1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

FUMARİK ASİT



Fumarik asit, HO2CCH=CHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.

Beyaz bir katı olan fumarik asit doğada yaygın olarak bulunur.

Fumarik asit meyveye benzer bir tada sahiptir ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. E numarası E297'dir.

Fumarik asit, içeceklerde ve kabartma tozlarında gıda asitliği düzenleyici olarak kullanılır.

Ayrıca fumarik asit, sedef hastalığını veya multipl sklerozu tedavi etmek için kullanılan farmasötik olarak aktif bir maddedir.

Başlangıçta fumarik asit, adının türetildiği Fumaria cinsine ait bitkilerden izole edildi.

Fumarik asit, trikarboksilik asit döngüsünün bir ara ürünüdür.

Fumarik asit, esterifikasyon ve polimerizasyon dahil çeşitli kimyasal sentezlerde ve kağıt endüstrisi için haşıl reçinelerinin üretiminde değerli bir ara maddedir.

Fumarik asit, polimerik reçinelerin sentezlenmesi için hammadde olarak kullanımından gıda ve farmasötik ürünlerdeki asitleştiricilere kadar geniş endüstriyel uygulamaları olan hayati bir özel kimyasaldır.


Fumarik asit veya trans-bütendioik asit, doğada yaygın olarak bulunan beyaz kristalli bir kimyasal bileşiktir.
Fumarik asit, insanlarda ve diğer memelilerde organik asit biyosentezi için trikarboksilik asit döngüsünde kritik bir ara maddedir.
Fumarik asit aynı zamanda bitki yaşamında da önemli bir bileşendir.

Gıda katkı maddesi olarak kullanıldığında, fumarik asidin hidrofobik yapısı kalıcı, uzun süreli ekşilik ve lezzet etkisi sağlar.
Çok yönlü bileşik aynı zamanda pH'ı 4,5'tan yüksek olan ürünlerde minimum düzeyde ekşilik ekleyerek pH'ı azaltır.
Düşük moleküler ağırlığı, fumarik asitin 3'e yakın pH'larda diğer gıda asitlerine göre daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar.

Gücünden dolayı diğer organik gıda asitlerine kıyasla daha az fumarik asit gerekir, bu da birim ağırlık başına maliyetleri azaltır.

Fumarik asit esterleri, sedef hastalığı, kutanöz sarkoidoz, nekrobiyoz lipoidika diyabetikorum ve yayılmış granüloma annulare dahil olmak üzere çeşitli cilt bozukluklarını tedavi eder.


Tercih edilen IUPAC adı: (2E)-But-2-enedioik asit

Diğer isimler:Fumarik asit
trans-1,2-etilendikarboksilik asit
2-Butendioik asit
trans-Butendioik asit
Allomaleik asit
Boletik asit
Donitik asit
Likenik asit
Tanımlayıcılar

CAS Numarası: 110-17-8

EC / Liste no.: 203-743-0

CAS numarası: 110-17-8

Mol. formül: C4H4O4


Kimyasal formül: C4H4O4
Molar kütle: 116,072 g·mol−1
Görünüm: Beyaz katı
Yoğunluk: 1,635 g/cm3
Erime noktası: 287 °C (549 °F; 560 K) (ayrışır)[2]
Suda çözünürlük: 20 °C'de 4,9 g/L[1]
Asitlik (pKa)
pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, cis izomer)
Manyetik duyarlılık (χ): −49,11·10−6 cm3/mol
Dipol momenti: sıfır değil


Fumarik Asit gıdalara asitlik düzenleyici ve tat verici madde olarak eklenir ve tartar kremasının yerine kullanılabilir. Tipik ürünler arasında ekmek, meyveli içecekler, pasta dolguları, kümes hayvanları, şarap, reçeller ve jöle bulunur.

Fumarik Asit, boyamada ve sentetik reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde mordan olarak kullanılır.


Fumarik asit (E297 veya INS297), gıda asitliği düzenleyicisi olarak kullanılan dört karbonlu bir dikarboksilik asittir (Birleşmiş Milletler Gıda ve Tarım Örgütü ve Dünya Sağlık Örgütü, 2017).

Düşük maliyeti ve toksik olmaması, 1946'dan bu yana gıda katkı maddesi olarak popülerliğinin temelidir.

Fumarik asitin sitrik asitten 1,5 kat daha fazla asit olduğu iddia edilmektedir.
Mikrobiyal inaktivasyon çalışmaları, fumarik asidin gıda kaynaklı patojenleri etkisiz hale getirebildiğini ve taze sığır eti gibi ürünlerin raf ömrünü uzatabildiğini göstermiştir (Tango ve diğerleri, 2014).

Fumarik asit genellikle bir içecek bileşenidir ancak unlu mamuller, toz tatlı karışımları ve şekerlemeler için de geçerlidir (Santini ve diğerleri, 2012).

Gıda uygulamalarının yanı sıra, yemlerde antibakteriyel madde olarak fumarik asit kullanılmaktadır.
Polimerlerin üretiminde ve L-malik ve L-aspartik asitlerin üretiminde ara madde olarak kullanılan iyi bilinen bir kimyasaldır.

Fumarik asit ağırlıklı olarak petrol bazlı kimyasal sentezle üretilir.
Ancak nişastalı malzemelerden mikrobiyal fumarik asit üretimine odaklanan araştırmalar bu 'yeşil' tekniği optimize ediyor ve ticarileştiriyor.




Tuzlar ve esterler fumaratlar olarak bilinir. Fumarat aynı zamanda C4H2O2−4 iyonuna da (çözelti halinde) atıfta bulunabilir.
Fumarik asit, bütendioik asidin trans izomeridir, maleik asit ise cis izomeridir.





Kullanım Alanları
Yiyecek
Fumarik asit 1946'dan beri gıda asitliği düzenleyici olarak kullanılmaktadır.

Fumarik asit AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da gıda katkı maddesi olarak onaylanmıştır.
Gıda katkı maddesi olarak asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E numarası E297 ile gösterilebilir.

Fumarik asit genellikle saflık gereksinimlerinin olduğu içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılır.

Fumarik asit, buğday ekmeği yapımında gıda koruyucu ve mayalayıcı asit olarak kullanılır.

Fumarik asit genellikle tartarik asitin yerine ve bazen de sitrik asitin yerine, malik asidin kullanıldığına benzer şekilde ekşilik eklemek için her ~1.5 g sitrik asit için 1 g fumarik asit oranında kullanılır.

DG Health'in bir parçası olan Avrupa Komisyonu Hayvan Besleme Bilimsel Komitesi, 2014 yılında fumarik asidin "pratik olarak toksik olmadığını" ancak yüksek dozların uzun süreli kullanımdan sonra muhtemelen nefrotoksik olduğunu tespit etti.




İlaç
Fumarik asit, 1950'li yıllarda Almanya'da sedef hastalığı otoimmün durumunu tedavi etmek için bir ilaç olarak, başta dimetil fumarat olmak üzere üç ester içeren bir tablet olarak geliştirildi ve Avrupa'da Biogen Idec tarafından Fumaderm olarak pazarlandı.

Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi için birincil ester olan dimetil fumarat'ı geliştirecekti.

Tekrarlayan-düzelen multipl skleroz hastalarında, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 denemesinde nüksetmeyi ve sakatlık ilerlemesini önemli ölçüde azalttı.
Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yanıt yolunu aktive eder.



Diğer kullanımlar

ENDÜSTRİLER
Fumarik asitin farklı endüstrilerde çeşitli uygulamaları vardır.

Fumarik asidin bazı yaygın kullanımları şunlardır:

Yiyecek ve İçecek Endüstrisi: Fumarik asit, öncelikle asitliği düzenleyici ve lezzet arttırıcı olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
Fumarik asit genellikle içeceklerde, meyve aromalı içeceklerde, şekerlerde, jelatinli tatlılarda, kabartma tozlarında ve diğer gıda ürünlerinde bulunur.
Fumarik asit, sitrik asite benzer ekşi bir tat sağlar ve yiyecek ve içeceklerin lezzetinin korunmasına ve arttırılmasına yardımcı olur.

Kozmetik ve Kişisel Bakım Ürünleri: Fumarik asitin kozmetik formülasyonlarda ve kişisel bakım ürünlerinde uygulamaları vardır.

Fumarik asit kremler, losyonlar ve merhemlerde bir bileşen olarak uygulanır ve burada pH ayarlayıcı, tamponlayıcı madde ve cilt bakım maddesi olarak işlev görür.

Reçineler ve Polimerler: Fumarik asit, doymamış polyester reçineler (UPR) ve alkid reçineler üretir.

Fumarik asit, çapraz bağlama maddesi olarak görev yapar ve bu reçinelerin mukavemet, dayanıklılık ve ısı direnci dahil olmak üzere özelliklerinin geliştirilmesine yardımcı olur.

Temizlik Ürünleri: Fumarik asit, deterjanlar ve bulaşık deterjanları gibi bazı temizlik ürünlerinde kullanılmaktadır.
Fumarik asit, asidik özellikleri nedeniyle kir, leke ve kireç birikintilerinin giderilmesine yardımcı olur.


Fumarik asit, polyester reçinelerin, polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için mordan olarak kullanılır.

Yemlerine fumarik asit eklendiğinde kuzular sindirim sırasında %70'e kadar daha az metan üretir.


İşlev
Gıdalarda ve unlu mamullerde birçok fonksiyona hizmet eder:

Asitlik kontrolü (pH ile veya daha doğrusu TTA ile ölçülür)
Son derece etkili asitleştirici
Sitrik, laktik ve tartarik gibi diğer asitlerin yerine kullanılır1,2
pH 3,04 civarında güçlü tamponlama kapasitesi
Antimikrobiyal/koruyucu aktivite
Kimyasal mayalama - 145 Nötralizasyon Değeri ile son derece etkili
Hamurun işlenebilirliğini iyileştirici
Lezzet/tat ekşiliği arttırıcı
Yumurta akı köpüklerinde köpük arttırıcı ve aşırı dövülmüş yumurta aklarının stabilizatörü


Çevrilmiş isimler
asit fumarik (fr)

asito fumarico (o)

Fumaarhape (ve)

Fumaarihappo (fi)

fumaarzuur (nl)

fumarna kiselina (saat)

fumarna kislina (sl)

fumaro rūgštis (lt)

fumarová kyselina (cs)

fumarsyra (sv)

fumarsyre (da)

fumarsyre (hayır)

Fumarsäure (de)

fumarsav (hu)

fumarskābe (lv)

Kyselina Fumarová (sk)

ácido fumárico (es)

ácido fumárico (pt)

φουμαρικό οξύ (el)

фумарова киселина (bg)




IUPAC adları
(2E)-but-2-enodioik asit

(E) but-2-enodioik asit

(E)-but-2-enodioik asit

(E)-Butendioik asit

1,2-etilen dikarboksilik asit

2-BÜTENİYOİK ASİT

2-Butendioik asit (2E)-Fumarik asit

2-Butendioik asit, E-

asit fumarik

But-2-endioik asit

but-2-endioik asit

E-bütendioik Asit

FA Gevreği

FUMARİK ASİT

Fumarik asit

Fumarik asit

Fumarik asit

Fumarik asit

Fumarik asit

Fumarik asit

fumarik asit, Butendioik asit, Allomaleik asit, Boletik asit, Donitik asit, Likenik asit

Fumarsäure

trans-1,2-etilendikarboksilik

trans-2-Butendioik asit

trans-Butendisäure

Trans-Butendioik Asit




Ticari isimler
(E)-2-Butendioik asit

1,2-etilen dikarboksilik asit

Allomaleik asit

Boletik asit

Butendioik asit, (E)-

Fumarik asit

trans-1,2-etilendikarboksilik asit

TRANS-BÜTENİKARBOKSİLİK ASİT




EŞ ANLAMLI:
Fumarik asit
110-17-8
trans-Butendioik asit
Allomaleik asit
fumarat
Likenik asit
Boletik asit
2-Butendioik asit
(2E)-but-2-enodioik asit
Tumarik asit
trans-1,2-etilendikarboksilik asit
Allomalenik asit
But-2-endioik asit
trans-2-Butendioik asit
Butendioik asit
(E)-2-Butendioik asit
Fumaricum asit
2-Butendioik asit, (E)-
Kyselina fumarova
2-Butendioik asit (E)-
USAF EK-P-583
Butendioik asit, (E)-
FEMA No.2488
(2E)-2-butendioik asit
Caswell No.465E
FEMA Numarası 2488
NSC-2752
Fumarsaeure
(E)-but-2-enodioik asit
Allomaleik asit
Boletik asit
2-Butendioik asit (2E)-
1,2-etilendikarboksilik asit, (E)
CCRIS 1039
HSDB710
2-(E)-Butendioik asit
trans-but-2-endioik asit
U-1149
(E)-Butendioik asit
1,2-Etendikarboksilik asit, trans-
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 051201
6915-18-0
AI3-24236
EINECS 203-743-0
BRN 0605763
Fumarik asit [NF]
INS NO.297
DTXSID3021518
UNII-88XHZ13131
ÇEBİ:18012
INS-297
NSC2752
etilendikarboksilik asit
Maleik-2,3-d2 asit
88XHZ13131
E297
DTXCID601518
Maleik asit-2,3-13C2
E-297
2(TRANS)-BÜTENİYOİK ASİT
EC 203-743-0
FC 33
4-02-00-02202 (Beilstein El Kitabı Referansı)
MFCD00002700
duman
Likenik asit (VAN)
FUMARİK ASİT (II)
FUMARİK ASİT [II]
(E)-2-Butendioat
Asetonitril:Suda fumarik asit 1000 mikrog/mL
Kyselina fumarova [Çek]
FUMARİK ASİT (MART.)
FUMARİK ASİT [MART.]
FUMARİK ASİT (USP-RS)
FUMARİK ASİT [USP-RS]
(2E)-but-2-edioat
FUMARIC ASİT (USP KATLIŞLIĞI)
FUMARIC ASİT [USP KATLIŞLIĞI]
Donitik asit
but-2-endioik asit
CAS-110-17-8
fumarat, 10
trans-1,2-Etendikarboksilik asit
MALİK ASİT KATLIŞLIĞI A (EP KATLIŞLIĞI)
MALİK ASİT KATLIŞLIĞI A [EP KATLIŞLIĞI]
(E)-1,2-etilendikarboksilik asit
trans-1,2-etilendikkarboksilik asit
E-2-Butendioik asit
Fumarik asit (8CI)
26099-09-2
FC 33 (asit)
SODYUM AUROTİOMALAT KATLIŞLIĞI B (EP KATLIŞLIĞI)
SODYUM AUROTİYOMALAT KATLIŞLIĞI B [EP KATLIŞLIĞI]
Futrans-2-Butendioik Asit
fumarsaure
Allomaleat
Boletat
Likenat
Asido likeniko
fumerik asit
Asido boletico
Asido fumarico
Asido allomaleiko
trans-Butendioat
NCGC00091192-02
Fumarik Asit,(S)
trans-2-Butendisaure
trans-2-Butendioat
2-(E)-Butendioat
Fumarik asit, %99
Asido trans butendioico
trans-Etilendikarbonsaure
(Trans)-butendioik asit
F0067
Fumarik asit, >=%99
FEMA Numarası: 2488
bmse000083
FUMARİK ASİT [MI]
WLN: QV1U1VQ-T
FUMARİK ASİT [FCC]
SCHEMBL1177
FUMARİK ASİT [FHFI]
FUMARİK ASİT [HSDB]
FUMARİK ASİT [INCI]
FUMARİK ASİT [VANDF]
MLS002454406
1,2-etilendikarboksilik asit
2-butendioik asit, (2E)-
(2E)-2-Butendioik asit #
FUMARIC ASİT [WHO-DD]
CHEMBL503160
FUMARICUM ASİT [HPUS]
trans-1,2-etilendikarboksilat
BDBM26122
CHEBI:22958
HMS2270C12
Pharmakon1600-01301022
Fumarik asit, >=%99,0 (T)
AMY30339
STR02646
Asido trans 1,2-etenedicarbossilico
Tox21_201769
Tox21_302826
2-Butendioik asit (2E)- (9CI)
Asido trans 1,2-etilendicarbossilico
Fumarik asit, >=%99, FCC, FG
NSC760395
s4952
AKOS000118896
Fumarik asit, DMSO için qNMR Standardı
CCG-266065
CS-W016599
DB01677
HY-W015883
NSC-760395
USEPA/OPP Pestisit Kodu: 051201
NCGC00091192-01
NCGC00091192-03
NCGC00256360-01
NCGC00259318-01
BP-13087
Fumarik asit, USP/NF'ye göre test edilmiştir
LS-12976
SMR000112117
Fumarik asit, saf., >=%99,5 (T)
NS00074156
EN300-17996
Fumarik asit, Vetec™ reaktif sınıfı, %99
1, (E)
C00122
D02308
D85166
Q139857
Fumarik asit, BioReaktif, hücre kültürüne uygun
J-002389
Fumarat; 2-Butendioik asit; Trans-Butendioik asit
Z57127460
F8886-8257
Fumarik asit, sertifikalı referans malzemesi, TraceCERT®
26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA
Fumarik asit, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), >=%99
Fumarik asit, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı
Fumarik asit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
Fumarik Asit, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyali
Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.