1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

OCTHILINONE (OIT)

OCTHILINONE (OIT)

CAS No. : 26530-20-1
EC No. : 247-761-7

Synonyms:
Octhilinone; 26530-20-1; 2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-one; 2-Octyl-4-isothiazolin-3-one; 2-octylisothiazol-3(2H)-one; 2-Octyl-3-isothiazolone; Pancil; 2-Octyl-2H-isothiazol-3-one; 3(2H)-Isothiazolone, 2-octyl-; 2-Octyl-3(2H)-isothiazolone; Kathon 893; Skane 8; Skane M-8; Kathon 893F; Micro-chek skane; Kathon LM; Microbicide M-8; Micro-chek 11; Micro-chek 11D; Kathon SP 70; Kathon LP preservative; Kathon 4200; Pancil-T; Skane M8; 2-octyl-1,2-thiazol-3-one; Caswell No. 613C; 4-Isothiazolin-3-one, 2-octyl-; UNII-4LFS24GD0V; Vinylzene IT 3000DIDP; Octyl-3(2H)-isothiazolone; RH 893; Octhilinone [ANSI:BSI:ISO]; CCRIS 6082; EINECS 247-761-7; 2-Octyl-3-isothioazolone; 2-Octyl-3-isothiazolinone; Octyl-4-isothiazol-3-one; EPA Pesticide Chemical Code 099901; 2-n-Octyl-3-isothiazolone; BRN 1211137; 4LFS24GD0V; MLS002415697; CHEBI:81936; 2-octyl-1,2-thiazol-3(2H)-one; SMR001370885; DSSTox_CID_5805; DSSTox_RID_77928; DSSTox_GSID_25805; Kathon; CAS-26530-20-1; C11H19NOS; Pancil T; Skane M 8; ACMC-1CDE4; Vinyzene IT 3000DIDP; SCHEMBL15648; cid_33528; KSC163A4D; SCHEMBL396433; CHEMBL1562104; DTXSID1025805; BDBM66023; HSDB 6713; KS-00000ZYZ; 2-Octyl-4-Isothiazolin-3-Ketone; ZINC2012904; Tox21_201459; Tox21_300566; ANW-26014; RH-893; AKOS015897428; LS-1106; NCGC00091875-01; NCGC00091875-02; NCGC00091875-03; NCGC00091875-04; NCGC00091875-05; NCGC00254466-01; NCGC00259010-01; AS-11894; Octhilinone 10 microg/mL in Acetonitrile; DB-028182; FT-0613248; NS00000270; O0343; O0378; C18752; K-6861; 530O201; Q2013949; W-107168; 2-Octyl-4-isothiazolin-3-one, PESTANAL(R), analytical standard; OIT

TR

Octhilinone IUPAC Adı 2-octyl-1,2-thiazol-3-one
Octhilinone InChI 1S / C11H19NOS / c1-2-3-4-5-6-7-9-12-11 (13) 8-10-14-12 / h8,10H, 2-7,9H2,1H3
Octhilinone InChI Anahtarı JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N
Octhilinone Kanonik SMILES CCCCCCCCN1C (= O) C = CS1
Octhilinone Moleküler Formülü C11H19NOS
Octhilinone CAS 26530-20-1
Octhilinone İle İlgili CAS 68480-30-8 (hidroklorür)
Octhilinone Kullanımdan Kaldırıldı CAS 122667-23-6, 12673-72-2
Octhilinone Avrupa Topluluğu (EC) Numarası 247-761-7
Octhilinone UN Numarası 2922
Octhilinone UNII 4LFS24GD0V
Octhilinone DSSTox Madde Kimliği DTXSID1025805
Octhilinone Fiziksel Tanımlama 2-octyl-3-isothiazolone, berrak koyu kehribar renkli bir sıvıdır. Mantar ilacı olarak kullanılır.
Octhilinone Renk / Form Sıvı
Octhilinone Kokusu Çok zayıf, keskin koku
Octhilinone Kaynama Noktası 248 ° F, 0.01 mm Hg (NTP, 1992)
Octhilinone Erime Noktası 101.325 kPa'da 15 ° C
Octhilinone Parlama Noktası 200 ° F'den büyük (NTP, 1992)
Octhilinone Çözünürlüğü 66 ° F'de 1 mg / mL'den az (NTP, 1992)
Octhilinone Yoğunluğu 1.04, 60.3 ° F
Octhilinone Buhar Basıncı 77 ° F'de 2,98 mm Hg
Octhilinone LogP 2.45 (LogP)
Octhilinone Stabilitesi / Raf Ömrü Önerilen saklama koşullarında kararlı
Octhilinone Ayrışması Ayrışmaya kadar ısıtıldığında çok toksik / sülfür oksitler ve nitrojen oksitler / dumanları yayar.
Octhilinone Viskozitesi 20 ° C'de 48.04 sq mm.s; 30 ° C'de 17,94 sq mm.s
Octhilinone pH pH = 3.4
Octhilinone Diğer Deneysel Özellikler BP: 0.01 mm Hg'de 120 ° C

Octhilinone Moleküler Ağırlık 213,34 g / mol
Octhilinone XLogP3-AA 3.5
Octhilinone Hidrojen Bağı Donör Sayısı 0
Octhilinone Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı 2
Octhilinone Dönebilen Bağ Sayısı 7
Octhilinone Tam Kütle 213.118735 g / mol
Octhilinone Monoisotopik Kütle 213.118735 g / mol
Octhilinone Topolojik Polar Yüzey Alanı 45.6 Ų
Octhilinone Ağır Atom Sayısı 14
Octhilinone Resmi Yükü 0
Octhilinone Karmaşıklığı 204
Octhilinone İzotop Atom Sayısı 0
Octhilinone Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı 0
Octhilinone Tanımsız Atom Stereo Merkez Sayımı 0
Octhilinone Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı 0
Octhilinone Tanımsız Bağ Stereocenter Sayısı 0
Octhilinone Kovalent Bağlı Birim Sayısı 1
Octhilinone Bileşiği Kanonikalleştirilmiştir Evet

Octhilinone, bir oktil grubu ile nitrojen (pozisyon 2) üzerinde ikame edilmiş 1,2-tiyazol-3-on olan 1,2-tiyazol sınıfının bir üyesidir. Mantar ilacı ve antibakteriyel bir ajan olup meyve ağaçlarında pamukçuk ve diğer mantar ve bakteri hastalıklarının tedavisinde kullanılır. Artık Avrupa Birliği içinde kullanım için onaylanmamaktadır. Çevresel kirletici, ksenobiyotik, antifungal agrokimyasal ve antibakteriyel ajan olarak rol oynar.Octhilinone açık altın sarısı berrak bir sıvıdır. Çok hafif ama keskin bir kokusu vardır. Suda orta derecede çözünür. KULLANIM: Octhilinone, tarımda, soğutma kulesi suyunda, boyalarda ve deride bakterisit ve fungisit olarak kullanılır. Bir malzeme koruyucu olarak kullanımı arasında kumaşlar ve tekstiller, sızdırmazlık malzemeleri, yapıştırıcılar ve kauçuk ve plastikler bulunur. MARUZ KALMA: Octhilinone kullanan işçiler sislerde nefes alabilir veya doğrudan ciltle temas edebilir. Octhilinone içeren boya ürünleri kullanıldığında genel popülasyon doğrudan cilt temasına sahip olabilir. Octhilinone çevreye salınırsa havada parçalanacaktır. Havaya salınan oktilinon, sonunda yere düşen parçacıkların içinde veya üzerinde olacaktır. Güneş ışığından parçalanması beklenmez. Nemli toprak ve su yüzeylerinden havaya karışmaz. Toprakta yavaş hareket etmesi bekleniyor. Belli koşullar altında mikroorganizmalar tarafından parçalanır ve balıklarda birikmesi beklenmez. RİSK: Octhilinone veya bu kimyasalı içeren ürünlerle uğraşan bazı işçilerde kollarda, bacaklarda ve sırtın üst kısmında şiddetli kaşıntı ve kızarıklık ile karakterize ciddi alerjik reaksiyonlar bildirilmiştir. Octhilinone içeren ürünlerle mesleki olmayan teması takiben kişilerde alerjik deri reaksiyonları bildirilmiştir. Octhilinoneun insanlarda toksik etkilere neden olma potansiyeline ilişkin ek veriler mevcut değildi. Octhilinone, laboratuvar hayvanlarının gözlerinde ve cildinde orta ila şiddetli tahrişe neden olur ve doğrudan temas halinde ciddi cilt hasarına neden olabilir. Herhangi bir yoldan maruz kaldıktan sonra hayvanlar için orta derecede toksik kabul edilir. Octhilinoneun laboratuvar hayvanlarında kısırlığa neden olma potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildi. Orta ila yüksek oral dozlarda Octhilinonea maruz kalan laboratuvar hayvanlarında annelerin hastalanmasına (kilo alımında azalma, iştah azalması) neden olan artmış düşük gözlenmiştir. Bazı anneler öldü. Yavrularda herhangi bir doğum kusuru gözlenmedi. Octhilinonun laboratuar hayvanlarında kansere neden olma potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildi. Octhilinoneun insanlarda kansere neden olma potansiyeli ABD EPA IRIS programı, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı veya ABD Ulusal Toksikoloji Programı 14. Karsinojen Raporunda değerlendirilmemiştir. (SRC) Octhilinone için (USEPA / OPP Pestisit Kodu: 099901) etiketli AKTİF ürünlerBen eşleşirim. / SRP: ABD'de kullanım için tescillidir ancak onaylanmış pestisit kullanımları periyodik olarak değişebilir ve bu nedenle şu anda onaylanmış kullanımlar için federal, eyalet ve yerel makamlara danışılmalıdır. Malzeme koruyucu olarak OIT endüstriyel tesislerde kullanılır. Aktif bileşen olarak octhilinone için konut kullanım alanı yoktur. Bununla birlikte, octhilinone, bir kısmı konut ortamlarında kullanılabilen ve kullanılabilen çeşitli son kullanım ürünlerinde bir malzeme koruyucu olarak kullanılır.Octhilinone, ditiyo-Nn-dioktilpropionamid ve sülfüril klorürün reaksiyonu ile hazırlanabilir Ulusal Pestisit Bilgi Alma Sistemi (NPIRS), kimyasal Octhilinone içeren ürünler için aktif etiketleri olan 15 şirketi tanımlar. Formüle edilmiş ürünlerde firmaların, ürün isimlerinin ve yüzde Octhilinoneun tam listesini görüntülemek için aşağıdaki url'ye tıklayın ve Aktif İçerik alanına CAS Kayıt numarasını girin. Octhilinonee Liste B'de bulunur. Vaka No: 2475; Pestisit türü: fungisit; Vaka Durumu: OPP, pestisit üreticilerinden insan sağlığı ve / veya çevresel etkileri ile ilgili verileri gözden geçiriyor veya OPP, pestisitin yeniden kayıt için uygunluğunu belirliyor ve RED belgesini geliştiriyor; Aktif madde (AI): 2-n-oktil-4-izotiyazolin-3-on; Veri Çağrısı (DCI) Tarih (leri): 06/05/91, 10/13/95; AI Durumu: Pestisit üreticileri, çalışmaları yürütmek ve yeniden kayıt için gerekli ücretleri ödemek için taahhütte bulunmuş ve bu taahhütleri zamanında yerine getirmektedir.Octhilinone fungisit olarak, soğutma kulesi suyunda, boyalarda, kesimde biyosit olarak kullanılmaktadır. yağlar, kozmetikler ve şampuanın yanı sıra deri muhafazası için. İNSAN ÇALIŞMALARI: Bir boya imalat şirketinde lateks boyaları formüle eden bir işçide geliştirilen bir boya küfü olan Octhilinonee kaynaklı şiddetli alerjik kontakt dermatit. Bir boya üretim fabrikasının hammadde bölümünde çalışan 17 işçiden 8'inde ekstremitelerde ve sırtın üst kısmında şiddetli kaşıntı, eritemli ve ödemli dermatit salgını gelişti. HAYVAN ÇALIŞMALARI: Guinea domuzu maksimizasyon testi, bunun orta derecede bir hassaslaştırıcı olduğunu gösterdi. Sıçanlarda gelişimsel çalışmalarda teratojenik yanıt bildirilmemiştir. Octhilinonee, metabolik aktivasyon olan ve olmayan Çin hamsteri yumurtalık hücrelerinde kromozomal sapmaları indükledi. Octhilinone>% 50 toksisite için test edildi. Bireysel hücre verisi yok. Net nükleer tahıllarda / hücrede önemli bir artış bildirilmedi. Tarama, 2-oktil-4-izotiyazolin-3-on'un (Octhilinone) saflaştırılmış sıçan rekombinant MGL'sini (IC (50) = 88 +/- 12 nM) kısmen tersinir mekanizma. İlk yapı-aktivite ilişkisi çalışmaları, oktilonun n-oktil grubunun daha lipofilik bir oleoil grubu ile ikamesinin, inhibitör gücünü artırdığını (IC (50) = 43 +/- 8 nM), bir metil grubu ile ikame etmenin ise ters etki yarattığını göstermiştir. (IC (50) = 239 +/- 68 nM). Octhilinoneun inhibe edici potensi, MGL'de sistein 208'in glisin (IC (50); vahşi tip, 151 +/- 17 nM; C208G, 722 +/- 74 nM) olarak mutasyona uğratılmasıyla seçici olarak azaltıldı, ancak diğer sisteinin mutasyonu ile azalmadı kalıntılar (C32, C55, C201, C208 ve C242). Sonuçlar, sistein 208'in MGL işlevinde önemli bir rol oynadığını gösterdi ve in vitro nanomolar potensli izotiyazolinon bazlı MGL inhibitörlerinin yeni bir sınıfını tanımladı. Okilinonun üretimi, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasıyla sonuçlanabilir; bitki yara koruyucu, fungisit / bakteri öldürücü ve soğutma kulesi biyositi olarak kullanılması, doğrudan çevreye salınmasına neden olacaktır. Octhilinone'nin boyalarda, kesme yağlarında ve deri muhafazasında biyosit olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 3.68X10-5 mm Hg'lik bir buhar basıncı, octhilinonun atmosferdeki hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacağını gösterir. Buhar fazlı Octhilinone, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 10 saat olduğu tahmin edilmektedir. Partikül fazlı Octhilinone, ıslak ve kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır. Octhilinone, 280 nm dalga boyunda UV ışığını absorbe eder ve bu nedenle, güneş ışığı 290 nm'nin üzerindeki dalga boylarından oluştuğundan, güneş ışığıyla doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Toprağa salınırsa, Octhilinoneun tahmini 840'lık bir Koc'a göre düşük hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 2.1X10-8 atm-cu m'lik tahmini bir Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmez. /köstebek. Octhilinoneun buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçması beklenmemektedir. Japon MITI testinde oktilinonun aktif çamur kullanılarak biyolojik olarak parçalanabilir olduğu doğrulandı, bu da biyolojik bozunmanın toprakta önemli bir çevresel kader süreci olduğunu gösteriyor. Suya salınırsa, Octhilinoneun askıda katılara ve buna bağlı olarak çökeltiye adsorbe olması beklenir.tahmini Koç. Octhilinone, nehirde yok olma testi kullanılarak 4 hafta içinde% 40-100 oranında biyolojik olarak parçalandı ve biyolojik bozunmanın suda önemli bir çevresel kader süreci olabileceğini gösterdi. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Tahmini BCF 19, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Bu bileşik, çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduğundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir. Octhilinonea mesleki maruziyet, Octhilinoneun üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal teması yoluyla meydana gelebilir. Kullanım verileri, genel popülasyonun, Octhilinone içeren tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla Octhilinonea maruz kalabileceğini göstermektedir. Okilinonun üretimi, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasıyla sonuçlanabilir; bitki yara koruyucusu, fungisit / bakterisit (1) ve soğutma kulesi biyositi (2,3) olarak kullanılması, doğrudan çevreye (SRC) salınmasına neden olacaktır. Octhilinone'nin boyalarda, kesme yağlarında ve deri muhafazasında (1) bir biyosit olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları (SRC) yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. (1) bir sınıflandırma şemasına göre, tahmini Koç değeri 840'tır. Bir yapı tahmin yönteminden (2) belirlenen (SRC), Octhilinoneun toprakta çok düşük hareketliliğe (SRC) sahip olmasının beklendiğini gösterir. Octhilinoneun nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, buhar basıncına (3.68X10-5) dayalı olarak 2.1X10-8 atm-cu m / mol (SRC) tahmini bir Henry Yasası sabiti verildiğinde önemli bir kader süreci (SRC) olması beklenmemektedir. mm Hg (3) ve suda çözünürlük, 500 mg / L (3). Octhilinoneun buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden (SRC) uçması beklenmemektedir (3). Octhilinoneun, Japon MITI testinde (4) aktif çamur kullanılarak biyolojik olarak parçalanabilir olduğu doğrulandı, bu da biyodegradasyonun toprakta önemli bir çevresel kader süreci olduğunu öne sürüyor. 25 ° C'de 2.68X10-5 mm Hg buhar basıncına sahip olan (2), ortam atmosferinde hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacaktır. Buhar fazı Octhilinone, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri (SRC) ile reaksiyona girerek bozulur; Bu reaksiyonun havada yarılanma ömrü, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak türetilen 25 ° C'de (SRC) 4.0X10-11 cu cm / molekül-saniye hız sabitinden hesaplanan 10 saat (SRC) olarak tahmin edilmektedir. (3). Partikül fazlı Octhilinone, ıslak ve kuru biriktirme (SRC) ile havadan uzaklaştırılabilir. Octhilinone, 280 nm (4) dalga boyunda UV ışığını absorbe eder ve bu nedenle, güneş ışığı 290 nm'nin üzerindeki dalga boylarından oluştuğundan, güneş ışığı ile doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Çamurdan elde edilen bir aşı kullanan Sanayi ve Ticaret (MITI) (1). 1 mg / L'de bulunan Octhilinone, nehir ölme testi kullanılarak 4 haftada% 40-100 biyolojik olarak parçalanmıştır (2). Toprakta, suda ve çökeltide sırasıyla 30 gün, 20 ° C'de 360 ​​saat ve 3,240 saatlik biyolojik bozunma yarı ömürleri bildirilmiştir (3). bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 4.0X10-11 cu cm / molekül-sn olarak tahmin edilmiştir (1). Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikallik atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 10 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir (1). Havada 3,3 saatlik bir yarı ömür de bildirilmiştir (2). Octhilinoneun ozon ile buhar fazı reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak türetilen 25 ° C'de (SRC) 1.8X10-18 cu cm / molekül-sn olarak tahmin edilmiştir (1). Bu, cu cm başına 7X10 + 11 ozon molekülü atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 7 günlük bir atmosferik yarılanma ömrüne karşılık gelir (3). Çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel grupların olmaması nedeniyle oktilinonun ortamda hidrolize uğraması beklenmemektedir (4). Octhilinone, 280 nm (5) dalga boyunda UV ışığını absorbe eder ve bu nedenle, güneş ışığı 290 nm'nin (SRC) üzerindeki dalga boylarından oluştuğundan, güneş ışığıyla doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Moleküler bağlantı indekslerine dayalı bir yapı tahmin yöntemi kullanma ), Octhilinoneun Koc değerinin 850 (SRC) olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına (2) göre, bu tahmini Koc değeri, Octhilinoneun toprakta düşük hareketliliğe (SRC) sahip olmasının beklendiğini göstermektedir. 20 ° C'de 179,8 Koç da rapor edilmiştir (3). 10 ug / L konsantrasyondaki Octhilinone, tezgah ölçekli bir testte (4) bir Alman belediye atık su arıtma tesisi aktif çamur kullanılarak 6 saat içinde <% 90 absorbe edildi.

EN

Octhilinone IUPAC Name 2-octyl-1,2-thiazol-3-one
Octhilinone InChI 1S/C11H19NOS/c1-2-3-4-5-6-7-9-12-11(13)8-10-14-12/h8,10H,2-7,9H2,1H3
Octhilinone InChI Key JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N
Octhilinone Canonical SMILES CCCCCCCCN1C(=O)C=CS1
Octhilinone Molecular Formula C11H19NOS
Octhilinone CAS 26530-20-1
Octhilinone Related CAS 68480-30-8 (hydrochloride)
Octhilinone Deprecated CAS 122667-23-6, 12673-72-2
Octhilinone European Community (EC) Number 247-761-7
Octhilinone UN Number 2922
Octhilinone UNII 4LFS24GD0V
Octhilinone DSSTox Substance ID DTXSID1025805
Octhilinone Physical Description 2-octyl-3-isothiazolone is a clear dark amber liquid. Used as a fungicide.
Octhilinone Color/Form Liquid
Octhilinone Odor Very weak, sharp smell
Octhilinone Boiling Point 248 °F at 0.01 mm Hg (NTP, 1992)
Octhilinone Melting Point 15 °C at 101.325 kPa
Octhilinone Flash Point greater than 200 °F (NTP, 1992)
Octhilinone Solubility less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
Octhilinone Density 1.04 at 60.3 °F
Octhilinone Vapor Pressure 2.98 mm Hg at 77 °F 
Octhilinone LogP 2.45 (LogP)
Octhilinone Stability/Shelf Life Stable under recommended storage conditions
Octhilinone Decomposition When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /sulfur oxides and nitrogen oxides/.
Octhilinone Viscosity 48.04 sq mm.s at 20 °C; 17.94 sq mm.s at 30 °C
Octhilinone pH pH = 3.4
Octhilinone Other Experimental Properties BP: 120 °C at 0.01 mm Hg

Octhilinone Molecular Weight 213.34 g/mol
Octhilinone XLogP3-AA 3.5
Octhilinone Hydrogen Bond Donor Count 0
Octhilinone Hydrogen Bond Acceptor Count 2
Octhilinone Rotatable Bond Count 7
Octhilinone Exact Mass 213.118735 g/mol
Octhilinone Monoisotopic Mass 213.118735 g/mol
Octhilinone Topological Polar Surface Area 45.6 Ų
Octhilinone Heavy Atom Count 14
Octhilinone Formal Charge 0
Octhilinone Complexity 204
Octhilinone Isotope Atom Count 0
Octhilinone Defined Atom Stereocenter Count 0
Octhilinone Undefined Atom Stereocenter Count 0
Octhilinone Defined Bond Stereocenter Count 0
Octhilinone Undefined Bond Stereocenter Count 0
Octhilinone Covalently-Bonded Unit Count 1
Octhilinone Compound Is Canonicalized Yes

Octhilinone is a member of the class of 1,2-thiazole that is 1,2-thiazol-3-one substituted on the nitrogen (position 2) by an octyl group. A fungicide and antibacterial agent, it is used for treatment of canker and other fungal and bacterial diseases in fruit trees. It is no longer approved for use within the European Union. It has a role as an environmental contaminant, a xenobiotic, an antifungal agrochemical and an antibacterial agent.Octhilinone is a light golden yellow clear liquid. It has a very faint but sharp odor. It is moderately soluble in water. USE: Octhilinone is used as a bactericide and fungicide in agriculture, cooling tower water, paints, and leather. Its use as a materials preservative include fabrics and textiles, sealants, adhesives and rubber and plastics. EXPOSURE: Workers who use octhilinone may breathe in mists or have direct skin contact. The general population may have direct skin contact when using paint products containing octhilinone. If octhilinone is released to the environment, it will be broken down in air. Octhilinone released to air will also be in or on particles that eventually fall to the ground. It is not expected to be broken down by sunlight. It will not move into air from moist soil and water surfaces. It is expected to move slowly through soil. It will be broken down by microorganisms under certain conditions, and is not expected to build up in fish. RISK: Severe allergic reactions have been reported in some workers handling octhilinone or products containing this chemical, characterized by severe itching and rash over arms, legs and upper back. Allergic skin reactions have also been reported in individuals following non-occupational contact with products containing octhilinone. Additional data on the potential for octhilinone to cause toxic effects in humans were not available. Octhilinone causes moderate to severe irritation to the eyes and skin of laboratory animals, and can cause severe skin damage with direct contact. It is considered moderately toxic to animals following exposure by any route. Data on the potential for octhilinone to cause infertility in laboratory animals were not available. Increased abortion was observed in laboratory animals exposed to octhilinone at moderate-to-high oral doses that cause mothers to be sick (decreased weight gain, decreased appetite). Some mothers died. No birth defects were observed in offspring. Data on the potential for octhilinone to cause cancer in laboratory animals were not available. The potential for octhilinone to cause cancer in humans has not been assessed by the U.S. EPA IRIS program, the International Agency for Research on Cancer, or the U.S. National Toxicology Program 14th Report on Carcinogens. (SRC)For octhilinone (USEPA/OPP Pesticide Code: 099901) ACTIVE products with label matches. /SRP: Registered for use in the USA but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses.As a materials preservative, OIT is used in industrial premises. There are no residential use sites for octhilinone as an active ingredient. However, octhilinone is used as a materials preservative in various end-use products, some of which can be handled and used in residential settings.Octhilinone can be prepared by reaction of dithio-N-n-dioctylpropionamide and sulfuryl chloride.The National Pesticide Information Retrieval System (NPIRS) identifies 15 companies with active labels for products containing the chemical octhilinone. To view the complete list of companies, product names and percent octhilinone in formulated products click the following url and enter the CAS Registry number in the Active Ingredient field.Octhilinone is found on List B. Case No: 2475; Pesticide type: fungicide; Case Status: OPP is reviewing data from the pesticide's producers regarding its human health and/or environmental effects, or OPP is determining the pesticide's eligibility for reregistration and developing the RED document.; Active ingredient (AI): 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one; Data Call-in (DCI) Date(s): 06/05/91, 10/13/95; AI Status: The producers of the pesticide have made commitments to conduct the studies and pay the fees required for reregistration, and are meeting those commitments in a timely manner.Octhilinone is used as fungicide, and biocide in cooling-tower water, paints, cutting oils, cosmetics and shampoo, as well as for leather preservation. HUMAN STUDIES: Severe allergic contact dermatitis from a paint mildewcide, octhilinone, developed in a worker formulating latex paints within a paint manufacturing company. An outbreak of severe itching, erythematous and edematous dermatitis over the extremities and upper back developed in 8 of 17 workers in the raw-materials department of a paint manufacturing factory. ANIMAL STUDIES: Guinea pig maximization testing demonstrated this to be a moderate sensitizer. No teratogenic response reported in developmental studies in rats. Octhilinone induced chromosomal aberrations in Chinese hamster ovary cells with and without metabolic activation.Octhilinone was tested to > 50% toxicity. No individual cell data. No significant increase in net nuclear grains/cell reported.The screening revealed that 2-octyl-4-isothiazolin-3-one (octhilinone) inhibited purified rat recombinant MGL (IC(50)= 88 +/- 12 nM) through a partially reversible mechanism. Initial structure-activity relationship studies showed that substitution of the n-octyl group of octhilinone with a more lipophilic oleoyl group increased inhibitor potency (IC(50)= 43 +/- 8 nM), while substitution with a methyl group produced the opposite effect (IC(50)= 239 +/- 68 nM). The inhibitory potency of octhilinone was selectively decreased by mutating cysteine 208 in MGL to glycine (IC(50); wild-type, 151 +/- 17 nM; C208G, 722 +/- 74 nM), but not by mutation of other cysteine residues (C32, C55, C201, C208 and C242). The results indicated that cysteine 208 plays an important role in MGL function and identified a novel class of isothiazolinone-based MGL inhibitors with nanomolar potency in vitro.Ochilinone's production may result in its release to the environment through various waste streams; its use as a plant wound protectant, fungicide/bactericide and cooling-tower biocide will result in its direct release to the environment. Octhilinone's production and use as a biocide in paints, cutting oils, and for leather preservation may result in its release to the environment through various waste streams. If released to air, a vapor pressure of 3.68X10-5 mm Hg at 25 °C indicates octhilinone will exist in both the vapor and particulate phases in the atmosphere. Vapor-phase octhilinone will be degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals; the half-life for this reaction in air is estimated to be 10 hrs. Particulate-phase octhilinone will be removed from the atmosphere by wet and dry deposition. Octhilinone absorbs UV light at wavelength 280 nm and, therefore, is not expected to be susceptible to direct photolysis by sunlight since sunlight consists of wavelengths above 290 nm. If released to soil, octhilinone is expected to have low mobility based upon an estimated Koc of 840. Volatilization from moist soil surfaces is not expected to be an important fate process based upon an estimated Henry's Law constant of 2.1X10-8 atm-cu m/mole. Octhilinone is not expected to volatilize from dry soil surfaces based upon its vapor pressure. Octhilinone was confirmed to be biodegradable using activated sludge in the Japanese MITI test suggesting that biodegradation is an important environmental fate process in soil. If released into water, octhilinone is expected to adsorb to suspended solids and sediment based upon the estimated Koc. Octhilinone was 40-100% biodegraded in 4 weeks using the river die-away test indictating that biodegradation may be an important environmental fate process in water. Volatilization from water surfaces is not expected to be an important fate process based upon this compound's estimated Henry's Law constant. An estimated BCF of 19 suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low. Hydrolysis is not expected to be an important environmental fate process since this compound lacks functional groups that hydrolyze under environmental conditions (pH 5 to 9). Occupational exposure to octhilinone may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where octhilinone is produced or used. Use data indicate that the general population may be exposed to octhilinone via dermal contact with consumer products containing octhilinone.Ochilinone's production may result in its release to the environment through various waste streams; its use as a plant wound protectant, fungicide/bactericide(1) and cooling-tower biocide(2,3) will result in its direct release to the environment(SRC). Octhilinone's production and use as a biocide in paints, cutting oils and for leather preservation(1) may result in its release to the environment through various waste streams(SRC).Based on a classification scheme(1), an estimated Koc value of 840(SRC), determined from a structure estimation method(2), indicates that octhilinone is expected to have very low mobility in soil(SRC). Volatilization of octhilinone from moist soil surfaces is not expected to be an important fate process(SRC) given an estimated Henry's Law constant of 2.1X10-8 atm-cu m/mole(SRC), based upon its vapor pressure, 3.68X10-5 mm Hg(3), and water solubility, 500 mg/L(3). Octhilinone is not expected to volatilize from dry soil surfaces(SRC) based upon its vapor pressure(3). Octhilinone was confirmed to be biodegradable using activated sludge in the Japanese MITI test(4) suggesting that biodegradation is an important environmental fate process in soil.According to a model of gas/particle partitioning of semivolatile organic compounds in the atmosphere(1), octhilinone, which has a vapor pressure of 2.68X10-5 mm Hg at 25 °C(2), will exist in both the vapor and particulate phases in the ambient atmosphere. Vapor-phase octhilinone is degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals(SRC); the half-life for this reaction in air is estimated to be 10 hrs(SRC), calculated from its rate constant of 4.0X10-11 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC) that was derived using a structure estimation method(3). Particulate-phase octhilinone may be removed from the air by wet and dry deposition(SRC). Octhilinone absorbs UV light at wavelength 280 nm(4) and, therefore, is not expected to be susceptible to direct photolysis by sunlight since sunlight consists of wavelengths above 290 nm.Octhilinone was confirmed to be biodegradable according to the standard test of the Japanese Ministry of Industry and Trade (MITI) that employs an inoculum obtained from sludge(1). Octhilinone, present at 1 mg/L, was 40-100% biodegraded in 4 weeks using the river die-away test(2). Biodegradation half-lives of 30 days, 360 hrs and 3,240 hours at 20 °C have been reported in soil, water and sediment, respectively(3).The rate constant for the vapor-phase reaction of octhilinone with photochemically-produced hydroxyl radicals has been estimated as 4.0X10-11 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC) using a structure estimation method(1). This corresponds to an atmospheric half-life of about 10 hours at an atmospheric concentration of 5X10+5 hydroxyl radicals per cu cm(1). A half-life in air of 3.3 hours has also been reported(2). The rate constant for the vapor-phase reaction of octhilinone with ozone has been estimated as 1.8X10-18 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC) that was derived using a structure estimation method(1). This corresponds to an atmospheric half-life of about 7 days at an atmospheric concentration of 7X10+11 ozone molecules per cu cm(3). Octhilinone is not expected to undergo hydrolysis in the environment due to the lack of functional groups that hydrolyze under environmental conditions(4). Octhilinone absorbs UV light at wavelength 280 nm(5) and, therefore, is not expected to be susceptible to direct photolysis by sunlight since sunlight consists of wavelengths above 290 nm(SRC).Using a structure estimation method based on molecular connectivity indices(1), the Koc of octhilinone can be estimated to be 850(SRC). According to a classification scheme(2), this estimated Koc value suggests that octhilinone is expected to have low mobility in soil(SRC). A Koc of 179.8 at 20 °C has also been reported(3). Octhilinone, at a concentration of 10 ug/L, was <90% absorbed over 6 hours using a German municipal waste water treatment plant activated sludge in a bench-scale test(4).

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.