1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

DİKARBOKSİLİK ASİT

Temel dikarboksilik asitler
Genel ismi IUPAC ismi Kimyasal formülü
Oksalik acid etandioik asit HOOC-COOH
Malonik asit propandioik asit HOOC-(CH2)-COOH
Süksinic asit butandioik asit HOOC-(CH2)2-COOH
Glutarik asit pentandioic asit HOOC-(CH2)3-COOH
Adipik asit heksandioik asit HOOC-(CH2)4-COOH
Pimelik asit heptandioik asit HOOC-(CH2)5-COOH
Suberik asit oktandioik asit HOOC-(CH2)6-COOH
Azelaik asit nonanedioik asit HOOC-(CH2)7-COOH
Sebasik asit dekandioik asit HOOC-(CH2)8-COOH
Ftalik asit benzen-1,2-dikarboksilik asit C6H4(COOH)2
Tereftalik asit benzen-1,4-dikarboksilik asit C6H4(COOH)2


Dikarboksilik asit 


Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu ile ornatılmış organik bileşiklerdir. Dikarboksilik asit için moleküler formüllerde bu gruplar çoğu zaman HOOC-R-COOH olarak yazılır, burada R genelde bir alkil, alkenil veya alkinil gruptur. Dikarboksilik asitler naylon ve polietilen tereftalat gibi kopolimerler hazırlamak için kullanılırlar.

Genelde dikarboksilik asitler monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışları ve tepkimeleri gösterirler. İkinci karboksil grubunun iyonlaşması birincisinden daha zor olur. Bunun nedeni çift yüklü bür anyondan bir hidrojen iyonunun ayrışmasının tek yüklü bir anyondan ayrışmasına kıyasla daha fazla enerji gerektirmesidir.

İki karboksi gruptan biri bir aldehit grubu ile yer değişirse ortaya çıkan bileşik bir "aldehit asit" olarak adlandırılır.



Dikarboksilik asitler
Dikarboksilik asitler, molekülünde iki karboksilik asit grubu bulunan organik asitlerdir.
Bunlardan genel formülleri HOOC−(CH2)n−COOH şeklinde gösterilebilen, karboksilik asit grupları molekülün iki ucunda bulunanlar önemlidir:
Dikarboksilik asit Formül
Oksalik asit (Etandioik asit) HOOC−(CH2)0−COOH[HOOC−COOH]
Malonik asit (Propandioik asit) HOOC−(CH2)1−COOH
Süksinik asit (Butandioik asit) HOOC−(CH2)2−COOH
Glutarik asit (Pentandioik asit) HOOC−(CH2)3−COOH
Adipik asit (Hekzandioik asit) HOOC−(CH2)4−COOH

Molekülü en küçük dikarboksilik asit olan oksalik asidin erime noktası en yüksektir. 
Sudaki çözünürlüğü en yüksek olan malonik asittir; eter, alkol gibi organik çözücülerde çözünürlükleri sudaki çözünürlüklerinin zıttıdır. 
Oksalik asit, asetik asitten yaklaşık 1000 kat daha güçlü bir asittir; bundan sonraki asitlerde asit gücü hızlı bir şekilde düşer ve sonra yaklaşık olarak sabit kalır.

Dikarboksilik asitler, diollerin veya dialdehitlerin yükseltgenmesiyle elde edilebilirler.
Dikarboksilik asitler de birer karboksilik asit olduklarından, ester, asit klorürü, amit oluşturmak gibi reaksiyonları verirler.

Oksalik asit ve malonik asit, erime noktalarının üstünde ısıtıldıklarında karbondioksit ayrılmasıyla bozunurlar.
Oksalik asit [HOOC−COOH], oldukça güçlü bir organik asittir; suda 9 g/100mL çözünür; higroskopiktir. 
Oksalik asit, doğal bir maddedir; kuzukulağı bitkisinde monopotasyum tuzu,ıspanakta sodyum tuzu halinde bulunur. 
Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az 45 çözündüğünden, böbreklerde süzülen oksalik asit Ca2+ ile birleşerek bazan kalsiyum oksalat olarak idrar yollarında veya mesanede idrar yolları taşı oluşturur.
Oksalik asit, Fe3+ ile suda çözünen bir kompleks verir. Bu özelliğinden yararlanılarak pas temizleyici ve elbiselerdeki pas lekelerini çıkarmakta kullanılabilir.
Oksalik asidin mono- ve dibazik tuzları vardır; monobazik tuzlarına asit tuzlar da denir. Ca2+ tuzu (kalsiyum oksalat), suda az çözündüğünden gravimetrik nicel analizlerde Ca2+ ve oksalik asit tayinlerinde kullanılabilir.
Oksalik asit, asitli KMnO4 çözeltisiyle sıcakta karbondioksite yükseltgenir.
Oksalik asit, metil alkol veya etil alkolle karıştırılıp ısıtılırsa kolaylıkla metil ve etil esterleri elde edilebilir.
Oksalik asidin sulu çözeltisi, suda çözünmeyen berlin mavisini (siyanoferriferrat) çözer ve koyu mavi renkli bir çözelti elde edilir; bu çözelti, çıkmaz mürekkep olarak kullanılabilir.

Malonik asit [HOOC−CH2−COOH], suda en çok çözünen dikarboksilik asittir; alkolde de çok çözünür. 
Malonik asit, doğal bir üründür; yağ asitlerinin biyosentezinde ara ürün olarak oluşur. 

Malik asidin havada ısıtılmasıyla oluşan bozunma ürünleri arasında malonik asit de bulunur.

Malonik asit, ısıya karşı kararsızdır; erime noktasının biraz üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetik aside dönüşür. 
Katı ve kuru malonik asit, fosfopentoksit ile ısıtıldığında ,molekülde bulunan bütün hidrojenlerini su olarak yitirir ve trikarbondiokside (O=C=C=C=O) dönüşür:Trikarbondioksit, oda sıcaklığında sıvı olan keskin kokulu bir gazdır.

Süksinik asit [kehribar asidi; HOOC−(CH2)2−COOH], suda az çözünen ve asit gücü yaklaşık asetik asit kadar olan beyaz kristaller halinde bir dikarboksilik asittir. 
Süksinik asit, doğal bir bileşiktir; glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir; ilk kez, doğal bir fosil reçine olan amberin (kehribar) ısıtılmasıyla elde edilmiştir. 
Süksinik asit, tartarik asit veya malik asidin özel bakterilerle fermantasyonuyla elde edilebilir.
Süksinik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.

Glutarik asit [ HOOC−(CH2)3−COOH], suda az çözünen zayıf bir asittir.
Glutarik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.

Adipik asit [ HOOC−(CH2)4−COOH], suda az, alkolde çok çözünen zayıf bir asittir; yağların veya yağ asitlerinin yükseltgen maddelerle ısıtılmasıyla meydana gelir
Nylon (naylon), diasitlerle diaminlerin oluşturduğu bir homopoliamittir; genelde diasit olarak adipik asit, diamin olarak 1,6-diaminohekzan kullanılır.
Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.