1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

N-METHYLOLACRYLAMIDE (N-METİLOL AKRİLAMİT)

N-METHYLOLACRYLAMIDE
SYNONYMS; N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE; N-Methylolacrylamide; 924-42-5; N-Methanolacrylamide; Methylolacrylamide; Monomethylolacrylamide; N-Methylol Acrylamide; 
2-Propenamide, N-(hydroxymethyl)-; Uramine T 80; Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-; N-Hydroxymethyl acrylamide; N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide; NCI-C60333; Hydroxymethylacrylamide; N-MAM; N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide; NSC 553; UNII-W8W68JL80Q; N-Methyloacrylamide; Yuramin T 80; CCRIS 2380; HSDB 4361; EINECS 213-103-2; BRN 0506646; METİL; AI3-25447; W8W68JL80Q; CHEBI:82492; N-METHYLOL; N-(Hydroxymethyl)acrylamide SOLUTION; W-100289; LS-20; NM-AMD; Methylol acrylamide; ACMC-209rfq; EC 213-103-2; ACRYLAMIDE; N-(hydroxymethyl) acrylamide; SCHEMBL25806; KSC487M3H; NSC553; N-METHYL; CHEMBL1892361; DTXSID3020885; CTK3I7633; METİL OL; N-(Hydroxymethyl)acrylamide,98%; NSC-553; KS-00000VA8; N-METİL-OL-AKRİLAMİD; ZINC1555606; 
ANW-39828; FCH949792; AKOS006222324; NCGC00163845-01; ACRYL AMIDE; NCGC00163845-02; AK117349; CC-31651; K686; SC-75438; FT-0720637; M0574; NS00008229; METHYLOL; C19456; 
A844235; C-33919; Q26840808; N-(Hydroxymethyl)acrylamide solution, 48 wt. % in H2O; TRANSGENIC MODEL EVALUATION (N-METHYLOLACRYLAMIDE); N-METHYLOLACRYLAMIDE (SEE ALSO TRANSGENIC MODEL EVALUATION (N-METHOLOLACRYLAMIDE)); 9045-71-0; N-MAN; NM-AMD; N-MAN PC; uraminet80; Rocagil BT; NCI-C60333; Yuramin T 80; Uramine T 80; METHYLOLACRYLAMIDE; N-Methyloacrylamide; NMA; 
2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-; Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-; Monomethylolacrylamide; n-(hydroxymethyl)-2-propenamid; n-(hydroxymethyl)-acrylamid; NCI-C60333; NM-AMD; N-Methanolacrylamide; ; N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE; N-Methylolacrylamide; 924-42-5; N-Methanolacrylamide; Methylolacrylamide; Monomethylolacrylamide; N-Methylol Acrylamide; 
2-Propenamide, N-(hydroxymethyl)-; Uramine T 80; Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-; N-Hydroxymethyl acrylamide; N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide; NCI-C60333; Hydroxymethylacrylamide; N-MAM; N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide; NSC 553; UNII-W8W68JL80Q; N-Methyloacrylamide; Yuramin T 80; CCRIS 2380; HSDB 4361; EINECS 213-103-2; BRN 0506646; METİL; AI3-25447; W8W68JL80Q; CHEBI:82492; N-METHYLOL; N-(Hydroxymethyl)acrylamide SOLUTION; W-100289; LS-20; NM-AMD; Methylol acrylamide; ACMC-209rfq; EC 213-103-2; ACRYLAMIDE; N-(hydroxymethyl) acrylamide; SCHEMBL25806; KSC487M3H; NSC553; N-METHYL; CHEMBL1892361; DTXSID3020885; CTK3I7633; METİL OL; N-(Hydroxymethyl)acrylamide,98%; NSC-553; KS-00000VA8; N-METİL-OL-AKRİLAMİD; ZINC1555606; 
ANW-39828; FCH949792; AKOS006222324; NCGC00163845-01; ACRYL AMIDE; NCGC00163845-02; AK117349; CC-31651; K686; SC-75438; FT-0720637; M0574; NS00008229; METHYLOL; C19456; 
A844235; C-33919; Q26840808; N-(Hydroxymethyl)acrylamide solution, 48 wt. % in H2O; TRANSGENIC MODEL EVALUATION (N-METHYLOLACRYLAMIDE); N-METHYLOLACRYLAMIDE (SEE ALSO TRANSGENIC MODEL EVALUATION (N-METHOLOLACRYLAMIDE)); 9045-71-0; N-MAN; NM-AMD; N-MAN PC; uraminet80; Rocagil BT; NCI-C60333; Yuramin T 80; Uramine T 80; METHYLOLACRYLAMIDE; N-Methyloacrylamide; NMA; 
2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-; Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-; Monomethylolacrylamide; n-(hydroxymethyl)-2-propenamid; n-(hydroxymethyl)-acrylamid; NCI-C60333; NM-AMD; N-Methanolacrylamide

Akrilamid (ya da akrilik amid) C3H5NO kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. IUPAC ismi prop-2-enamide'dir. Beyaz bir kokusuz kristal katıdır, su, etanol, eter ve kloroform içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması amonyak ve termal bozunması karbon monoksit, karbon dioksit ve azot oksitleri üretir.
Akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen yoğunlaştırıcı olarak kullanılan poliakrilamid sentezinde kullanılır. Bunlar arasında atık su arıtma, jel Elektroforez (SDS-PAGE), kağıt üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma ve ütüsüz kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır.
Akrilamid'in 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.
Akrilamid ABD'de, Acil durum Planlaması ve Toplum Bilme-Hakkı Hareketi (42 U. S. C. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tabidir.[2]
Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein[3] ile Raymond ve Weintraub[4] grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel Elektroforez'in yüklü molekülleri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır.[5] Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala moleküler biyoloji laboratuvarında yaygın bir protokoldür.
Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer poliakrilamid (LPA), küçük miktardaki DNA'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.[6]
Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır.[7][8] 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı.[9] Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kâğıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir.[10] Poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. Başka bir kullanım alanı da N-metilol akrilamid ve N-butoksiakrilamid üretiminde kimyasal ortam olaraktır.
ABD akrilamid talebi 2007 yılında 253.000.000 pound (115.000.000 kg) olup 2006 yılındaki 245.000.000 pound (111.000.000 kg) miktarından artmıştır.
Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel mesleki kanserojen olarak kabul edilmiş ve Uluslararası Kanserojen Araştırmaları Ajansı tarafından Grup 2A Kanserojen sınıfına dahil edilmiştir. Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi ve Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü günlük 8 saatlik mesaide deriden maruz kalma limitini 0.03 mg/m3 olarak belirlemiştir.[11] Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir,[12] daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.
2014 (2014) itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir.[13] Gıda sanayi işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.
Akrilamid aynı zamanda deride tahriş edici özellik gösterir ve deride tümör başlatıcı olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit ve periferik nöropati semptomları görülür.
Laboratuvar araştırmaları bazı fitokimyasalların ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.
Akrilamid, amino asitler ve şekerler arasındaki bir reaksiyon ile oluşan kimyasal bir maddedir. Genellikle patates, kök sebzeler ve ekmek gibi yüksek nişasta içeriğine sahip yiyecekler, kızartma, kavurma veya pişirme işlemlerinde yüksek sıcaklıklarda (120 ° C'nin üstünde) pişirildiğinde ortaya çıkar.
Akrilamid gıdalara kasıtlı olarak eklenmez, pişirme işleminin doğal bir sonucu olarak ortaya çıkar ve belli bir ısının üzerinde pişen hemen hemen her yiyecekte meydana gelebilir.
Akrilamid oluşurken, yüksek sıcaklıktaki pişirme sırasında Maillard reaksiyonu denilen bir süreç oluşur. Doğal olarak mevcut su, şeker ve amino asitler, bir gıda maddesinin karakteristik lezzetini, dokusunu, rengini ve kokusunu yaratmak için birleşirler. Bu süreç ayrıca akrilamid üretebilir. Hayvanlar üzerinde yapılan laboratuar testleri sonucunda akrilamid maddesinin, kansere neden olduğu ortaya çıkmıştır. akrilamid maddesinin insan beslenmesinde kansere neden olduğu henüz kesinleşmemiş olsa da uzmanlar gıdaların içerisinde yer alan akrilamidin, insanlarda da kansere neden olabileceği görüşündeler. Akrilamid belli bir ısıdan sonra meydana geldiği için uzmanlar, közlenmiş gıdaların, yüksek ısıda pişmiş patates kızartmasının, cipslerin, keklerin, bisküvilerin ve kahvelerin içerisinde akrilamid maddesinin bulunduğunu belirtiyorlar. Genel bir kural olarak, patates, kök sebzeler ve ekmek gibi nişastalı yiyeceklerin kızartılması, pişirilmesi, sırasında çok fazla kavrulmamasına veya yanık olmamasına dikkat edin. Paket üzerindeki pişirme talimatlarını kontrol edin ve patates kızartması, gibi paketlenmiş gıda ürünlerini kızartma veya fırında pişirme talimatlarına dikkatlice uyun.
Paket üzerindeki talimatlar, ürünü doğru şekilde pişirmek için tasarlanmıştır. Bu, nişastalı yiyecekleri çok uzun süre boyunca yüksek sıcaklıklarda pişirmenize engel olur. Yüksek sıcaklıklarda pişirmek istediğiniz patatesleri buzdolabında saklamayın. Çiğ patateslerin buzdolabında saklanması, patateslerde serbest radikallerin oluşmasına neden olabilir. Bu nedenlerden dolayı papates dolaptayken çıkartılıp yüksek ısıda kızartılırsa içerisinde akrilamid maddesi oluşacak ve kanserojen hale gelecektir.
Patatesleri serin ve ışık almayan ortamlarda saklamaya özen gösterebilirsiniz.
Akrilamid, N-metilolakrilamid oluşturmak için formaldehit ile kolayca reaksiyona girer (Updegraff ve diğerleri, 1978). 1991'de mevcut olan bilgiler, N-metilolakrilamidin Japonya'da iki şirket ve Hollanda, Birleşik Krallık ve ABD'de birer şirket tarafından üretildiğini göstermiştir (Chemical Information Services Ltd, 1991). Lapanda 1992 yılında yaklaşık 900 ton toz ve 250 ton su solüsyonu olarak üretilmiştir (Japonya Petrokimya Endüstrisi Derneği, 1993).
N-Metilolakrilamid, reaktif vinil ve hidroksietil gruplarına sahip iki işlevli bir monomerdir. Termoplastik polimerler, N-metilolakrilamidin emülsiyon, çözelti ve süspansiyon teknikleriyle çeşitli vinil monomerlerle kopolimerizasyonu ile oluşturulabilir. Asılı hidroksietil gruplarına sahip olan ortaya çıkan ürünler, orta koşullar altında çapraz bağlanmaya uğrayabilir, bu da termoplastik omurga polimerlerinin harici bir çapraz bağlama maddesinin yokluğunda kullanım noktasında termoset malzemelere dönüştürülmesine izin verir. Tersine, hidroksietil grubu selüloz gibi bir substrat ile reaksiyona sokulabilir ve ardından serbest radikal polimerizasyonu ile çapraz bağlanabilir (ABD Ulusal Toksikoloji Programı, 1989; American Cyanamid Co., 1990a, b). N-metilolakrilamidin kullanımları, kağıt yapımında ve tekstilde yapıştırıcı ve bağlayıcılardan, vernikler, filmler ve boyutlandırma maddeleri için çeşitli yüzey kaplamaları ve reçinelere kadar uzanır (American Cyanamid Co., 1990a, b; Bucher ve diğerleri, 1990). Kağıt için ıslak mukavemet ve kuru mukavemet ajanlarında, kırışma direnci için tekstil apre ajanlarında, antistatik ajanlarda, dispersiyon ajanlarında, çapraz bağlama ajanlarında ve emülsiyon polimerlerinde kullanılabilir.

Pamuk, hafif bir asit katalizör yardımıyla N-metilol akrilamid uygulanarak akrilamidometile edildi. N-metilol akrilamidin anhidroglikoza molal oranı yaklaşık 0.2'yi aştığında, bu reaksiyonun verimi aniden azaldı ve addon ile yoğunluk değişimi doğrusallıktan ayrıldı. Bu ve diğer mevcut gerçekler, selülozdaki üç hidroksilden sadece birinin, muhtemelen 6 pozisyonunda olanın, akrilamidometil eter oluşumunda rol oynadığını ve pamuğun bu reaktif için yaklaşık% 20 erişilebilir olduğunu gösterdi. Akrilamidometillenmiş pamuk, serbest radikal veya alkali katalizörlerle muamele edildiğinde, çift bağlar kısmen doymuş hale geldi ve mekanik özellikler muhteşem bir şekilde değişti. Özellikle, kırışıklık geri kazanımı ile ölçüldüğü üzere kumaşın esnekliği iyileştirildi. Kumaşın çeşitli akrilamidometil içeriği seviyelerinde çift bağ reaksiyonunun analizi, serbest radikal katalizinin asılı çift bağların homopolimerizasyonuna neden olduğunu, su varlığında alkalin katalizinin, çift bağlar ve selüloz hidroksilleri arasında Michael yoğunlaşmasına neden olduğunu gösterdi ve alkalin son işlem kuru halde gerçekleştirildiğinde bu iki reaksiyon birbiriyle rekabet etti. Bu reaksiyonlar kumaşı çapraz bağladı ve çapraz bağ içeriği, molal metilen ve çift bağ içeriklerinin farkından hesaplanabilir.

Kırışıklık geri kazanımı, erişilebilir anhidroglükoz birimlerinin çapraz bağlara oranı 4 ila 5 olduğunda kataliz yöntemi için maksimum elde edilebilir değer özelliğine ulaştı. Çapraz bağlanmış kumaşlar asit içinde hidrolize edildiğinde, çapraz bağlamayla üretilen kırışıklık geri kazanım artışı, yaklaşık yarısından sonra elimine edildi. çapraz bağlantılar kesildi. Kalan çapraz bağlar kırışıklığın iyileşmesine katkıda bulunmadı. Kuru hal çapraz bağlama işlemleri, nemin yeniden kazanılmasını azalttı, yoğunluğu artırdı ve x-ışını modeli üzerinde hiçbir etkisi olmadı. Bunun tersine, ıslak hal çapraz bağlanması nemin geri kazanımını artırdı, x-ışını modelini değiştirdi ve belirli koşullar altında yoğunluğu azalttı. Bu sonuçlar, ıslak haldeki çapraz bağlamanın pamuğun şekilsiz kısmını arttırdığını göstermektedir. Islak hal çapraz bağlama, kuru kırışık geri kazanımından daha yüksek ıslaklığa yol açarken, bunun tersi kuru hal çapraz bağlama için doğruydu. Alkali katalizör kumaşı bozmasa da, alkali katalizli çapraz bağlama gerilme mukavemetini önemli ölçüde azaltmıştır. Çapraz bağlama maddesi olmadan kumaşı bozduğu gerçeğine rağmen, serbest radikal katalizi gerilme mukavemeti için daha elverişliydi.

N-metilol akrilamid) tek başına veya kombinasyon halinde kimyasal olarak modifiye edilmiş jüt, nem geri kazanımı, gerilme özellikleri, kumaş sertliği, kırışıklık geri kazanım açısı, büzülme parametreleri ve termal davranış gibi tekstil ile ilgili önemli özellikleri iyileştirdiği veya değiştirdiği bulunmuştur. Bu, çözgü yolu sağlamlığında azalmaya yol açar. K2S2O8, (NH4) 2S 2O8 veya H2O2'nin başlatıcı olarak kullanılabildiği ve asit yoğunlaştırma katalizörü olarak NH4CI veya (NH4) 2HPO4'ün kullanıldığı pamuklu kumaşlarda N-metilolakrilamidin polimerizasyonu ve yoğunlaşma reaksiyonu. İşlem görmüş kumaşın kırışık geri kazanımı ve aşınma direnci (düz), reçine içeriğinin daha yüksek değeri ile artmıştır; yırtılma mukavemeti. NH4CI gibi asit katalizörlerin eklenmesinin buruşma direncinin derecesi üzerindeki etkisi dikkate değerdir, ancak tek başına K2S2O8 gibi nötr katalizörlerde bazı belirgin iyileşmeler elde edilmiştir.




Acrylamide reacts readily with formaldehyde to form N-methylolacrylamide (Updegraff et al., 1978). Information available in 1991 indicated that N-methylolacrylamide was produced by two companies in Japan and one each in the Netherlands, the United Kingdom and the USA (Chemical Information Services Ltd, 1991). ln lapan, about 900 tonnes were produced as powder and 250 tonnes as water solution in 1992 (Japan Petrochemical Industry Association, 1993).
N-Methylolacrylamide is a bifunctional monomer with reactive vinyl and hydroxyethyl groups. Thermoplastic polymers can be formed by copolymerization of N-methylolacrylamide with a variety of vinyl monomers by emulsion, solution and suspension techniques. The resulting products, which have pendant hydroxyethyl groups, can undergo cross-linking under moderate conditions, permitting conversion of thermoplastic backbone polymers to thermoset materials at the point of use in the absence of an external cross-linking agent. Conversely, the hydroxyethyl group can be reacted with a substrate like cellulose and subsequently cross-linked by free-radical polymerization (US National Toxicology Program, 1989; American Cyanamid Co., 1990a,b). The uses of N-methylolacrylamide range from adhesives and binders in papermaking and textiles to a variety of surface coatings and resins for varnishes, films and sizing agents (American Cyanamid Co., 1990a,b; Bucher et al., 1990). It can be used in wet-strength and dry-strength agents for paper, in textile finishing agents for crease resistance, in antistatic agents, in dispersing agents, in cross-linking agents and in emulsion polymers.
There are no reported occupational standards or guidelines for N-methylolacrylamide (American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 1993; ILO, 1993; UNEP, 1993). The US Food and Drug Administration (1993) permits use ofpolymers ofN-methylolacrylamide in products in contact with food.

Cotton was acrylamidomethylated by applying N-methylol acrylamide to it with the aid of a mild acid catalyst. When the molal ratio of N-methylol acrylamide to anhydroglucose exceeded about 0.2, the efficiency of this reaction was suddenly reduced and the variation of density with addon departed from linearity. These and other available facts indicated that only one of the three hydroxyls in cellulose, probably the one in the 6-position, was involved in the acrylamidomethyl ether formation and that cotton was about 20% accessible to this reagent. When acrylamidomethylated cotton was treated with free radical or alkaline catalysts, the double bonds became partially saturated and the mechanical properties changed in a spectacular manner. In particular, the resilience of the fabric, as measured by crease recovery, was improved. Analysis of double bond reaction at various levels of acrylamidomethyl content of the fabric indicated that free radical catalysis caused homopolymerization of the pendant double bonds, that alkaline catalysis in the presence of water resulted in Michael condensation between double bonds and the hydroxyls of cellulose, and that these two reactions competed with each other when the alkaline aftertreatment was conducted in dry state. These reactions crosslinked the fabric, and the crosslink content could be calculated from the difference of molal methylene and double bond contents.
The crease recovery reached the maximum attainable value characteristic for the method of catalysis when the ratio of accessible anhydroglucose units to crosslinks was 4 to 5. When the crosslinked fabrics were hydrolyzed in acid, the crease recovery increment produced by crosslinking was eliminated after about half of the crosslinks were broken. The residual crosslinks did not contribute to crease recovery. Dry state crosslinking treatments reduced the moisture regain, increased the density, and had no effect on the x-ray pattern. In contrast to this, wet state crosslinking in-increased the moisture regain, changed the x-ray pattern, and, under certain conditions, reduced the density. These results indicate that wet state crosslinking increased the amorphous portion of cotton. Wet state crosslinking lead to higher wet than dry crease recovery whereas the opposite was true for dry state crosslinking. Although the alkaline catalyst did not degrade the fabric, alkali catalyzed crosslinking substantially reduced the tensile strength. Free radical catalysis was more favorable for tensile strength, in spite of the fact that it degraded the fabric in the absence of crosslinking agent.

N-methylol acrylamide) either individually or in combination is chemically modified jute is found to improve or alter the important textile related properties like moisture regain, tensile properties, fabric stiffness, crease recovery angle, shrinkage parameters, and thermal behavior. This leads to reduction in warp-way tenacity.
The polymerization and condensation reaction of N-methylolacrylamide within cotton fabrics in which K2S2O8, (NH4) 2S 2O8, or H2O2 can be used as initiator and NH4 Cl or (NH4 )2HPO4 used as the acid condensation catalyst. Crease recovery and abrasion resistance (flat) of the treated fabric increased with higher value of resin content; tear strength. The effect of the addition of acid catalysts such as NH4Cl on the extent of the crease resistance is considerable, although some marked improvement was obtained in neutral catalysts such as K2S2O8 alone. Acrylamide (or acrylic amide) is an organic compound with the chemical formula CH2=CHC(O)NH2. It is a white odorless solid, soluble in water and several organic solvents. It is produced industrially as a precursor to polyacrylamides, which find many uses as water-soluble thickeners and flocculation agents. It is highly toxic, likely to be carcinogenic,[6] and partly for that reason it is mainly handled as an aqueous solution.
The discovery in 2002 that some cooked foods contain acrylamide attracted significant attention to its possible biological effects.[7] As of 2019, epidemiological studies suggest it is unlikely that dietary acrylamide consumption increases people's risk of developing cancer despite it being a probable carcinogen according to IARC, NTP, and the EPA.
Acrylamide is also a skin irritant and may be a tumor initiator in the skin, potentially increasing risk for skin cancer. Symptoms of acrylamide exposure include dermatitis in the exposed area, and peripheral neuropathy.[13]
Laboratory research has found that some phytochemicals may have the potential to be developed into drugs which could alleviate the toxicity of acrylamide
Acrylamide was discovered in foods in April 2002 by Eritrean scientist Eden Tareke in Sweden; she found the chemical in starchy foods such as potato chips (potato crisps), French fries (chips), and bread that had been heated higher than 120 °C (248 °F). Production of acrylamide in the heating process was shown to be temperature-dependent. It was not found in food that had been boiled,[16] or in foods that were not heated.[17]
Acrylamide has been found in roasted barley tea, called mugicha in Japanese. The barley is roasted so it is dark brown prior to being steeped in hot water. The roasting process produced 200–600 micrograms/kg of acrylamide in mugicha.[18] This is less than the >1000 micrograms/kg found in potato crisps and other fried whole potato snack foods cited in the same study and it is unclear how much of this is ingested after the drink is prepared. Rice cracker and sweet potato levels were lower than in potatoes. Potatoes cooked whole were found to have significantly lower acrylamide levels than the others, suggesting a link between food preparation method and acrylamide levels.
Acrylamide levels appear to rise as food is heated for longer periods of time. Although researchers are still unsure of the precise mechanisms by which acrylamide forms in foods,[19] many believe it is a byproduct of the Maillard reaction. In fried or baked goods, acrylamide may be produced by the reaction between asparagine and reducing sugars (fructose, glucose, etc.) or reactive carbonyls at temperatures above 120 °C (248 °F).[20][21]
Later studies have found acrylamide in black olives,[22] dried plums,[23][24] dried pears,[23] coffee,[25][26] and peanuts.[24]
The US FDA has analyzed a variety of U.S. food products for levels of acrylamide since 2002.[27]
According to the EFSA, the main toxicity risks of acrylamide are "Neurotoxicity, adverse effects on male reproduction, developmental toxicity and carcinogenicity".[28][29] However, according to their research, there is no concern on non-neoplastic effects. Furthermore, while the relation between consumption of acrylamide and cancer in rats and mice has been shown, it is still unclear whether acrylamide consumption has an effect on the risk of developing cancer in humans, and existing epidemiological studies in humans are very limited and do not show any relation between acrylamide and cancer in humans.[28][30] Food industry workers exposed to twice the average level of acrylamide do not exhibit higher cancer rates
Although acrylamide has known toxic effects on the nervous system and on fertility, a June 2002 report by the Food and Agriculture Organization of the United Nations and the World Health Organization attempting to establish basic toxicology (threshold limit value, no-observed-adverse-effect levels, tolerable daily intake, etc.) concluded the intake level required to observe neuropathy (0.5 mg/kg body weight/day) was 500 times higher than the average dietary intake of acrylamide (1 µg/kg body weight/day). For effects on fertility, the level is 2,000 times higher than the average intake.[31] From this, they concluded acrylamide levels in food were safe in terms of neuropathy, but raised concerns over human carcinogenicity based on known carcinogenicity in laboratory animals.

Acrylamide is a chemical substance formed by a reaction between amino acids and sugars. It usually occurs when foods with high starch content, such as potatoes, root vegetables and bread, are cooked at high temperatures (above 120 ° C) in frying, roasting or baking. Acrylamide is not added to foods intentionally, it occurs as a natural result of the cooking process and can occur in almost any food cooked above a certain temperature.

Log Octanol-Water Partition Coef (SRC):
    Log Kow (KOWWIN v1.67 estimate) =  -1.81

 Boiling Pt, Melting Pt, Vapor Pressure Estimations (MPBPWIN v1.42):
    Boiling Pt (deg C):  276.50  (Adapted Stein & Brown method)
    Melting Pt (deg C):  69.46  (Mean or Weighted MP)
    VP(mm Hg,25 deg C):  0.000205  (Modified Grain method)
    MP  (exp database):  74.5 deg C
    Subcooled liquid VP: 0.000602 mm Hg (25 deg C, Mod-Grain method)

 Water Solubility Estimate from Log Kow (WSKOW v1.41):
    Water Solubility at 25 deg C (mg/L):  1e+006
       log Kow used: -1.81 (estimated)
       no-melting pt equation used


Water Sol Estimate from Fragments:
    Wat Sol (v1.01 est) =  1e+006 mg/L

 ECOSAR Class Program (ECOSAR v0.99h):
    Class(es) found:
       Acrylamides

 Henrys Law Constant (25 deg C) [HENRYWIN v3.10]:
   Bond Method :   9.45E-012  atm-m3/mole
   Group Method:   Incomplete
 Henrys LC [VP/WSol estimate using EPI values]:  2.727E-011 atm-m3/mole

 Log Octanol-Air Partition Coefficient (25 deg C) [KOAWIN v1.10]:
  Log Kow used:  -1.81  (KowWin est)
  Log Kaw used:  -9.413  (HenryWin est)
      Log Koa (KOAWIN v1.10 estimate):  7.603
      Log Koa (experimental database):  None

 Probability of Rapid Biodegradation (BIOWIN v4.10):
   Biowin1 (Linear Model)         :   1.0683
   Biowin2 (Non-Linear Model)     :   0.9954
 Expert Survey Biodegradation Results:
   Biowin3 (Ultimate Survey Model):   3.0815  (weeks       )
   Biowin4 (Primary Survey Model) :   4.0367  (days        )
 MITI Biodegradation Probability:
   Biowin5 (MITI Linear Model)    :   0.7671
   Biowin6 (MITI Non-Linear Model):   0.8820
 Anaerobic Biodegradation Probability:
   Biowin7 (Anaerobic Linear Model):  0.2064
 Ready Biodegradability Prediction:   YES

Hydrocarbon Biodegradation (BioHCwin v1.01):
    Structure incompatible with current estimation method!

 Sorption to aerosols (25 Dec C)[AEROWIN v1.00]:
  Vapor pressure (liquid/subcooled):  0.0803 Pa (0.000602 mm Hg)
  Log Koa (Koawin est  ): 7.603
   Kp (particle/gas partition coef. (m3/ug)):
       Mackay model           :  3.74E-005 
       Octanol/air (Koa) model:  9.84E-006 
   Fraction sorbed to airborne particulates (phi):
       Junge-Pankow model     :  0.00135 
       Mackay model           :  0.00298 
       Octanol/air (Koa) model:  0.000787 

 Atmospheric Oxidation (25 deg C) [AopWin v1.92]:
   Hydroxyl Radicals Reaction:
      OVERALL OH Rate Constant =  28.2479 E-12 cm3/molecule-sec
      Half-Life =     0.379 Days (12-hr day; 1.5E6 OH/cm3)
      Half-Life =     4.544 Hrs
   Ozone Reaction:
      OVERALL Ozone Rate Constant =     0.175000 E-17 cm3/molecule-sec
      Half-Life =     6.549 Days (at 7E11 mol/cm3)
   Fraction sorbed to airborne particulates (phi): 0.00216 (Junge,Mackay)
    Note: the sorbed fraction may be resistant to atmospheric oxidation

 Soil Adsorption Coefficient (PCKOCWIN v1.66):
      Koc    :  1
      Log Koc:  0.000 

 Aqueous Base/Acid-Catalyzed Hydrolysis (25 deg C) [HYDROWIN v1.67]:
    Rate constants can NOT be estimated for this structure!

 Bioaccumulation Estimates from Log Kow (BCFWIN v2.17):
   Log BCF from regression-based method = 0.500 (BCF = 3.162)
       log Kow used: -1.81 (estimated)

 Volatilization from Water:
    Henry LC:  9.45E-012 atm-m3/mole  (estimated by Bond SAR Method)
    Half-Life from Model River:  6.23E+007  hours   (2.596E+006 days)
    Half-Life from Model Lake : 6.796E+008  hours   (2.832E+007 days)

 Removal In Wastewater Treatment:
    Total removal:               1.85  percent
    Total biodegradation:        0.09  percent
    Total sludge adsorption:     1.75  percent
    Total to Air:                0.00  percent
      (using 10000 hr Bio P,A,S)

 Level III Fugacity Model:
           Mass Amount    Half-Life    Emissions
            (percent)        (hr)       (kg/hr)
   Air       0.000223        8.59         1000       
   Water     39              360          1000       
   Soil      60.9            720          1000       
   Sediment  0.0713          3.24e+003    0          
     Persistence Time: 579 hr

N-Methylolacrylamide is a bifunctional monomer used in the production of thermoplastic polymers and as a cross-linking agent in adhesives and binders for paper products and textiles. No data were available on occupational exposure to this compound.
N-Methylolacrylamide was tested by oral gavage in one experiment in mice and one experiment in rats. In mice, it increased the incidences of Harderian gland adenomas, hepatocellular adenomas and carcinomas and alveolar-bronchiolar lung adenomas and carcinomas in animals of each sex and the incidence of benign granulosa-cell tumours of the ovary in females. In rats, no increase in tumour incidence was observed.
N-Methylolacrylamide is absorbed by rats and mice after oral administration; no information was available regarding dermal application or inhalation. N-Methylolacrylamide administered to rats intravenously was distributed rapidly in body water; its distribution in tissues and subcellularly is similar to that of acrylamide. N-Methylolacrylamide reacts with glutathione, protein sulfhydryls and haemoglobin at rates similar to those of acrylamide, but it is not known if it is converted to acrylamide or an epoxide. Neurotoxicity developed in rats and mice exposed subchronically to N-methylolacrylamide.
No data were available on the genetic and related effects of N-methylolacrylamide in humans.
N-Methylolacrylamide did not induce micronuclei in mouse bone marrow in vivo but did induce chromosomal aberrations in Chinese hamster ovary cells in vitro and weakly increased the frequency of sister chromatid exchange. It was not mutagenic to Salmonella typhimurium.
There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of N-methylolacrylamide.
There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of N-methylolacrylamide.

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.