Dibazik asitler ya da diğer ismiyle Dikarboksilik Asitler, polyester, poliol, poliamid, naylon üretiminde ve aktif farmasötik içeriklerde ve katkı maddelerinde kullanılır. 

Eşanlamlılar: Dikarboksilik asitler, DCA'lar, DCA

Dibazik asitler, iki fonksiyonel karboksilik asit (-COOH) grubu içeren organik bileşiklerdir.

Dibazik Asit iki H+ iyonu üretir. Dibazik Asit iki adımda ayrışır, dolayısıyla bazlığı 2'dir.

Dibazik asidin moleküler formülü HO2C−R−CO2H olarak yazılabilir; burada R, alifatik veya aromatik olabilir.

Dibazik asitlerin moleküler formülü HOOC (CH2)n COOH'dir; burada n, oksalik asit için 0, malonik asit için 1, süksinik asit için 2, glutarik asit için 3, adipik asit için 4, Pimelik asit için 5, Suberik için 6'dır. Asit, Azelaik Asit için 7, Sebasik Asit için 8, undekanedioik asit için 9, dodekanedioik asit için 10 vb dir.

Karbon zincir uzunlukları C2'den, nadiren doğal olarak bulunan C24'ün daha uzun karbon zincirlerine kadar değişir.

Dibazik asitler, atmosferik aerosollerin suda çözünebilen önemli bileşenleridir.

Dikarboksilik asit, molekülleri iki karboksil grubu içerdiğinden iki tür tuz veya ester üretebilir.

Dibazik asitler genellikle monokarboksilik asitlere benzer kimyasal davranış ve reaktivite gösterir.

Dibazik asitler, poliamidler ve polyesterler gibi kopolimerlerin hazırlanmasında kullanılır.

Endüstride en yaygın olarak kullanılan dibazik asit, naylon üretiminde bir öncü olan adipik asittir.

Dibazik asitlerin diğer örnekleri arasında insan vücudundaki iki amino asit olan aspartik asit ve glutamik asit bulunur.

Adı diasit olarak kısaltılabilir.

Dibazik asitler kristal katılardır.

Dikarboksilik asitler oda sıcaklığında katıdırlar ve aynı sayıda karbon atomu içeren monokarboksilik asitlerden daha yüksek erime noktalarına sahiptirler, çünkü moleküller arasında esas olarak hidrojen bağı oluşumunun bir sonucu olarak daha güçlü ilişkiler mevcuttur.

α,ω- bileşiklerinin sudaki çözünürlüğü ve erime noktası, karbon zincirleri uzadıkça, tek ve çift sayıda karbon atomu arasında geçiş yaparak bir seri halinde ilerler, böylece çift sayıda karbon atomu için erime noktası, öncekinden daha yüksek olur. serinin bir sonraki tek sayıyla.

Bu bileşikler zayıf dibazik asitlerdir ve pKa'sı ca. İki karboksilat grubu arasındaki ayrım arttıkça 4,5 ve 5,5 değerleri.

Bu nedenle, biyolojik sistemler için tipik olan pH değeri yaklaşık 7 olan sulu bir çözeltide, Henderson-Hasselbalch denklemi bunların ağırlıklı olarak dikarboksilat anyonları halinde bulunduğunu gösterir.

Dibazik asitler, özellikle küçük ve doğrusal olanlar, çapraz bağlama reaktifleri olarak kullanılabilir.

Karboksilik gruplarının karbon atomu olmadan veya bir karbon atomuyla ayrıldığı dibazik asitler, ısıtıldığında ayrışarak karbondioksit açığa çıkarır ve geride bir monokarboksilik asit bırakır.

Blanc Kuralı, bir Dibazik asidin baryum tuzunun ısıtılmasının veya bunun asetik anhidrit ile dehidrasyonunun, asit gruplarını taşıyan karbon atomlarının 1 ve (4 veya 5) konumunda olması durumunda bir siklik asit anhidrit vereceğini söylüyor.

Yani süksinik asit süksinik anhidrit üretecektir.

1 ve 6 pozisyonlarında karboksilik gruplara sahip asitler için bu dehidrasyon, karbon dioksit ve su kaybının siklik bir keton oluşturmasına neden olur; örneğin adipik asit siklopentanon oluşturacaktır.

Dikarboksilik asitler, yalnızca bir COOH grubunun CONH2 ile değiştirildiği monoamidleri, her iki karboksil grubunun birincil amidlere dönüştürüldüğü diamidleri ve karboksillerden iki OH grubunun bir iki dişli NH ile değiştirilmesiyle oluşan siklik ikincil amidler olan imidleri üretebilir. grup.

Doğrusal ve siklik doymuş dibazik asitler:

0 Oksalik asit etandioik asit

1 Malonik asit propandioik asit

2 Süksinik asit bütandioik asit

3 Glutarik asit pentandioik asit

4 Adipik asit heksandioik asit

5 Pimelik asit heptandioik asit

6 Suberik asit oktandioik asit

6 1,4-Sikloheksandikarboksilik asit

7 Azelaik asit nonandioik asit

8 Sebasik asit dekanediyoik asit

9 undekandioik asit

10 dodekandioik asit

13 Brassilik asit tridekanediyoik asit

14 Thapsik asit heksadekandioik asit

19 Japon asidi heneikosandioik asit

20 Filojenik asit dokosandioik asit

28 Ekisetolik asit triacontanedioik asit

Dikarboksilik asitlerin doğrudan veya dolaylı olarak çok çeşitli endüstriyel uygulamaları vardır.

Spesifik kullanım, belirli dikarboksilik aside bağlıdır.

Süksinik asit, yiyecek ve içecek endüstrisinde asitlik düzenleyici olarak kullanılır.

Adipik asit, ismine rağmen (Latince'de adipis yağ anlamına gelir), doğal lipitlerin normal bir bileşeni değildir, oksidatif ekşimenin bir ürünüdür.

Adipik asit ilk olarak hint yağının (risinoleik asit) nitrik asitle oksidasyonu ile elde edildi.

Adipik asit artık endüstriyel olarak sikloheksanol veya sikloheksanın oksidasyonu yoluyla, esas olarak Naylon 6-6 yapmak için üretiliyor.

Heptanedioik asit olarak da adlandırılan pimelik asit, ilk olarak oksitlenmiş yağdan izole edildi.

Pimelik asit türevleri lizinin biyosentezinde rol oynar.

Süberik asit ilk olarak mantarın (Latince suber) nitrik asit oksidasyonu ile üretildi.

Bu asit aynı zamanda hint yağı oksitlendiğinde de oluşur.

Suberik asit, alkid reçineleri üretir ve poliamidleri (naylon çeşitleri) sentezler.

Azelaik asitin adı, oleik asit veya elaidik asidin nitrik asit (azot, nitrojen veya azotik, nitrik) oksidasyonunun etkisinden kaynaklanmaktadır.

Kokmuş yağ ürünleri arasında tespit edildi.

Kökeni, kötü korunmuş keten tohumu yağı örneklerinde ve 5000 yıllık Mısır mezarlarından çıkarılan merhem örneklerinde varlığını açıklamaktadır.

Azelaik asit, oleik asidin potasyum permanganat ile oksidasyonu yoluyla hazırlandı, ancak şimdi oleik asidin kromik asitle oksidatif bölünmesi veya ozon ayrışımı yoluyla hazırlandı.

Azelaik asit, plastikleştiricilerin (vinil klorür reçineleri, kauçuk için), yağlayıcıların ve greslerin üretiminde basit esterler veya dallı zincirli esterler olarak kullanılır.

Azelaik asit artık kozmetikte (akne tedavisinde) kullanılmaktadır.

Akneli ciltlerde çeşitli aerobik ve anaerobik mikroorganizmalara karşı bakteriyostatik ve bakterisidal özellikler gösterir.

Azelaik asit, bitkilerin bazı kısımlarında yüksek seviyelerde biriken bir molekül olarak tanımlandı ve bitkilerin enfeksiyonlara karşı direncini arttırdığı gösterildi.

Sebasik asit, adını sebumdan (yağ) alır.

Thenard, bu bileşiği 1802'de sığır yağının damıtma ürünlerinden izole etti.

Hint yağının alkali fisyonuyla endüstriyel olarak üretilir.

Sebasik asit ve türevlerinin plastikleştiriciler, yağlayıcılar, difüzyon pompası yağları, kozmetikler, mumlar vb. gibi çeşitli endüstriyel kullanımları vardır.

Ayrıca poliamid, naylon ve alkid reçinelerinin sentezlenmesinde de kullanılır.

Bir izomer olan izobasik asit, vinil reçine plastikleştiriciler, ekstrüzyon plastikleri, yapıştırıcılar, ester yağlayıcılar, polyesterler, poliüretan reçineler ve sentetik kauçuk üretiminde çeşitli uygulamalara sahiptir.

Brassilik asit, erusik asitten ozon ayrışımı yoluyla ve mikroorganizmalar (Candida sp.) tarafından tridekandan üretilebilir.

Bu diasit, Japonya'da koku üretmek için küçük bir ticari ölçekte üretilmektedir.

Dodekanediyoik asit, naylon (naylon-6,12), poliamidler, kaplamalar, yapıştırıcılar, gresler, polyesterler, boya maddeleri, deterjanlar, alev geciktiriciler ve kokular üretir.

Artık uzun zincirli alkanların belirli bir Candida tropikalis türüyle fermantasyonu yoluyla üretiliyor.

Travmatik asit onun tekli doymamış karşılığıdır.

Thapsik asit, Akdeniz "ölümcül havuç" Thapsia garganica'nın (Apiaceae) kurutulmuş köklerinden izole edildi.

Japonya mumu, sumak ağacından (Rhus sp.) elde edilen C21, C22 ve C23 Dibazik asitlerin trigliseritlerini içerir.

Akdeniz fıstıklarında bulunan Dibazik asitler üzerine yapılan kapsamlı bir araştırma, olağandışı bileşenleri ortaya çıkardı.

Toplam 26 küçük asit (cevizde 2'den yer fıstığında %8'e kadar) belirlendi: Süksinik asitten türetilen, muhtemelen fotosentezle ilgili 8 tür ve 5 ila 22 karbon atomlu zincire sahip 18 tür.

Bitkisel yüzeylerde (dış kabuk, kök epidermisi) bulunan suberinde daha yüksek ağırlıklı asitler (>C20) bulunur. C16 ila C26 a, ω-dioik asitlerin suberin için tanısal olduğu kabul edilir. C18:1 ve C18:2'nin içeriği tüm suberinin %24 ila %45'i kadardır.

İçeriklerinin %50'den yüksek olabildiği Arabidopsis thaliana hariç, bitki kütininde düşük seviyelerde (< %5) bulunurlar.

Hipertermofilik mikroorganizmaların çok çeşitli Dibazik asitler içerdiği gösterilmiştir.

Bu muhtemelen bu mikroorganizmalar ile diğer deniz bakterileri arasındaki en önemli farktır.

Hipertermofilik bir arke olan Pyrococcus furiosus'ta C16'dan C22'ye kadar dioik yağ asitleri bulundu.

Kısa ve orta zincirli (11 karbon atomuna kadar) dioik asitler Cyanobacteria cinsi Aphanizomenon'da keşfedilmiştir.

Dibazik asitler, katabolizmaları sırasında yağ asitlerinin ω-oksidasyonuyla üretilebilir.

Uzun zincirli Dibazik asitler, yağ asitlerinin önemli türevleridir ve parfümler, polimerler, plastikler, yağlayıcılar, yapıştırıcılar vb. gibi çeşitli endüstriyel ürünlerin sentezinde öncü olarak görev yapar.

Genellikle Uzun Zincirli Dibazik asitler, petrol bazlı ürünlerden kimyasal olarak sentezlenir, ancak çevresel kaygılar nedeniyle, yağ asitleri hidrokarbonları gibi hidrofobik substratlar kullanılarak yapılan biyotransformasyon, büyük ilgi görmüştür.

Dallı zincirli Dibazik asitler

Butyrivibrio cinsinde karbon zincirinin merkezine yakın komşu dimetil dallanmaları içeren uzun zincirli Dibazik asitler keşfedilmiştir.

Bu bakteriler işkembede selülozun sindirimine katılır.

Diaabolik asitler olarak adlandırılan bu yağ asitleri, kültür ortamında kullanılan yağ asidine bağlı olarak zincir uzunluğuna sahiptir.

Butyrivibrio'da en bol bulunan diaabolik asit 32 karbonlu zincir uzunluğuna sahipti.

Dikarboksilik asitler, yalnızca bir COOH grubunun CONH2 ile değiştirildiği monoamidleri, her iki karboksil grubunun birincil amidlere dönüştürüldüğü diamidleri ve karboksillerden iki OH grubunun bir iki dişli NH ile değiştirilmesiyle oluşan siklik ikincil amidler olan imidleri üretebilir. 

Doğrusal ve siklik doymuş dibazik asitler:

0 Oksalik asit etandioik asit

1 Malonik asit propandioik asit

2 Süksinik asit bütandioik asit

3 Glutarik asit pentandioik asit

4 Adipik asit heksandioik asit

5 Pimelik asit heptandioik asit

6 Suberik asit oktandioik asit

6 1,4-Sikloheksandikarboksilik asit

7 Azelaik asit nonandioik asit

8 Sebasik asit dekanediyoik asit

9 undekandioik asit

10 dodekandioik asit

13 Brassilik asit tridekanediyoik asit

14 Thapsik asit heksadekandioik asit

19 Japon asidi heneikosandioik asit

20 Filojenik asit dokosandioik asit

28 Ekisetolik asit triacontanedioik asit

Dikarboksilik asitlerin doğrudan veya dolaylı olarak çok çeşitli endüstriyel uygulamaları vardır.

Spesifik kullanım, belirli dikarboksilik aside bağlıdır.

Süksinik asit, yiyecek ve içecek endüstrisinde asitlik düzenleyici olarak kullanılır.

Adipik asit, ismine rağmen (Latince'de adipis yağ anlamına gelir), doğal lipitlerin normal bir bileşeni değildir, oksidatif ekşimenin bir ürünüdür.

Adipik asit ilk olarak hint yağının (risinoleik asit) nitrik asitle oksidasyonu ile elde edildi.

Adipik asit artık endüstriyel olarak sikloheksanol veya sikloheksanın oksidasyonu yoluyla, esas olarak Naylon 6-6 yapmak için üretiliyor.