1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

MALONİK ASİT

MALONİK ASİT = Propanedioik asit = Karboksiasetik asit = Dikarboksimetan = Metandikarboksilik asit = Metandikarboksilik asit = 1,3-Propandioik asit = Malonsäure = Dibazik organik asit

Diğer isimler: Malonik asit; Karboksiasetik asit; dikarboksimetan; Metandikarboksilik asit; CH2(COOH)2; USAF EK-695; Kyselina malonova; Metandikarbonik asit; MGK 8124


CAS No: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0

Formül: C3H4O4 / COOHCH2COOH
Moleküler kütle: 104.1
135 °C'de ayrışır
Yoğunluk: 1,6 g/cm³
Suda çözünürlük, 20°C'de g/100ml: 7,3
Oktanol/su bölme katsayısı log olarak Pow: -0.91/-0.18 (hesaplanmıştır)

Malonik Asit IUPAC Adı
Malonik asit, CH2(COOH)2 yapısal formülüne ve C3H4O4 kimyasal formülüne sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asit adı, Yunanca "elma" anlamına gelen "Malon" kelimesinden gelmektedir. Malonik asidin IUPAC adı Propanedioik asittir. Metan Dikarboksilik asit, malonik asit için başka bir isimdir. Malonik asidin ester ve tuzlarına malonatlar denir. Dikarboksilik asit, amid, ester, anhidrit ve klorür türevlerinin oluştuğu monokarboksilik aside benzer organik reaksiyonlara sahiptir. Son olarak, yağ asitlerinin biyosentezinde Asetil CoA kadar önemli bir öncü olan bir koenzim A türevi malonil CoA olarak malonik ester malonat.



Malonik asit, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve reaktiviteyi gösterir.
Malonik asit, bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımda üretilen meyveler, geleneksel tarımda üretilen meyvelere kıyasla narenciyede daha yüksek konsantrasyonlarda malonik asit içerir.

Malonik asit IUPAC'ın sistematik adı propandioik asittir.
Malonik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketip örneğidir: süksinat dehidrojenaza karşı solunum elektron taşıma zincirinde işlev görür.
Malonik asit, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.

Endüstriyel olarak malonik asit, dietil malonat veya dimetil malonatın hidrolizi ile üretilir.

Malonik asit, polyester spesiyalitelerinin öncüsüdür. Malonik asit, bir yapı taşı kimyasalı olarak sayısız faydalı bileşik üretmek için kullanılır.

Uygulama Notları: Barbitüratların hazırlanmasında malonik asit kullanılır. Türevi dietilmalonat, Knoevenagel yoğuşma reaksiyonlarında kullanılır ve ayrıca Meldrum asidini oluşturmak için aseton ile reaksiyona girer. Asitliği kontrol etmek için, gıdalar için koruyucu katkı maddesi ve farmasötik formülasyonda bir eksipiyan olarak kullanılır. Polyesterlerin öncüsü ve alkid reçinelerinde aktif bir bileşen olarak görev yapar. Ayrıca, kimyasal sentezde bir yapı taşı olarak kullanılır. Buna ek olarak nişasta bazlı reçine hazırlamak için kullanılır.


Malonik asit Kullanımları – (C3H4O4)
Malonik asit kullanımları aşağıda listelenmiştir:

Elektrokaplamada malonik asit kullanılır.
Malonik asit, polimerlerde ve polyesterde öncü olarak kullanılır.
Malonik asit, koku endüstrisinde olduğu kadar aromalarda da kullanılmaktadır.
Asitliği kontrol etmek için malonik asit kullanılır.
Malonik asit farmasötik ürünlerde kullanılmaktadır.
Malonik asit, mekanik özelliklerini geliştirmek için patates nişastası ve mısır nişastası arasında çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Barbitürik tuzun hazırlanmasında malonik asit kullanılır.
Elektrokaplamada malonik asit kullanılır.
Malonik asit, B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve amino asitleri üretmek için kullanılır.
Malonik asit, kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır.

Malonik asit, beyaz kristaller veya kristal toz olarak görünür.

Malonik asit ayrıca Propanedioik Asit veya Dikarboksimetan olarak da bilinir. Adı, elma anlamına gelen Yunanca Malon kelimesinden türetilmiştir. Malonatlar, esterleri ve tuzları ile birlikte malonik asidin iyonize şeklidir. Beyaz kristal veya kristal toz olarak görünür. Alkol, piridin ve eterde çözünür.

Malonik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu ile hazırlanmıştır. Malonik asit, bazı meyvelerin yani turunçgillerde bulunur. Organik tarımla meyvelerden üretilen malonik asit miktarı, geleneksel tarımla yetiştirilen meyvelerden daha fazladır. Malonik asit, glikozun fermantasyonu yoluyla üretilebilir.

Malonik Asit Kullanımları
Malonik asit, büyük pazar büyüklüğüne sahip polyesterler ve polimerlerde kullanılan bir bileşik olan 1,3-propandiol'e dönüşüm için bir öncü görevi görür.

Malonik asit, bir anti-inflamatuar olan cin metasin oluşumu için kullanılan bir bileşik olan sinnamik asidin hazırlanmasında kullanılır. Malonatlar, B1 ve B6, barbitüratlar ve diğer bazı değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılır.

Malonik Asit kozmetikte tamponlama ve gıdada aroma maddesi olarak kullanılır.

Malonik asit, UV ışınlarından, oksidasyondan ve korozyondan korumak için kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanılır.

Malonik asit, gıda ve ilaç uygulamaları, ilaç, elektronik endüstrisi, kokular, özel polimer, özel çözücüler ve daha birçok alanda birçok değerli bileşiğin yapı taşıdır.





Malonik Asit Özellikleri
Malonik asit moleküler ağırlığı: 104.061 g.mol-1

Malonik asidin yoğunluğu 1.619 g/cm3'tür.

Malonik Asit, beyaz veya renksiz kristal bir toz olarak görünür.

140oC'nin üzerindeki kaynama noktasında bileşik ayrışır. Erime noktası 135-137o C'dir.

Ateş altında bozunmak üzere ısıtılırsa, karbon oksit dumanları ve tahriş edici duman yayar.

Asitlik pKa = 25oC'de 2.85. pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69

Molar yanma ısısı 864 kJ/mol'dür. Buharlaşma ısısı 92 kJ/mol'dür.

Malonik Asit suda çözünür. Çözünürlük 763 g/L.

Malonik Asit beyaz kristal veya kristal toz yapıya sahiptir. Bileşik doğal olarak oluşur ve birçok sebze, meyvede bulunabilir. Dikarboksilik asit bileşiği ilk olarak Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyon reaksiyonu ile hazırlandı.


Malonik Asitin Sağlık Tehlikeleri
Malonik asit maruz kaldığında gözlerde, deride ve solunum yollarında çeşitli semptomlara neden olabilir. Gözleri, cildi tahriş edebilir. Bileşik solunduğunda solunum yollarını tahriş edebilir. Ayrıca ciddi göz hasarına veya göz tahrişine neden olabilir. Bu nedenle, maruz kalan gözler normal su veya tuzlu su ile yıkanmalıdır. Etkilenen ciltte kızarıklık veya tahriş görülürse, bölge hemen su ile yıkanmalıdır. Kirlenmiş giysiler çıkarılmalıdır.

Malonik Asit yutulursa mide bulantısı, kusma vb. gibi mide-bağırsak tahrişine neden olabilir. Ağız hemen birkaç kez su ile çalkalanmalı ve daha fazla tıbbi yardım alınmalıdır.

Malonik Asit, hem cildi hem de mukoza zarlarını etkileyebilen güçlü bir tahriş edicidir.

Bileşik ısıtıldığında zehirli karbondioksit ve monoksit dumanları ve solunduğunda solunum yollarını tahriş edebilecek gazlar yayar.






Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
İyonize malonik asit formu ile esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.
Adı, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir.


Propanedioik asit olarak da bilinen malonik asit (MA), bir dikarboksilik asittir. Malonik asit, mekanik özelliklerini geliştirmek için mısır nişastası ve patates nişastası arasında çapraz bağlama maddesi olarak kullanılabilir.


Malonik asit vakumda süblimleşir

Malonik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa, omega-dikarboksilik asittir. İnsan metaboliti olarak bir rolü vardır.
Bir malonatın(1-) eşlenik asididir.

Malonat veya H2MALO olarak da bilinen malonik asit, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir. Malonik asit çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak çözünmez (suda) ve nispeten nötrdür.
Malonik asit, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur. İnsanlarda malonik asit bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle malonik asit ve asetik asit, asetoasetik aside dönüştürülebilir; yağ asidi sentaz enzimi aracılık eder. Beta ketoasil sentaz alanı.
Ek olarak, malonik asit ve koenzim A, enzim yağ asidi sentaz ile etkileşimi yoluyla malonil-CoA'dan biyosentezlenebilir. malonil/asetil transferaz alanı.
İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir Malonik asit.
İnsanlarda malonik asit, yağ asidi biyosentezinde yer alır.
İnsan vücudunun dışında, kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, yaygın pancar ve inek sütü gibi birçok farklı gıdada Malonik asit saptandı, ancak miktarı belirlenmedi.
Bu, malonik asidi bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç yapabilir.
İnsanlarla ilgili olarak malonik asidin, eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metilmalonik asidüri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; malonik asit ayrıca doğuştan gelen metabolik bozukluk malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile bağlantılıdır.


Tanım: İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir a,ω-dikarboksilik asit.


Propanedioik Asit olarak da adlandırılan malonik asit (HO2CCH2CO2H), dietil esteri B1 ve B6 vitaminlerinin, barbitüratların ve çok sayıda diğer değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılan bir dibazik organik asittir.

Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır. Kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Malonik asit, karboksilik asitlerin olağan reaksiyonlarının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolay bölünmeye maruz kalır.

Malonik ester olarak da adlandırılan dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, etil alkolün siyanoasetik asit ile reaksiyonu ile hazırlanır. Sentezdeki faydası, metilen (CH2) grubunun reaktivitesinden kaynaklanır; bir hidrojen atomu, sodyum etoksit veya başka bir güçlü baz tarafından kolaylıkla uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir dietil alkilmalonat oluşturmak üzere bir alkil halojenür ile kolaylıkla reaksiyona girer. İkinci bir alkil grubu benzer şekilde dahil edilebilir. Dietil dialkilmalonatlar, üre ile reaksiyona sokularak barbitüratlara dönüştürülür. Dietil malonat, 181.4°C'de kaynayan renksiz, kokulu bir sıvıdır.



Malonik asit, resmi olarak propandioik asit, ikinci en küçük alifatik dikarboksilik asittir. (Oksalik asit en küçüğüdür.)
Malonik asit, her ikisi de iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.

Malonik asit, bozunma noktası ≈135 °C olan beyaz kristalli bir katıdır. Suda ve oksijenli çözücülerde yüksek oranda çözünür.
Malonik asidin çok sayıda ticari kullanımı vardır: Özel polyesterlerin öncüsüdür; malonik asit barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların imalatında kullanılır; ve hatta cerrahi yapıştırıcıların bir bileşenidir.

Fransız kimyager Victor Dessaignes, 1858'de ilk malonik asit sentezini bildirdi; dört karbonlu malik asidi potasyum dikromat ile oksidatif olarak ayrıştırarak yaptı.
O zamandan beri ticari olarak kloroasetik asit, dietil malonat ve hatta sodyum asetattan başlayarak sentezlendi.

Son yirmi yılda, malonik asidin biyo-bazlı sentezleri üzerine pek çok çalışma yapılmıştır.


Malonik Asit Sentezi
Malonik asit sentezi genellikle kloroasetik asit ile başlar. Ayrıca siyanoasetik asit veya malonatların asit sabunlaştırma reaksiyonu ile sentezlenir. Monokloroasetik asitten sodyum veya potasyum siyanür ile üretilir.

Sodyum karbonat öncelikle, nükleofilik ikame işlemiyle siyanoasetik asidin sodyum tuzunu vermek üzere sodyum siyanür ile reaksiyona giren sodyum tuzunu vermek üzere parçalanır.

Ayrıca, hidrolizleme yoluyla, nitril grubu, asitleşmesi malonik asit üretimi ile sonuçlanan sodyum malonat ile bağlanır.



Malonik asit Lewis yapısı, X-ışını kristalografi yöntemiyle bulunmuştur. CH2(COOH)2 malonik asit yapısı iki karboksilik aside sahiptir. Malonik asidin (malonatlar) tuzları ve esterleri, malonik aside benzer yapılara sahiptir.



malonik asit
propandioik asit
141-82-2
dikarboksimetan
karboksiasetik asit
metandikarboksilik asit
Kyselina malonova
USAF EK-695
dikarboksilat
dikarboksilik asit
Kyselina malonova [Çek]
MFCD00002707
UNII-9KX7ZMG0MK
MGK 8124
metandikarbonik asit
Malonik asit, %99
talyum malonat
AI3-15375
Propan-1,3-dioik asit
9KX7ZMG0MK
alfa, omega-Dikarboksilik asit
CHEBİ:30794
NSC8124
1,3-Propanoik asit
malonik asit
propandiolik asit
METAHNEDİKARBOKSİLİK ASİT
1,3-Propandioik asit
EINECS 205-503-0
BRN 1751370
propandioik asit
C3H4O4
H2malo
2fah
malonik asit grubu
Malonik asit (8CI)
1o4m
ACMC-1BSLG
HOOC-CH2-COOH
MLI
C3-120-beta-polimorf
C3-140-beta-polimorf
C3-180-beta-polimorf
C3-220-beta-polimorf
C3-260-beta-polimorf
C3-298-beta-polimorf
malonat dikarboksilik asit
Propandioik asit (9CI)
DSSTox_CID_1659
SCHEMBL336
WLN: QV1VQ
CH2(COOH)2
CHEMBL7942
DSSTox_RID_76271



H2Malo ChEBI
HOOC-CH2-COOH ChEBI
Propandioik asit ChEBI
Propandioat Jeneratörü
malonat üreteci
alfa,Omega-dikarboksilik asit
karboksiasetik asit
dikarboksilat
dikarboksilik asit
dikarboksimetan
Kyselina malonova
malonat dikarboksilik asit
metanedikarboksilik asit
metandikarbonik asit
metandikarboksilik asit
Propanedioik asit ditalyum tuzu
propandiolik asit
talyum malonat
Malonik asit, 2-(14)C-etiketli
Malonik asit, monokalsiyum tuzu
Malonik asit, 1,3-(14)C2-etiketli
Malonik asit, diamonyum tuzu
Malonik asit, disodyum tuzu
Malonik asit, ditalyum tuzu
Malonik asit, dipotasyum tuzu
Malonik asit, disodyum tuzu, 1-(14)C-etiketli
Malonik asit, monosodyum tuzu
Malonik asit, potasyum tuzu
Malonik asit, sodyum tuzu
tallöz malonat
ditalyum malonat
monosodyum malonat
malonik asit



Malonik asit, hemen hemen her tür aldehit ve çok reaktif ketonlarla Knoevenagel yoğunlaşmasına maruz kalır.
70 °C'nin altında etanolik amonyak içinde malonik asit ile yoğunlaştırma yapılırsa, genellikle metilenmalonik asitler elde edilir.
Bununla birlikte, yoğunlaştırmalar piridin içinde yapılırsa (Doebner modifikasyonu), normal olarak dekarboksilasyon gerçekleşir ve akrilik veya sinnamik asit oluşur.
Bu reaksiyonlarda, genellikle daha büyük ikame ediciye karboksil grubu ile çift bağ izomeri elde edilir.
Malonik asidin yoğunlaşmalarıyla ilgili bir problem, a,β-izomerinin 3,-y-izomerine izomerizasyonudur.
Kumarin-3-karboksilik asit (87) ve ilgili bileşikler, salisilaldehit ve diğer 3-hidroksi aldehitlerin malonik asit ile reaksiyonundan elde edilir.
Son olarak, o-aminobenzaldehitin malonik asit ile reaksiyonu 2(1H)-kinolon verir (88)
Aldehitlerin 2-alkilmalonik asitlerle yoğunlaştırılması, reaksiyon sterik engellemeye duyarlı olduğundan sınırlı sentetik değere sahiptir.
Bu durumlarda, reaksiyon koşullarına bağlı olarak a-alkil-a β,-doymamış asitler yerine β-hidroksi asitler elde edilebilir.
Porfirin alanından bir örnek, kimyasal reaktivitede tahmin problemini göstermektedir.
5-formiloktaetilporfirinin malonik asit ile yoğunlaştırılması, (90)'ı vermek üzere katalitik hidrojenasyon koşulları altında çift dekarboksilatlanan bileşik (89)'u verir.
Ancak istenen bileşik (92), yarı esterin (91) hidrojenlenmesiyle elde edilir.
Dialkil malonatların kısmi hidrolizi ile elde edilen monoalkil malonatlar, malonik aside benzer bir reaktivite gösterir.
Knoevenagel reaksiyonuna genellikle bir sinnamik ester veren dekarboksilasyon eşlik eder.


Dikarboksilik Asitlerin Anhidritleri
Malonik asit anhidrit çok kararlı bir bileşik değildir. Dietilmalonik asit anhidrit nispeten kararlıdır ve 160-180°C'de dietilketen ve CO2 oluşturmak üzere ayrışır


3-(benziloksi)-3-oksopropanoik asit (CHEBI:84093), fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
3-okso-3-üreidopropanoik asit (CHEBI:49049) işlevsel ana malonik asit içerir
N-maloniltriptofan (CHEBI:142268) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonil-D-karnitin (CHEBI:86047) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonil-L-karnitin (CHEBI:85470) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
O-malonilkarnitin (CHEBI:73028) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
S-malonil-4'-fosfopantetein (CHEBI:132976) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
aminomalonik asit (CHEBI:17475) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
bumadizon (CHEBI:76119) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
elesclomol (CHEBI:79369) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
etilmalonik asit (CHEBI:741548) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
heptilmalonik asit (CHEBI:70747) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
hidroksimalonik asit (CHEBI:16513), işlevsel ana malonik aside sahiptir
isoprothiolane (CHEBI:6047) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonamid (CHEBI:48537) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonat ester (CHEBI:38083) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonil-CoA metil ester (CHEBI:71244) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
metilmalonik asit (CHEBI:30860) işlevsel ana malonik aside sahiptir
oksomalonik asit (CHEBI:30842) fonksiyonel ana malonik aside sahiptir
malonat(1−) (CHEBI:30795) malonik asidin eşlenik bazıdır
karboksiasetil grubu (CHEBI:50650), malonik asitten ikame grubudur
malonil grubu (CHEBI:25134), malonik asitten ikame grubudur





MALONİK ASİT

Nathan Weiner tarafından gönderildi
C. R. Noller ve M. E. Synerholm tarafından kontrol edildi.
1. Prosedür
5 l'de. yuvarlak tabanlı şişe, 500 gr. (5.3 mol) kloroasetik asit (Not 1) 700 cc'de çözülür. suyun. Çözelti 50°'ye ısıtılır, 290 g ile nötralize edilir. (2.7 mol) susuz sodyum karbonat ve tekrar oda sıcaklığına soğutuldu. Bu arada 294 gr. (6 mol) sodyum siyanür (%97) 750 cc'de çözülür. 55 ° 'ye ısıtılmış su; çözelti oda sıcaklığına soğutulur ve daha sonra iki çözeltinin hızlı bir şekilde karıştırılması ve su musluğu altında soğutulmasıyla sodyum kloroasetat çözeltisine eklenir. Çözeltiler tamamen karıştırıldığında soğutma durdurulur ve sıcaklığın yükselmesine izin verilir. 95°'ye ulaştığında 200 cc ilave edilerek çözelti soğutulur. buzlu su ve bu, gerekirse sıcaklık artık yükselmeyene kadar tekrarlanır (Not 2). Çözelti daha sonra reaksiyonun tamamlanmasını sağlamak için buhar banyosunda bir saat ısıtılır.
Bu sürenin sonunda çözelti oda sıcaklığına soğutulur ve 240 gr. (6 mol) katı u.s.p. sodyum hidroksit içinde yavaş yavaş çözülür.
Çözelti tamamlandığında reaksiyon karışımı tekrar bir başlık altında buhar banyosunda ısıtılır. Sıcaklık 60-70°'ye ulaştığında, amonyak oluşumu başlar ve sıcaklıktaki artışla daha güçlü hale gelir.
Amonyağın çoğu kırk beş dakika içinde gelişir, ancak çözelti en az üç saat ısıtılır ve son amonyak izleri, kırk beş ila altmış dakika daha sıcak çözeltiden köpüren buharla çıkarılır.
600 g'lık bir çözelti. 1.8 l'de susuz kalsiyum klorür. 40°'ye kadar ısıtılan su, sıcak sodyum malonat çözeltisine hızlı bir şekilde karıştırılarak yavaş yavaş ilave edilir.
Peynire benzer bir kalsiyum malonat çökeltisi hemen oluşur ve yirmi dört saat bekletildiğinde iri kristalli hale gelir.
Süpernatant solüsyonu döküldükten sonra, kalsiyum malonat, 500 cc ile dört veya beş kez dekantasyon yoluyla yıkanır. soğuk su porsiyonları.
Daha sonra bir filtreye aktarılır, mümkün olduğunca kuru olarak emilir ve havada veya 45-50°'de sabit ağırlığa kadar kurutulur.
Verim 800-900 g'dır.
Kuru kalsiyum malonat 3 l'lik bir kaba yerleştirilir. karıştırılabilen bir macun yapmak için yeterli (750-1000 cc.) alkolsüz eter (Not 3) içeren yuvarlak tabanlı bir şişe.
Şişe bir buz banyosu ile çevrilidir ve iyi karıştırılmış tuz 1 cc ile muamele edilir. Her bir gram tuz için 12 N hidroklorik asit.
Asit bir damlatma hunisinden yavaşça eklendikten sonra, çözelti sürekli bir özütleyiciye aktarılır (Not 4) ve daha fazla malonik asit elde edilene kadar eter ile özütlenir. Kurutulmamış eter çözeltisinden konsantrasyon, süzme ve havada kurutma yoluyla elde edilen ürün, 130° veya daha yüksek bir sıcaklıkta erir ve çoğu amaç için yeterince saftır.
Verim 415-440 g'dır. (teorik miktarın yüzde 75-80'i).

2. Notlar
1. 3° aralığında kaynayan taze damıtılmış bir ürün kullanıldı.
2. Siyanür ve kloroasetat arasındaki reaksiyon çok kuvvetli hale gelirse, hidrojen siyanür serbest kalır ve kısmen kahverengi bir malzemeye dönüşür ve karşılık gelen miktarda glikolat oluşur. Reaksiyon karışımının sıcaklığının kendiliğinden 95°'nin üzerine çıkmasına izin verilirse, sağlanan büyük ekstra hacme rağmen sıvı, şişeden kaçacak kadar şiddetli ve aniden kaynayabilir.
3. Eter, ekstrakte edilecek sulu çözeltinin hacmini gereksiz yere artırmaktan kaçınmak için kullanılır.
Bu eter daha fazla ekstraksiyon için kullanılabilir.
Uzatılmış ekstraksiyon periyodu sırasında malonik asidin esterleşmesini önlemek için alkolsüz eter kullanmak gereklidir.
4. Bu preparasyonda kullanılan uygun tipte bir ekstraktör, J. Friedrichs:1 A 20-cm tarafından tarif edilen modifiye edilerek aşağıdaki gibi yapılmıştır. Kalsiyum klorür kulesi veya hacmi yaklaşık 1.3 l olan başka bir dar boyunlu silindir, özütleme odası olarak kullanıldı.
Eter buharlarını bir Allihn yoğunlaştırıcısına ileten manto-tüp 25 mm'den yapılmıştır. boru ve yaklaşık 50 cm idi. uzun.
14 mm'lik ekstraksiyon şişesine kaz boynu. boru, yaklaşık 8 cm manto-tüpe kapatıldı. alt ucundan.
İç boru 14 mm idi. boru, yaklaşık 65 cm. uzun, üstte yaklaşık 20 mm çapa kadar flanşlı.
Uygun çapta bir Witt filtre plakası, eterin ince kabarcıklar halinde sudan geçmesini sağlamak için tüpün tabanına kapatılabilir veya bu, tüpün altını kapatarak ve delerek de yapılabilir. 3-6 iğne deliği ile.
Manto-tüp, uygun şekilde delinmiş bir kauçuk tıpa, kondansatör manto-tüpün üstüne ve 500 cc ile odaya yerleştirildi. kömürleşmiş mantar tıpaları ile kaz boynuna ekstraksiyon şişesi. Bu aparat ile 395–400 gr. Yetmiş iki saatte malonik asit özü çıkarıldı, eter her yirmi dört saatte bir değiştirildi ve nihai izler, ek bir yirmi dört saat sonra çıkarıldı.
Friedrichs tarafından tarif edilen ekstraktör, Şekil 12'de gösterilmektedir.

Tehlikeli Kimyasallarla Çalışmak
Organik Sentezlerdeki prosedürlerin yalnızca deneysel organik kimyada uygun eğitim almış kişiler tarafından kullanılması amaçlanmıştır.
Tüm tehlikeli maddeler, "Laboratuvarda İhtiyatlı Uygulamalar" (The National Academies Press, Washington, DC, 2011) gibi referanslarda açıklanan kimyasallarla çalışmak için standart prosedürler kullanılarak ele alınmalıdır; tam metne http: //www.nap.edu/catalog.php?record_id=12654).
Tüm kimyasal atıklar yerel yönetmeliklere uygun olarak atılmalıdır. Kimyasal atık yönetimine ilişkin genel yönergeler için, İhtiyatlı Uygulamalar'ın 8. Bölümüne bakın.

Organik Sentezlerdeki bazı makalelerde, kimyasala özgü tehlikeler bir prosedür dahilinde kırmızı "Dikkat Notları" ile vurgulanmıştır.
Dikkat notunun bulunmamasının, bu prosedürde yer alan kimyasallarla ilgili önemli tehlikelerin olmadığı anlamına gelmediğini bilmek önemlidir.
Bir reaksiyon gerçekleştirmeden önce, prosedür için planlanan ölçekte her bir kimyasal ve deneysel operasyonla ilişkili potansiyel tehlikelerin gözden geçirilmesini içeren kapsamlı bir risk değerlendirmesi yapılmalıdır. Bir risk değerlendirmesi yürütmek ve kimyasallarla ilişkili tehlikeleri analiz etmek için yönergeler İhtiyatlı Uygulamalar Bölüm 4'te bulunabilir.

Organik Sentezlerde açıklanan prosedürler yayınlandığı şekilde sağlanır ve riski kişinin kendisine ait olmak üzere yürütülür.

3. Tartışma
Malonik asit, malononitrilin konsantre hidroklorik asit ile hidrolizi ile hazırlanmıştır; karbon suboksitin hidrasyonu ve bir alkali siyanür ve etil bromoasetat,4 etil kloroasetat,5 veya kloroasetik asit6 ve ardından hidroliz ile.
Sodyum siyanür ve kloroasetik asit kullanarak hazırlama en uygun ve ekonomik olanıdır.


1,3-propandioik asit
141-82-2 [RN]
1751370 [Beilstein]
212-385-4 [EINECS]
Acide malonique [Fransızca]
Kyselina malonova [Çek]
Malonik asit [ACD/IUPAC Adı]
Malonsäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
metandikarbonik asit
MFCD00002707 [MDL numarası]
Propanedioik asit [ACD/Dizin Adı]
118690-08-7 [RN]
3-HİDROKSİ-PROPANOİK ASİT
Benzofenon-1-hidroksi sikloheksil fenil keton karışımı
karboksiasetik asit
CH2(COOH)2 [Formül]
dikarboksilik asit
DİKARBOKSİLİK ASİT C3
dikarboksimetan
DXX
HOOC-CH2-COOH [Formül]
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000691
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30794
hidrojen malonat
malonat dikarboksilik asit
Malonik asit|Propandioik asit
metanedikarboksilik asit
metandikarboksilik asit
Metilmalonik asit [ACD/IUPAC Adı] [Wiki]
MLA
MLI
propandioik asit
Propan-1,3-dioik asit
propandiolik asit
QV1VQ [WLN]
STR00614
WLN: QV1VQ
α,ω-dikarboksilik asit
丙二酸 [Çince]



Malonik asit Sentezi – C3H4O4
Malonik asidin hazırlanması MCA (monokloroasetik asit) olarak da bilinen kloroasetik asit ile başlar.

Adım 1: Sodyum karbonat, sodyum tuzu üretir.

Adım 2: Sodyum siyanür ile reaksiyona girecek şekilde yapılmıştır.

Adım 3: nükleofilik ikame yoluyla siyanoasetik asit tuzu üretilir.

Adım 4: Nitril grubu, sodyum malonat üretmek için sodyum hidroksit ile hidrolize edilir.

Adım 5: Asitleştirme, malonik asitle sonuçlanır.



MALONİK ASİT bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa hidrojen iyonları bağışlar.
Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler.
Bazlarla "nötralizasyon" adı verilen reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su artı bir tuz üretir. Altı veya daha az karbon atomlu karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları verecek şekilde suda bir dereceye kadar ayrışır. Bu nedenle karboksilik asitlerin çözeltilerinin pH'ı 7.0'dan azdır.
Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğunda çözülür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için hava içinde yeterince çözünebilir.
Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, gaz halinde hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzları ile reaksiyona girer.
Kuru, katı karboksilik asitler için reaksiyon daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileri ile reaksiyona girer.
Yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu üretilir.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretmek için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile de reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir, ancak yine de ısıtır.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici ajanlarla oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlarla indirgenebilir. Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür. Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızını arttırırlar) Bu kimyasal, güçlü oksitleyicilerle uyumlu değildir. Ayrıca bazlar ve indirgeyici maddeler ile uyumsuzdur. (NTP, 1992)


KARBOKSİACETİK ASİT
dikarboksimetan
MALONİK ASİT
METANEDİKARBOKSİLİK ASİT
propandioik asit
1,3-PROPANDİYOİK ASİT
USAF EK-695

Bazen alternatif olarak propandioik asit olarak anılan malonik asit, iki karbonil parçasını ayıran bir metilen grubuna sahip etanın bir dikarboksilik asididir. Bu madde doğal olarak idrarda ve pancarda küçük miktarlarda bulunur, ancak tipik olarak dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.



Malonik asit Kimyasal Özellikleri, Kullanımları ve Üretimi

dibazik asit
Malonik asit ayrıca metan dikarboksilik asit, havuç asidi, malik asit indirgeme, pancar asidi olarak da bilinir. İkisi triklinik ve biri monoklinik olmak üzere üç çeşit kristal formu vardır. Etanolden kristalize olan beyaz triklinik kristallerdir. Göreceli moleküler kütlesi 104.06'dır. Göreceli yoğunluk 1.631'dir (15 ℃). Erime noktası 135.6℃'dir. 140℃'de asetik asit ve karbondioksite ayrışır. 1.067×103~1.333×103Pa vakumda ayrışmaz, ancak doğrudan süblimleşir. Benzen içinde çözünmez. Suda çözünür ve çözünürlüğü sırasıyla 61.1 (0 ℃), 73.5 (20 ℃), suda 92.6 (50 ℃) ve etanolde 57 (20 ℃), dietil eterde 5.7 (20 ℃). Piridinde az çözünür. Potasyum permanganat durumunda formik asit ve karbondioksite ayrışabilir. Malonik asit, dibazik asittir. Metileninin aktif olması gibi tipik bir dibazik asit reaktifine sahiptir ve bir ekleme, alkilasyon, aminasyon, halojenasyon reaksiyonu olabilir; iki karboksil grubu çok yakındır ve dehidre edilebilirler; alkol ile esterleştirme; ısıtma ile dekarboksilasyon; karbonil bileşikleri ile yoğunlaştırma; aktif çift bağ içeren bileşiklerle ekleme. İki malonik asit karboksil grubundaki hidroksilin tümü, dietil malonat üretmek için etoksi ile değiştirildi (ikame reaksiyonuna bakınız). Dietil malonat, boyalar ve ilaç sentezi için organik sentezde önemli hammaddelerdir. Sodyum malonat üretmek için sodyum alkol ile reaksiyona girebilen aktif metilen içeren molekülleri nedeniyle. Daha sonra sodyum malonat, ikame edilmiş malonat oluşturmak için çeşitli canlı halojenürlerle reaksiyona girer. Malonat, karboksil kaybetmek için hidroliz reaksiyonu ile çeşitli monokarboksilik asitler, dikarboksilik asitler, keto asitler ve diğer bileşikleri hazırlayabilir. İkame edilmiş malonat, yaygın olarak kullanılan hipnotik barbitüratları hazırlamak için üre ile reaksiyona girer.
Malonik asit, ısıtıldıktan sonra kirlilik sorunu olmadan karbondioksit ve su ürettiğinden, doğrudan alüminyum yüzey işleme maddesi olarak kullanılabilir; aynı zamanda pestisit fungisitlerin Fujione, herbisitlerin Alloxydim üretiminde hammaddedir; malonik asit, ilaç endüstrisinde diüretik sülfinpirazon ilacı, anti-inflamatuar ilaç fenilbutazon paraben, yatıştırıcı bromometil Jacinto ürünlerini hazırlamak için kullanılır. Ek olarak, malonik asit ve esterleri, barbitüratlar, B1 ve B6 vitaminleri, vb. hazırlamak gibi farmasötik ara ürünler olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Malonik asit esterleri, organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca bağlayıcı madde, parfüm, reçine katkı maddesi, galvanik parlatma maddesi, kaynak akısı vb. olarak da kullanılabilir.
Yukarıdaki bilgiler Ge Qian'ın kimyasal kitabı tarafından düzenlenmiştir.

kullanır
Propanedioik asit, Metan dikarbonik asit veya Karboksiasetik asit olarak da bilinen malonik asit, organik bir asittir. Esas olarak parfümlerde, farmasötik ara ürünlerde, yapıştırıcılarda, reçine katkı maddelerinde, galvanik cilalama maddelerinde vb. kullanılır. Farmasötik endüstrisinde barbitürik asit, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, vb. üretmek için kullanılır. Tarımda malonik asit, mantar ilacı pirinç pestini ve bitki büyüme düzenleyicisi indil esterin bir ara maddesi. Ayrıca yapıştırıcıların ve reçine katkı maddelerinin üretiminde de kullanılabilir ve ayrıca deri ve alüminyum ürünler için yüzey işleme maddesi olarak da kullanılabilir.

Hazırlık
Laboratuvarlarda hammadde olarak kloroasetik asit kullanılmaktadır. Kloroasetik asit sodyum tuzu oluşturmak için NaOH veya Na2CO3 ile nötralize edilir. Sodyum tuzu, a-siyano sodyum asetat verecek şekilde KCN (veya NaCN) ile reaksiyona girer. Daha sonra alkali hidroliz, kalsiyum replasmanı ve asitleştirmeden sonra malonik asit hazırlanabilir. Kimyasal reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:

Hazırlık
Kimyasal özellikler
Beyaz kristaller. Suda kolayca çözünür. Alkol, eter ve piridin içinde çözünür.

kullanır
1. Esas olarak farmasötik ara ürünler olarak kullanılabilir. Parfümeri, yapıştırıcılar, reçine katkı maddeleri, galvanik parlatma maddesi vb. olarak da kullanılabilir.
2. Kompleks yapıcı olarak kullanılabilir. Barbitürik tuz hazırlamak için de kullanılabilir.
3. Malonik asit, mantar öldürücü izoprotiolanın ara maddesidir. Aynı zamanda bitki büyüme düzenleyicisi ethiklozat'ın ara maddesidir.
4. Malonik asit ve esterleri esas olarak parfümeri, yapıştırıcılar, reçine katkı maddeleri, farmasötik ara ürünler, elektrokaplama, cilalama maddesi, patlama kontrol maddeleri, ısı kaynağı eritme katkı maddeleri ve benzerleri olarak kullanılır. İlaç endüstrisinde fenobarbital, barbitüratlar, B1 vitamini, B2 vitamini, B6 vitamini, fenilbutazon, amino asitler vb. üretmek için kullanılabilir. Malonik asit, alüminyum yüzey işleme maddesi olarak kullanılabilir, çünkü malonik asit, kirlilik sorunu olmadan ısıtıldıktan sonra karbondioksit ve su üretir. Bu noktada geçmişteki formik asit gibi asidik arıtma ajanlarına göre büyük bir avantaja sahiptir.
5. Berilyum, bakır, kalibrasyon standardı alkali çözeltisinin belirlenmesinde, biyokimyasal çalışmalarda, organik sentezde, barbitüratların hazırlanmasında, standardın gaz kromatografi analizinde kompleks oluşturucu olarak kullanılabilir.

Üretim yöntemi
Hazırlama yöntemi, sodyum kloroasetat sulu çözeltisini elde etmek için önce sodyum karbonat sulu çözeltisinin reaksiyon kabına kloroasetik asit ilave edilmesidir. Daha sonra, sodyum siyanür üretmek için önceden belirlenmiş bir sıcaklıkta %30 sodyum siyanür çözeltisi yavaşça damlatılır. Siyanürün reaksiyonu sona erdikten sonra, sodyum malonat çözeltisi oluşturmak için ısıtma altında hidrolize etmek için sodyum hidroksit eklenir. Çözelti konsantre edildikten sonra, malonik asit oluşturmak üzere damla damla ilave edilir, süzülür ve kurutulur, ardından ürün elde edilir.

Açıklama
Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. İyonize malonik asit formu ile esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. Adı, 'elma' anlamına gelen Yunanca kelimeden (malon) kaynaklanmaktadır.
Kimyasal özellikler
kristal
kullanır
Malonik asit, kimyasal sentezde yapı taşı olarak, özellikle -CH2-COOH moleküler grubunu tanıtmak için kullanılır. Ürün Bilgi Formu

kullanır
Malonik asit, barbitüratların ve diğer farmasötiklerin imalatında bir ara madde olarak kullanılır.

Tanım
ChEBI: İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa, omega-dikarboksilik asit.

Hazırlık
Klasik bir malonik asit hazırlığı kloroasetik asitten başlar:
Sodyum karbonat, daha sonra bir nükleofilik ikame yoluyla siyano asetik asit tuzunu sağlamak için sodyum siyanür ile reaksiyona giren sodyum tuzunu üretir. Nitril grubu, sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme, malonik asit verir.

Reaksiyonlar
İyi bilinen bir reaksiyonda, malonik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur. Malonik asit de sıklıkla Knoevenagel yoğunlaşmalarında bir enolat olarak kullanılır veya Meldrum asidini oluşturmak üzere asetonla yoğunlaştırılır. Malonik asidin esterleri, malonik ester sentezinde -CH2COOH sentonu olarak da kullanılır.

Genel açıklama
Beyaz kristaller veya kristal toz. Vakumda süblimleşir.
Hava ve Su Reaksiyonları
Suda çözünür.

Reaktivite Profili
Malonik asit bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa hidrojen iyonları bağışlar. Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler. Bazlarla "nötralizasyon" adı verilen reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder. Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su artı bir tuz üretir. Altı veya daha az karbon atomlu karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünür. Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları verecek şekilde suda bir dereceye kadar ayrışır. Bu nedenle karboksilik asitlerin çözeltilerinin pH'ı 7.0'dan azdır. Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğunda çözülür. Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır. "Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için Malonik asitte yeterince çözülebilir. Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, gaz halinde hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzları ile reaksiyona girer. Kuru, katı karboksilik asitler için reaksiyon daha yavaştır. Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileri ile reaksiyona girer. Yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu üretilir. Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretmek için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile de reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir, ancak yine de ısıtır. Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici ajanlarla oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlarla indirgenebilir. Bu reaksiyonlar ısı üretir. Çok çeşitli ürünler mümkündür. Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızını arttırırlar) Malonik asit, güçlü oksitleyicilerle uyumlu değildir. Malonik asit de bazlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.

tehlike
Güçlü tahriş edici.
Yangın tehlikesi
Malonik asit için parlama noktası verileri mevcut değildir; bununla birlikte, Malonik asit muhtemelen yanıcıdır.

Biyoteknolojik Uygulamalar
Malonik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur. Normal durumunda beyaz kristaller halinde bulunur. Malonik asit, yarışmalı bir inhibitörün klasik örneğidir: Solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrojenaza (kompleks II) karşı etki eder.

Arıtma Yöntemleri
%5 pet eter (b 60-80o) içeren *benzen/dietil eterden (1:1) malonik asidi kristalize edin, dietil eterle yıkayın, ardından H2O veya asetondan yeniden kristalleştirin. Konsantre H2SO4 üzerinde vakum altında kurutun. [Beilstein 2 IV 1874.]
Malonik asit Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeleri

İşlenmemiş içerikler
Dietil ester Kloroasetik asit Aseton KALSİYUM MALONAT Sodyum siyanür Hidroklorik asit Siyanoasetik asit MALONİK ASİT DİSODYUM TUZ Dietil malonat Sodyum kloroasetat


oik Asit Kirliliği 2 (Malonik Asit)
• Malonik asit 141-82-2
• 141-82-2 Malonik asit 1,3-Propandioik asit
• Sodyum Valproat Kirliliği 24
• Malonik asit, AR,%99,5
• Malonat, AR, %99,5
• Malonik asit susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99
• Malonik asit ReagentPlus(R), %99
• Malonik asit süblime kalite, >=%99.95 eser metal bazında
• Malonik asit Vetec(TM) reaktif derecesi, %98
• Malonik asit, sentez derecesi
• Malonat standardı
• Propan-1,3-dioik asit
• CH2(COOH)2
• Kyselina malonova
• kiselinamalonova
• Metanadikarboksilik asit
• Metandikarbonik asit
• Metandikardinasit
• USAF ek-695
• usafek-695
• Malonik asit, %99 250GR
• Malonik asit, susuz, serbest akışlı
• Malonsure
• Propandioik asit Metan asidi
• Metan asidi
• MALONİK ASİT SERBEST ASİT
• Malonat İyon Kromatografisi Standart Çözeltisi Fluka
• MALONİK ASİT REAGENTPLUS(TM) %99
• MALONİK ASİT 500MG DOĞRU
• MALONİK ASİT, REAGENTPLUS, %99
• MALONİK ASİT SAF
• Malonik Asit Gr
• Sentez İçin Malonik Asit
• Malonik Asit-1-13C2
• Malonik Asit-13C3
• ic için malonat standardı
• MALONİKASİT,REAKTİF
• Malonsαure(α-Formu)
• Dausik asit
• 1,3-Propandioik asit
• Malonik asit, Reaktif Derecesi, %99,5+
• Malonik asit: (Karboksiasetik asit)
• MALONİK ASİT ekstra saf AR
• Malonik asit, Propanedioik asit
• Propandioik asit
• RARECHEM AL BO 0098
• propandioik asit
• MALONİK ASİT
• MALONAT İYON KROMATOGRAFİSİ STANDARDI
• MAAC
• METANEDİKARBOKSİLİK ASİT
• DİKARBOKSİLİK ASİT CO
• DİKARBOKSİMETAN
• KARBOKSİACETİK ASİT
• Malonik asit ,%99,5
• AKOS BBS-00003780


Malonik asit, C3H4O4 kimyasal formülüne sahiptir ve bir dikarboksilik asittir. İki karboksilik asit fonksiyonel grubuna sahip organik bileşikler dikarboksilik asitler olarak bilinir. Dikarboksilik asitler, monokarboksilik asitlere benzer kimyasal özelliklere ve reaktiviteye sahiptir. Malonik asit, bazı meyvelerde bulunan doğal olarak oluşan bir bileşiktir. Organik olarak yetiştirilen narenciye meyveleri, geleneksel olarak yetiştirilen narenciye meyvelerinden daha yüksek düzeyde malonik asit içerir.

Malonik asit, IUPAC'ın propandioik asit için sistematik adıdır. Malonik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrojenaza karşı etki eden prototipik yarışmalı inhibitördür.

Malonik asit, doğuştan gelen bir metabolik hata olan bir malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile bağlantılıdır.

Propanedioik asit veya Dikarboksimetan, malonik asit için başka bir isimdir. Malon adı, elma anlamına gelen Yunanca bir kelimeden türetilmiştir. Malonatların yanı sıra esterleri ve tuzları, malonik asidin iyonize formudur. Kristal bir toz veya beyaz bir kristal olarak görünür. Alkol, piridin ve eter onu çözer.

Fransız kimyager Victor Dessaignes, malik asidi oksitleyerek ilk kez 1858'de malonik asit üretti. Narenciye gibi bazı meyveler malonik asit içerir.

Organik olarak yetiştirilen meyveler tarafından salınan malonik asit miktarı, geleneksel olarak yetiştirilen meyvelerin ürettiğinden daha fazladır. Malonik asit üretmek için glikoz fermantasyonu kullanılabilir.

C3H4O4, malonik asidin kimyasal formülüdür.

ÖZELLİKLER

Kimyasal formül: C3H4O4
Moleküler Ağırlık/ Molar Kütle: 104.061 g/mol
Yoğunluk: 1.619 g/cm³
Kaynama Noktası: Ayrışır
Erime Noktası: 135 ila 137°C
MALONİK ASİT SENTEZİ

Malonik asit, MCA (monokloroasetik asit) olarak da bilinen kloroasetik asitten yapılır.

Adım 1: Sodyum karbonat, ilk adımda sodyum tuzuna dönüştürülür.

Adım 2: İkinci adımda sodyum siyanür ile reaksiyona girmesi için yapılmıştır.

Adım 3: Bir nükleofilik ikame, siyanoasetik asit tuzu üretir.

Adım 4: Sodyum malonat, nitril grubunun sodyum hidroksit ile hidrolize edilmesiyle yapılır.

Adım 5: Asitleştirmenin bir sonucu olarak malonik asit üretilir.

Malonik asit endüstriyel olarak dietil malonat veya dimetil malonat hidrolize edilerek yapılır.
Bilinci yerinde olmayan birine asla ağızdan bir şey vermeyin.
Sprey kullanarak ağzınızı çalkalayın.
Polyester spesiyaliteleri malonik asidin öncüleridir.
Bir yapı taşı kimyasalı olarak malonik asit, çeşitli faydalı bileşikleri yapmak için kullanılır.

UYGULAMALAR

Aşağıdaki malonik asit uygulamalarının bir listesidir.

Polimerlerde ve polyesterde malonik asit öncü olarak kullanılır.
Koku endüstrisinde ve tatlandırıcılarda kullanılır.
Asitliği kontrol altında tutmak için kullanılır.
Çeşitli farmasötik ürünlerde kullanılır.
Patates nişastası ve mısır nişastasının mekanik özelliklerini iyileştirmek için çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Bu bileşenle barbitürik tuz yapılır.
Elektrokaplama işleminde kullanılır.
B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri, B vitaminleri ve B vitaminleri ile amino asitlerin yapımında kullanılır.
Kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır.



MALONİK ASİTİN SAĞLIK SONUÇLARI

Solunduğunda, yutulduğunda veya cilt yoluyla emildiğinde ciltte hasara ve mukoza zarında hasara neden olan güçlü bir tahriş edicidir.
Malonik asitle ilgili birkaç laboratuvar hayvanı toksisite çalışması yapılmıştır, ancak bunlar herhangi bir ek sağlık etkisini belirlemek için yetersizdir.
Solunması halinde zararlı olabilir. Bu madde nedeniyle solunum yolları tahriş olur. Deri yoluyla emilirse toksik olabilir. Bunun sonucunda cilt tahriş olur.
Nefes alırken kişiye temiz hava verin. Nefes alamıyorsanız suni teneffüs yaptırın. Bir doktora danışın.



Malonik asit (Propandioik Asit olarak da adlandırılır), beyaz kristalli bir C-3 dikarboksilik asittir; 135 -136°C'de erime; su, alkol ve eterde kolaylıkla çözünür; sudaki çözeltisi orta kuvvetli asidiktir.
Malik asidin oksitlenmesi veya siyanasetik asidin hidrolizi ile elde edilebilir.
Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır.
Dietil esteri (dietil malonat) ticari olarak daha önemlidir. 199°C'de kaynayan renksiz, kokulu bir sıvı olan dietil malonat, monokloroasetatik asidin metanol, karbon monoksit ile reaksiyonu veya siyanoasetik asidin (yarı nitril-malonik asit) etil alkol ile reaksiyonu ile hazırlanır. Malonik asit ve esterleri, iki karbonil grubuna bitişik H atomları nedeniyle nispeten asidik alfa-protonlara sahip aktif metilen grupları içerir. Metilen grubunun reaktivitesi, ikame edilmiş ketonlarla sonuçlanan alkilasyon, esterlerin hidrolizi ve dekarboksilasyon reaksiyonlarının dizisini sağlar. 1,3-dikarboksilik asit içindeki metilen grupları, barbitüratların sentezini kullanır; bir hidrojen atomu, sodyum etoksit ile çıkarılır ve türev, bir dietil alkilmalonat oluşturmak üzere bir alkil halojenür ile reaksiyona girer.
Dietil dialkilmalonatlar, üre ile reaksiyona girerek barbitüratlara dönüştürülür.
Malonik asit ve esterleri, çok sayıda yoğuşma ürünü ile karakterize edilir.
B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar, steroid olmayan anti-inflamatuar ajanlar, diğer sayısız farmasötik, zirai kimyasal ve aroma ve koku bileşiklerinin sentezlerinde önemli ara ürünlerdir.

Propanedioik asit olarak da adlandırılan malonik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür. Dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda diğer değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılan dibazik bir organik asittir.
Malonik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve birkaç uygulaması vardır. Kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır. Karboksilik asitlerin olağan reaksiyonlarının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolay bölünmeye maruz kalır.

Dikarboksilik asit, iki karboksilik asit, -COOH grubu içeren bir bileşiktir. Düz zincir örnekleri tabloda gösterilmiştir. Genel formül HOOC(CH2)nCOOH'dir, burada oksalik asidin n değeri 0, malonik asit için n=1, süksinik asit için n=2, glutarik asit için n=3, vb. ana bileşiğin adına bir son ek olarak -dioic' eklenmesi. Moleküllerinde iki karboksil grubu içerdiklerinden iki çeşit tuz verebilirler. Karbon zinciri uzunlukları aralığı 2'dir, ancak C 24'ten uzun olanlar çok nadirdir. Uzun zincir terimi, yaygın olarak C12 ila C24'ü ifade eder. Karboksilik asitler, asit halojenürler, esterler, tuzlar ve anhidrit formları, polimerizasyon vb. yoluyla doğrudan veya dolaylı olarak endüstriyel uygulamaya sahiptir. Dikarboksilik asitler, bir molekülde iki karboksil grubu içerdiklerinden iki çeşit tuz veya ester verebilir. Çeşitli endüstriyel uygulamalarda faydalıdır;
Polimerler için plastikleştirici
Biyolojik olarak parçalanabilen solventler ve yağlayıcılar
Mühendislik plastikleri
epoksi kürleme maddesi
Yapıştırıcı ve toz kaplama
Paslanma önleyici
Parfümeri ve ilaç
Elektrolit
Karboksilik asitlerden elde edilen neredeyse sonsuz sayıda ester vardır. Esterler, bir asit ve bir alkolden suyun uzaklaştırılmasıyla oluşur. Karboksilik asit esterleri, çeşitli doğrudan ve dolaylı uygulamalarda olduğu gibi kullanılır. Alt zincirli esterler, aroma verici temel malzemeler, plastikleştiriciler, çözücü taşıyıcılar ve birleştirme maddeleri olarak kullanılır. Daha yüksek zincirli bileşikler, metal işleme sıvılarında, yüzey aktif maddelerde, yağlayıcılarda, deterjanlarda, yağlama maddelerinde, emülgatörlerde, ıslatıcı maddelerde, tekstil işlemlerinde ve yumuşatıcılarda bileşen olarak kullanılır, Ayrıca çeşitli hedef bileşiklerin imalatı için ara ürünler olarak kullanılırlar. Neredeyse sonsuz esterler, uygun uygulama seçimleri için geniş bir viskozite, özgül ağırlık, buhar basıncı, kaynama noktası ve diğer fiziksel ve kimyasal özellikler sağlar.

C uzunluğu (Düz)

Ürün

CAS #

Erime noktası

Kaynama noktası

C2

Oksalik asit
(Etandioik Asit) 144-62-7
189 - 191 C

yüceler

C3

malonik asit
(Propandioik Asit)

141-82-2 131 - 135 C
ayrışır

C4

Süksinik Asit
(Bütandioik Asit)

110-15-6
185 - 190 C

235 derece

C5

glutarik asit
(Pentandioik Asit)

110-94-1
95 - 99 C

302 C

C6

Adipik Asit
(Heksandioik Asit)

124-04-9
151 - 153 C

100 mmHg'de 265 C

C7

pimelik asit
(Heptandioik Asit)

111-16-0
105 - 106 C

10 mmHg'de 212 C

C8

süberik asit
(Oktandioik Asit)

505-48-6
143 - 144 C

15 mmHg'de 230 C

C9

Azelaik Asit
(Nonandioik Asit)

123-99-9
100 - 103 C

15 mmHg'de 237 C

C10

Sebasik Asit
(Dekandioik Asit)

111-20-6
131 - 134 C

100 mmHg'de 294

C11

Undekandioik asit 1852-04-6
109 - 110 C

 

C12

Dodekandioik asit 693-23-2
128 - 129 C

10 mmHg'de 245 C

C13

Brasilik asit
(Tridekandioik asit) 505-52-2
112 - 114 C

 

C14

Tetradekandioik asit 821-38-5
126 - 128 C

 

C15

Pentadekandioik asit 1460-18-0
 

 

C16

tapsik asit
(Heksadekandioik asit) 505-54-4
124 - 126 C

 

C18

oktadekandioik asit

871-70-5
 

 

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.