of solutions of carboxylic acids is therefore less than 7.0. Many insoluble carboxylic acids react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. Carboxylic acids in aqueous solution and liquid or molten carboxylic acids can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Such reactions occur in principle for solid carboxylic acids as well, but are slow if the solid acid remains dry. Even "insoluble" carboxylic acids may absorb enough water from the air and dissolve sufficiently in Malonic acid to corrode or dissolve iron, steel, and aluminum parts and containers. Carboxylic acids, like other acids, react with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. The reaction is slower for dry, solid carboxylic acids. Insoluble carboxylic acids react with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. Flammable and/or toxic gases and heat are generated by the reaction of carboxylic acids with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. Carboxylic acids, especially in aqueous solution, also react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Their reaction with carbonates and bicarbonates generates a harmless gas (carbon dioxide) but still heat. Like other organic compounds, carboxylic acids can be oxidized by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. These reactions generate heat. A wide variety of products is possible. Like other acids, carboxylic acids may initiate polymerization reactions; like other acids, they often catalyze (increase the rate of) chemical reactions Malonic acid is incompatible with strong oxidizers. Malonic acid is also incompatible with bases and reducing agents.

Hazard
Strong irritant.
Fire Hazard
Flash point data for Malonic acid are not available; however, Malonic acid is probably combustible.

Biotechnological Applications
The calcium salt of malonic acid occurs in high concentrations in beetroot. It exists in its normal state as white crystals. Malonic acid is the classic example of a competitive inhibitor: It acts against succinate dehydrogenase (complex II) in the respiratory electron transport chain.

Purification Methods
Crystallise malonic acid from *benzene/diethyl ether (1:1) containing 5% of pet ether (b 60-80o), wash with diethyl ether, then recrystallise it from H2O or acetone. Dry it under vacuum over conc H2SO4. [Beilstein 2 IV 1874.]
Malonic acid Preparation Products And Raw materials

Raw materials
Diethyl ester Chloroacetic acid Acetone CALCIUM MALONATE Sodium cyanide Hydrochloric acid Cyanoacetic acid MALONIC ACID DISODIUM SALT Diethyl malonate Sodium chloroacetate


oic Acid Impurity 2 (Malonic Acid)
Malonic acid 141-82-2
141-82-2 Malonic acid 1,3-Propanedioic acid
Sodium Valproate Impurity 24
Malonic acid, AR,99.5%
Malonate, AR,99.5%
Malonic acid anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%
Malonic acid ReagentPlus(R), 99%
Malonic acid sublimed grade, >=99.95% trace metals basis
Malonic acid Vetec(TM) reagent grade, 98%
Malonic acid, synthesis grade
Malonate standard fo
Propane-1,3-dioic acid
CH2(COOH)2
Kyselina malonova
kyselinamalonova
Methanadicarboxylicacid
Methanedicarbonic acid
Methanedicardonicacid
USAF ek-695
usafek-695
Malonic acid, 99% 250GR
Malonic acid,anhydrous, free-flowing
Malonsure
Propanedioic acid Methane acid
Methane acid
MALONIC ACID FREE ACID
Malonate Ion Chromatography Standard Solution Fluka
MALONIC ACID REAGENTPLUS(TM) 99%
MALONIC ACID 500MG NEAT
MALONIC ACID, REAGENTPLUS, 99%
MALONIC ACID PURE
MalonicAcid Gr
MalonicAcid For Synthesis
Malonic Acid-1-13C2
Malonic Acid-13C3
malonate standard for ic
MALONICACID,REAGENT
Malonsαure(α-Form)
Daucic acid
1,3-Propanedioic acid
Malonic acid, Reagent Grade, 99.5+%
Malonic acid: (Carboxyacetic acid)
MALONIC ACID extrapure AR
Malonic acid, Propanedioic acid
Propandioic acid
RARECHEM AL BO 0098
PROPANEDIOIC ACID
MALONIC ACID
MALONATE ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
MAAC
METHANEDICARBOXYLIC ACID
DICARBOXYLIC ACID CO
DICARBOXYMETHANE
CARBOXYACETIC ACID
Malonic acid ,99.5%
AKOS BBS-00003780


Malonic acid has the chemical formula C3H4O4 and is a dicarboxylic acid. Organic compounds with two carboxylic acid functional groups are known as dicarboxylic acids. Dicarboxylic acids have similar chemical properties and reactivity to monocarboxylic acids. Malonic acid is a naturally occurring compound present in certain fruits. Organically grown citrus fruits have higher levels of malonic acid than conventionally grown citrus fruits.

Malonic acid is IUPAC’s systematic name for propanedioic acid. Malonic acid is the prototypical competitive inhibitor, acting against succinate dehydrogenase in the respiratory electron transport chain.

Malonic acid is linked to a malonyl-CoA decarboxylase deficiency, which is an inborn metabolic error.

Propanedioic acid, or Dicarboxymethane, is another name for malonic acid. The name Malon is derived from a Greek word that means apple. Malonates, as well as its esters and salts, are the ionised form of malonic acid. It appears as a crystalline powder or a white crystal. Alcohol, pyridine, and ether dissolve it.

By oxidising malic acid, the French chemist Victor Dessaignes produced malonic acid for the first time in 1858. Some fruits, such as citrus fruits, contain malonic acid.

The amount of malonic acid released by organically grown fruits is higher than that produced by conventionally grown fruits. Glucose fermentation can be used to manufacture malonic acid.

C3H4O4 is the chemical formula for malonic acid.

PROPERTIES

Chemical formula: C3H4O4
Molecular Weight/ Molar Mass: 104.061 g/mol
Density: 1.619 g/cm³
Boiling Point: Decomposes
Melting Point: 135 to 137°C
SYNTHESIS OF MALONIC ACID

Malonic acid is made from chloroacetic acid, which is also known as MCA (monochloroacetic acid).

Step 1: Sodium carbonate is converted to sodium salt in the first step.

Step 2: It’s made to react with sodium cyanide in step two.

Step 3: A nucleophilic substitution produces cyanoacetic acid salt.

Step 4: Sodium malonate is made by hydrolyzing the nitrile group with sodium hydroxide.

Step 5: Malonic acid is generated as a result of the acidification.

Malonic acid is made industrially by hydrolyzing diethyl malonate or dimethyl malonate. 
Never give something by mouth to someone who is unconscious. 
Using spray, rinse your mouth. 
Polyester specialties are forerunners of malonic acid. 
As a building block chemical, malonic acid is used to make a variety of useful compounds.

APPLICATIONS

The following is a list of malonic acid’s applications.

In polymers and polyester, malonic acid is used as a precursor.
It’s used in the fragrance industry as well as in flavourings.
It’s used to keep the acidity in check.
It’s used in a variety of pharmaceutical products.
To improve the mechanical properties of potato starch and cornstarch, it is used as a cross-linking agent.
Barbituric salt is made with this ingredient.
It’s used in the electroplating process.
It’s used to make B vitamins, B vitamins, B vitamins, B vitamins, B vitamins, B vitamins, B vitamins, B vitamins, and B vitamins, as well as amino acids.
It is used as a building block in chemical synthesis.



HEALTH CONSEQUENCES OF MALONIC ACID

It is a potent irritant that causes skin damage and damage to mucous membranes when inhaled, swallowed, or absorbed through the skin.
There have been a few laboratory animal toxicity studies of malonic acid, but they are inadequate to determine any additional health effects.
It may be harmful if inhaled. The respiratory tract is irritated as a result of this substance. It may be toxic if absorbed through the skin. The skin becomes irritated as a result of it.
Shift fresh air into the person while breathing in. If you are unable to breathe, have artificial respiration. Consult a physician.



Malonic acid (also called Propanedioic Acid ) is a white crystalline C-3 dicarboxylic acid; melting at 135 -136 C; readily soluble in water, alcohol and ether; solution in water is medium-strong acidic. 
It can be derived by oxidizing malic acid or by the hydrolysis of cyanacetic acid. 
Malonic acid itself is rather unstable and has few applications. 
It's diethyl ester (diethyl malonate) is more important commercially. Diethyl malonate, a colourless, fragrant liquid boiling at 199 C, is prepared by the reaction of monochloroacetatic acid with methanol, carbon monoxide or by the reaction cyanoacetic acid (the half nitriled-malonic acid) with ethyl alcohol. Malonic acid and its esters contain active methylene groups which have relatively acidic alpha-protons due to H atoms adjacent to two carbonyl groups. The reactivity of its methylene group provide the sequence of reactions of alkylation, hydrolysis of the esters and decarboxylation resulting in substituted ketones. The methylene groups in 1,3-dicarboxylic acid utilize the synthesis of barbiturates; a hydrogen atom is removed by sodium ethoxide, and the derivative reacts with an alkyl halide to form a diethyl alkylmalonate. 
The diethyl dialkylmalonates are converted to barbiturates by reaction with urea. 
Malonic acid and its esters are characterized by the large number of condensation products. 
They are important intermediates in syntheses of vitamins B1 and B6, barbiturates, non-steroidal anti-inflammatory agents, other numerous pharmaceuticals, agrochemicals and flavors & fragrances compounds.

Malonic acid, also called propanedioic acid, is a precursor to specialty polyesters. It is a dibasic organic acid whose diethyl ester is used in syntheses of vitamins B1 and B6, barbiturates, and numerous other valuable compounds.
Malonic acid itself is rather unstable and has few applications. Its calcium salt occurs in beetroot, but the acid itself is usually prepared by hydrolyzing diethyl malonate. It undergoes the usual reactions of carboxylic acids as well as facile cleavage into acetic acid and carbon dioxide.

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.