Фенол, также называемый бензолом, карболовой кислотой или фенольной кислотой, представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.

Фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.

Молекула содержит фенильную группу (-C6H5), связанную с гидроксильной группой (-OH).

Номер КАС: 108-95-2

EC / Список №: 203-632-7

Мол. формула: C6H6O

Синонимы: Бензенол; карболовая кислота; Касвелл № 649; гидроксибензол; Изал; моногидроксибензол; монофенол; НКИ-C50124; оксибензол; Фенол; Фениловый спирт; фенилгидрат; фенилгидроксид; фениловая кислота; Фениловый спирт; Код пестицида EPA: 064001, феновая кислота, моногидроксибензол, оксибензол, монофенол, фенилгидрат, фениловый спирт; феноловый спирт; фениловый спирт, фенольный реагент, бензол, карболовая кислота, монофенол, жидкость и мазь Бейкера P и S, NCI-C50124, NA 2821 Molten RCRA.

Использование фенола: промышленное и медицинское дезинфицирующее средство; химический промежуточный продукт при производстве синтетических волокон, эпоксидных и других смол; растворитель для нефтепереработки; компонент каменноугольной смолы, табачного дыма и автомобильных выбросов.

Фенол применяют как общедезинфицирующее средство, как реагент в химическом анализе, для получения искусственных смол, медицинских и технических органических соединений, красителей.

Фенол также используется для производства удобрений, взрывчатых веществ, красок и растворителей, лекарств, фармацевтических препаратов, текстиля и кокса.

Фенол производится в больших объемах, в основном как промежуточный продукт при производстве других химических веществ.

Наиболее широко фенол используется в качестве промежуточного продукта при производстве фенольных смол, которые представляют собой недорогие, универсальные термореактивные смолы, используемые в клеях для фанеры, строительстве, автомобилестроении и бытовой технике.

Фенол также используется в качестве промежуточного продукта при производстве капролактама, который используется для производства нейлона и других синтетических волокон, и бисфенола А, используемого для производства эпоксидных и других смол.

Предпочтительное имя IUPAC

Фенол

Систематическое название ИЮПАК

Бензенол

Другие имена

Карболовая кислота

Фенольная кислота

Фениловая кислота

Гидроксибензол

Фенол

Фениловый спирт

Химическая формула: C6H6O

Молярная масса: 94,113 г/моль

Внешний вид: прозрачное кристаллическое твердое вещество

Запах: сладкий и смолистый

Плотность: 1,07 г/см3

Температура плавления: 40,5 ° C (104,9 ° F, 313,6 K)

Температура кипения: 181,7 ° C (359,1 ° F, 454,8 K)

Растворимость в воде: 8,3 г/100 мл (20 °C)

журнал P: 1,48

Давление паров: 0,4 мм рт.ст. (20 °C)

Кислотность (рКа)

9,95 (в воде),

18,0 (в ДМСО),

29,1 (в ацетонитриле)

Сопряженная основа: феноксид

УФ-вид (λmax): 270,75 нм

Дипольный момент: 1,224 D

Фенолы обладают уникальными свойствами и не относятся к спиртам. Они имеют более высокую кислотность из-за плотной связи ароматического кольца с кислородом и относительно слабой связи между кислородом и водородом.

Фенол сначала извлекали из каменноугольной смолы, но теперь его производят в больших масштабах промышленными процессами, начиная с сырой нефти.

Фенол известен как предшественник многих материалов и полезных соединений, таких как фенольные смолы, пластмассы и родственные материалы.

Фенол также производит взрывчатые вещества, удобрения, краски, резину, текстиль, клеи, фармацевтические препараты, бумагу, мыло и консерванты для древесины.

Фенол при конденсации с ацетоном дает бисфенол-А, основной строительный блок поликарбоната.

В медицине фенол использовался в качестве отшелушивающего средства во время косметической хирургии, фенолизации (нанесение на ногтевое ложе для предотвращения повторного роста ногтей) и обезболивания.

Фенол является сильнодействующим нейротоксином, и если его ввести в кровоток, он может вызвать немедленную смерть, поскольку нарушает систему нервной передачи.

Инъекции фенола иногда использовались как средство казни.

Фенол — это семейство органических соединений, характеризующихся гидроксильной (—ОН) группой, присоединенной к атому углерода, который является частью ароматического кольца.

Помимо общего названия всего семейства, фенол также является конкретным названием его простейшего члена, моногидроксибензола (C6H5OH), также известного как бензол или карболовая кислота.

Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи.

Таким образом, они лучше растворимы в воде, чем спирт, и имеют более высокую температуру кипения.

Фенолы встречаются либо в виде бесцветных жидкостей, либо в виде белых твердых веществ при комнатной температуре и могут быть очень токсичными и едкими.

Фенолы широко используются в бытовых продуктах и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза.

  Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком.

В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля.

При таком использовании фенола смертность от хирургических ампутаций в отделении Листера снизилась с 45 до 15 процентов.

Фенол довольно токсичен, а концентрированные растворы вызывают сильные, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек.

В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин.

Обычный фенолгидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который превращает открытые кристаллы бромида серебра в черное металлическое серебро.

Смеси фенолов (особенно крезолов) используются в качестве компонентов консервантов для древесины, таких как креозот.

Слегка кислый фенол требует осторожного обращения, поскольку может вызвать химические ожоги.

Фенол сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня его производят в больших масштабах из нефтяного сырья.

Фенол является необходимым промышленным предшественником многих материалов и полезных соединений.

Фенол в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов.

Фенол и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, феноксигербицидов и многочисленных фармацевтических препаратов.

Фенол – слабая кислота. (рН 6,6).

В водном растворе в диапазоне рН ок. 8–12, он находится в равновесии с фенолят-анионом C6H5O- (также называемым феноксидом или карболатом).

Фенол более кислый, чем алифатический спирт.

Его повышенная кислотность объясняется резонансной стабилизацией фенолят-аниона.

Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализован на орто- и пара-атомах углерода через пи-систему.

ФЕНОЛ — бесцветная или светло-желто-розовая кристаллическая масса с резким характерным запахом.

Едкий, токсичный растворим в воде и органических растворителях, таких как эфир, этиловый спирт и ацетон.

Фенол используется для производства фенольных смол.

Только для промышленного использования. Продукт не предназначен для косметического применения.

Использование фенола

Фенол жизненно важен для производства других химических продуктов, таких как фенольные клеи, поликарбонаты и эпоксидные смолы, обеспечивая необходимое сырье для многих отраслей промышленности.

Фенол имеет решающее значение для многих конечных продуктов, включая фанеру, оконное остекление, ламинат для полов и столешниц, телевизоры, компьютеры, бытовую технику, спортивный инвентарь и лодки.

Значительное использование фенола, потребляющее две трети его производства, связано с его преобразованием в прекурсоры пластика.

Конденсация с ацетоном дает бисфенол-А, важный предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.

Конденсация фенола, алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы, известным примером которых является бакелит.

Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон, предшественник нейлона.

Алкилирование фенола дает неионогенные детергенты с получением алкилфенолов, например нонилфенола, которые затем подвергают этоксилированию.

Фенол также является универсальным предшественником обширного набора лекарств, в первую очередь аспирина и многих гербицидов и фармацевтических препаратов.

Фенол является компонентом жидкого метода экстракции жидким фенолом и хлороформом, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.

В зависимости от рН раствора можно выделить ДНК или РНК.

Медицинское использование фенола

Фенол широко применялся как антисептик.

С начала 1900-х по 1970-е годы здесь производилось карболовое мыло.

Концентрированные фенольные жидкости используются для постоянного лечения вросших пальцев ног и ногтей, процедура, известная как химическая матриксэктомия.

Процедура была впервые описана Отто Боллом в 1945 году.

С тех пор фенол стал предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.

Концентрированный жидкий фенол можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпанотомической трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам.

Он также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает его идеальным для этого использования.

Феноловый спрей, обычно содержащий 1,4% фенола в качестве активного ингредиента, используется в медицине для лечения боли в горле.

Это активный ингредиент пероральных анальгетиков, таких как хлорасептик спрей, TCP и Carmex.

Нишевые области применения ФЕНОЛА

Фенол настолько дешев, что его также можно использовать в небольших масштабах.

Фенол входит в состав промышленных смывок для краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.

Из соображений безопасности фенол запрещен в косметических продуктах в Европейском союзе и Канаде.

Фенол получают из кумола в так называемом четырехстадийном производственном процессе Хока.

Фенол образуется при окислении кумола воздухом до гидропероксида кумола и последующем каталитическом расщеплении на фенол и ацетон.

Это важный исходный материал для различных электрических/электронных, автомобильных, строительных и бытовых/мебельных приложений.

Фенол можно комбинировать с формальдегидом для производства фенольных смол, что представляет собой второе по величине коммерческое использование фенола.

Фенольные смолы используются в различных областях, включая фанеру и ориентированно-стружечные плиты, мебель, изоляционные материалы, ламинаты, литейные формы и клеи.

  Еще одним применением фенола является использование в качестве сырья капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлоновых промежуточных продуктов.

Значительные области применения включают инженерные термопласты и синтетические волокна для одежды и ковровых покрытий.