1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

GLIOKSAL ( GLYOXAL)

GLYOXAL
CAS NUMBER: 107-22-2
EC NUMBER: 203-474-9

 

Glyoxal, OCHCHO kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.

En küçük dialdehittir (iki aldehit grubuna sahip bir bileşik). Düşük sıcaklıklarda beyaz ve erime noktasına yakın (15 ° C) sarı bir kristal katıdır.

Sıvı sarı ve buhar yeşil.

 

Saf glioksal, oligomerize olan hidratlar oluşturduğu için yaygın olarak karşılaşılmaz. Birçok amaç için, bu hidratlanmış oligomerler, glioksal ile eşdeğer davranır.

Endüstriyel olarak birçok ürünün öncüsü olarak üretilmektedir.

 

Glyoxal% 40

 

Formül: C2H2O2

 

Fiziksel form

Susuz glioksal, ortam sıcaklığında bir sıvıdır; 15 ° C'de sarı prizmatik kristaller şeklinde kristalleşir.

 

Moleküler ağırlık: 58.04

 

Çözünürlük: Suda çok çözünür (600 g / l), her oranda su ile karışabilir (% 40 sulu çözelti), etanol ve etil eterde çözünür

 

Organoleptik özellikler: Renksiz, nem ile eriyebilen toz (saf madde) renksiz sıvı (% 40 çözelti)

Erime noktası: 15 C (saf madde), -10vC (% 40 çözelti)

Kaynama noktası: 50,4 C (saf madde), 105 C (% 40 çözelti)

 

Buhar basıncı: 20 C'de 293,3 hPa (saf madde), <10-4 kPa (% 40 çözelti)

Yoğunluk: 20oC'de 1,14 g / cm3 (saf madde), 1,27 g / cm3 (% 40 çözelti)

pH: 2.1 - 2.7 (20 C,% 40 çözelti)

Stabilite:% 40 sulu glioksal çözeltisi, karanlıkta saklandığında oda sıcaklığında en az 6 ay stabildir.

 

Saflık, bileşim ve madde kodları

Susuz Glyoxal yalnızca laboratuvarda üretilebilir ve kararlı bir formda mevcut değildir.

Glyoxal yaygın olarak% 40 (w / w) (CHOCHO olarak ifade edilir) sulu çözelti formunda sağlanır.

Daha az konsantre formlar daha önce ticarileştirilmişti (esasen% 30 a / a). % 80 tozdan çok küçük miktarlarda üretilir (pazarlanan miktarların% 0.1'inden az).

Hidratlı monomer (etan bis-gemdiol), sulu çözelti içindeki ana glioksal formudur.

Ancak bu gemdiol, asetallere ve yarıasetallere polimerize olma eğilimindedir. Polimerizasyon, çözeltinin hem pH'ına hem de konsantrasyonuna bağlıdır.

Ana oligomerik formlar, dioksolan dimer ve bis (dioksolan) trimerdir.

Monomer ile dimer ve trimer arasındaki denge, büyük ölçüde sulu çözeltideki glioksal konsantrasyonuna bağlıdır:

-% 5'lik bir çözelti içerisinde,% 39 glioksal monomer formunda mevcuttur;

-% 40'lık bir çözelti içinde, monomer (I) içeriği, glioksalın% 11'i kadar azdır ve dimer (II) ve trimer (III) formları baskındır.

Safsızlıkların doğası, kullanılan sentez yoluna bağlıdır. Kullanılan işlem, asetaldehitin sulu bir ortamda seyreltilmiş nitrik asit ile oksidasyonuysa, ana safsızlıklar şunlardır:

• <200 ppm formaldehit

• formik asit, asetik asit, glioksalin asit ve glikolik asit - toplamda yaklaşık 1500 ppm

Kullanılan proses 1,2-etandiolün su varlığında oksijenle oksidasyonu ise, glioksal esas olarak aşağıdakilerle kirlenir:

• 5000 ppm hidroksiasetaldehit

• 1500 ppm 1,2-etandiol

• yaklaşık 1000-2000 ppm organik asit

Önceki üretim süreçleri, asit içerikleri% 2,1'e kadar toplam asit ve 1000 ppm formaldehit içeren glioksal verdi.

 

 

İşlev ve kullanımlar

Glyoxal, esas olarak% 40 sulu çözelti olarak pazarlanmaktadır. Glyoxal, bir dizi başka bileşiğin üretimi için başlangıç ​​noktası olarak kullanılır.

İkili işlevsellik ve glioksalın heterosiklik bileşikler oluşturma yeteneği, reçine üretiminde ve selüloz, poliakrilamidler, polivinil alkol, keratin gibi işlevselleştirilmiş makromoleküllerin çapraz bağlanmasında kullanılır.

ve diğer polikondensatlar. Selülozla, soğukta, asit katalizörlerin varlığında ısıtıldığında geri dönüşü olmayan şekilde asetal oluşturan kararsız hemiasetaller elde edilir.

Kozmetik Direktifi Ek I'de hidroksil-etil selüloz R-tipleri kullanan çeşitli kozmetik ürünler listelenmiştir (örneğin, kremler, emülsiyonlar, losyonlar, cilt için jeller ve yağlar, yüz maskeleri, renkli bazlar, farklı tozlar (makyaj, banyodan sonra) , hijyenik), saç bakım ürünleri (renklendiriciler, ağartıcılar, temizlik ve bakım ürünleri), tıraş ürünleri, güneşlenme, bronzlaşma vb.).

Kozmetik üründe maksimum glioksal seviyesi 100 ppm'dir. Bitmiş kozmetik ürünlerde, glioksal yalnızca polimerleşme reaksiyonlarından arta kalan olarak bulunur.

 

 

Koku: karakteristik

Kullanım: Glyoxal çok çeşitli aktiviteler gösterir, örn. çok yönlü bir çapraz bağlayıcı olarak, organik sentezler için bir ara ürün olarak, bir biyosit olarak ve çeşitli nükleofiller için bir çöpçü olarak.

 

Glyoxal, karmaşık bir yapıya sahip organik bir bileşiktir. Sıvı haldeyken sarı renktedir ve buharlaştığında yeşil renkli bir gaza dönüşür. Bileşik, birçok farklı imalat türünde kullanım için genellikle tercih edilen bir seçimdir.

Madde, ürünlerinin imalatında kullananlar için satın alınabilir.

 

Kimyasal özellikler

 

Glyoxal'ın kimyasal formülü OCHCHO veya C2H2O2'dir. Daha karmaşık bir yapı olan en küçük dialdehittir.

Bileşik genellikle Laporte işlemi kullanılarak veya sıvı fazlı öküz yoluyla hazırlanır.

 

 

asetaldehitin nitrik asit ile tanımlanması.

İlk olarak 1960 yılında Fransa'da ticari olarak üretildi.

 

O zamandan beri, bu bileşik için birçok kullanım bulundu. Çoğu durumda, bir maddenin çözünürlüğünü artıran bir madde olan bir çözündürücü olarak kullanılır.

 Bu nedenle, yüksek çözünürlüğün istendiği birçok ticari formülde yaygın olarak bir katkı maddesi olarak kullanılır.

 

Etanedial veya etan 1,2-dion olarak da bilinir. Diğer bir yaygın isim Glyoxyladehyde'dir. SDS Glyoxal40 olarak sağlanır; % 40 güce sahiptir. % 40 artı veya eksi% 0,5 içerikli renksiz, şeffaf bir sıvıdır.

 

Kullanımlar

 

Glyoxal, tekstil yüzeylerinde ve kuşe kağıtlarda nişasta bazlı formüllerin çapraz bağlanması için kullanılır. Ayrıca tekstil üretiminde, deri tabaklama, kozmetik, epoksi, petrol ve gaz endüstrilerinde ve dezenfeksiyonda kullanılır. Glioksilik asit, ahşabın sertleştirilmesi ve ahşabın sertleştirilmesi dahil endüstriyel kullanımlara sahiptir. Ayrıca mikroskop altında incelenmek üzere hücreleri koruma yönteminde fiksatif olarak kullanılır. Farklı kullanım türlerinde çeşitli konsantrasyonlar kullanılır.

 

Çeşitli ürünlerin üretiminde birçok özel kullanım vardır. Örneğin hem sağlık sektöründe hem de veteriner hijyeni için kullanılan dezenfektanlarda kullanılmaktadır. Kozmetikte kullanıldığında ürünlerin viskozitesini arttırır. Deri üretiminde deri kalitesinin korunmasına yardımcı olur. Epokside daha fazla stabilite ve daha iyi performans sağlamak için sıklıkla kullanılır.

 

Ayrıca gıda ambalajı üretiminde kullanılmak üzere akredite edilmiştir. OECD yönergelerine göre kullanıldığında kolayca biyolojik olarak parçalanabilir olduğuna dikkat etmek önemlidir.

 

ODIX; Oksal; (CHO) 2; GLYOXA; GLYOXAL; DIFORMYL; GLYOXALE; Biformal; Biformil; Diformal

 

 

Kimyasal Özellikler: renksiz veya açık sarı sıvı

Kullanım Alanları: Kalıcı pres kumaşlar; rayon ve diğer liflerin boyutsal stabilizasyonu. Polihidroksil grupları içeren bileşikler için çözünmeyen ajan (polivinil alkol, nişasta ve selülozik malzemeler); proteinlerin çözünmez hale getirilmesi (kazein, jelatin ve hayvan tutkalı); mumyalama sıvıları; deri tabaklama; hidroksietilselülozlu kağıt kaplamalar; tekstillerin boyanmasında indirgeyici ajan.

Kullanım Alanları: Glyoxal, tekstil ve tutkal üretiminde ve organik sentezde kullanılır.

 

Tanım: ChEBI: Olası en küçük olan ve her iki karbonda da okso grupları bulunan etandan oluşan dialdehit.

 

Genel Açıklama: 15 ° C'de eriyen sarı kristaller. Bu nedenle genellikle hafif ekşi bir kokuya sahip açık sarı bir sıvı olarak karşılaşılır. Buhar yeşil bir renge sahiptir ve mor bir alevle yanar.

 

Hava ve Su Reaksiyonları: Hava ile karışımlar patlayabilir. Bekletildiğinde veya az miktarda suyla temas ettiğinde (muhtemelen şiddetli bir reaksiyon) veya su içeren çözücüler içinde çözüldüğünde hızla polimerleşir [Merck, 502 (1968)]. Suda çözünebilir. Sulu bir çözelti, mono moleküler Glyoxal içerir. [Hawley]

Reaktivite Profili: Glyoxal, nitrik asit gibi güçlü oksitleyici maddelerle kuvvetli bir şekilde reaksiyona girer. Susuz ise düşük sıcaklıkta bile hızla polimerize olur [Noller]. Sulu çözeltiler daha kararlıdır ancak aynı zamanda bekletildiğinde polimerize olur. Baz varlığında glikonatlar vermek için kendisiyle reaksiyona girer. Aminlerle, amidlerle, aldehitlerle ve hidroksit içeren malzemelerle ekzotermik olabilen ekleme ve yoğunlaştırma reaksiyonlarına girer. Kapalı bir kapta aşağıdaki maddelerden herhangi biriyle eşit molar kısımlarda karıştırılması, sıcaklık ve basıncın artmasına neden oldu: klorosülfonik asit, oleum, etilenimin, nitrik asit, sodyum hidroksit [NFPA 1991].

Tehlike: Buhar ve hava karışımı patlayabilir. Şüpheli kanserojen.

Sağlık Tehlikesi: Glyoxal bir cilt ve gözü tahriş edicidir; etki hafif ila şiddetli olabilir. Buharları cildi ve solunum yollarını tahriş eder. 1.8 mg'lık bir miktar, tavşanların gözlerinde ciddi tahrişe neden oldu. Glyoxal, test deneklerinde düşük toksisite sergilemiştir. Yutma somnolans ve gastrointestinal ağrıya neden olabilir.

LD50 değeri, ağızdan (kobaylar): 760 mg / kg.

Sağlık Tehlikesi: Solunması burun ve% 40'lık çözelti boğazında tahrişe neden olur. Sıvı ile temas,% 40 çözelti gözleri tahriş eder ve ciltte hafif tahrişe neden olur; cildi sararır. (Yutma semptomları hakkında bilgi mevcut değildir.)

Yangın Tehlikesi: Yangında Davranış: Isı, yanıcı, viskoz bir malzemenin polimerleşmesine neden olabilir.

Güvenlik Profili: SYN: AEROTEX GLYOXAL 40 yutulması ve cilt teması ile düşük toksisite. Cildi tahriş eder. Güçlü bir indirgeme ajanı. Hava ile temas ettiğinde patlayabilir. Su ile temas ettiğinde şiddetli polimerize olur. Saklama sırasında kendiliğinden polimerize olabilir ve tutuşabilir. Klorosülfonik asit, etilen imin, HNO3, oleum, NaOH ile şiddetli reaksiyona girer, şiddetli reaksiyonlara neden olabilir. İmalat sırasında patlayabilir. Ayrışmak için ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar. Ayrıca bkz. ALDEHİDLER.

Atık Bertarafı: Glyoxal yanıcı bir çözücü ile karıştırılır ve bir art yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma içinde yakılır.

 

Eş anlamlı:

 Diformal

 etan-1,2-kadran

 etanedial

 Ethanedione

1,2- etandione

 Gelifundol

 glioksal aldehit

 glioksilaldehit

 oksalaldehit

 oksaldehit

 

 

Tercih edilen IUPAC adı

Ethanedial

Diğer isimler

Glyoxal

Oksaldehit

oksaldehit

Oksalaldehit

 

CAS numarası

107-22-2 kontrol

 

 

Özellikleri

Kimyasal formül: C2H2O2

Molar kütle: 58.036 g · mol − 1

Yoğunluk: 1.27 g / cm3

Erime noktası: 15 ° C

Kaynama noktası: 51 ° C

Isı kapasitesi (C): 1.044 J / (K · g)

Parlama noktası: −4 ° C

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 285 ° C

 

 

 

İlgili aldehitler, asetaldehit

glikolaldehit

metilglioksal

İlgili bileşikler glioksilik asit

glikolik asit

oksalik asit

pirüvik asit

diasetil

asetilaseton

 

 

Ethanedial

107-22-2

Oksalaldehit

oksaldehit

 

 

Moleküler Ağırlık: 58.04 g / mol

 

 

İsim: oxaldehyde

CAS Numarası: 107-22-2

Diğer: 83513-30-8

 

Moleküler Ağırlık: 58.03634000

Formül: C2 H2 O

 

 

Kozmetik Kullanımlar: antimikrobiyal ajanlar

 

Birincil ad ve / veya INCI adı: Glyoxal (INCI adı)

 

Kimyasal isimler: Ethandial (IUPAC), Biformal, Biformyl, Diformyl, 1,2-Ethandial, Ethanedione, Glyoxalaldehyde, Glyoxal aldehyde, Oxal, Oxalaldehyde, Oxaldehyde, Odix

Ticari isimler ve kısaltmalar: Aerotex Glyoxal 40, Daicel GY 60, Glyfix CS 50, Glyoxal 40, Glyoxal P, Gohsezal P, Odix, Parez 802, Permafresh 144, Protectol GL

 

CAS: 107-22-2

EINECS: 203-474-9

 

Glyoxal, daha kararlı izomer olan trans-glioksal ile düzlemsel cis ve trans konformasyonları arasında rotasyonel izomerizasyon gerçekleştirebilir.

 

Tedarikçiler:

Glyoxal% 40

Koku: karakteristik

Kullanım: Glyoxal çok çeşitli aktiviteler gösterir, örn. çok yönlü bir çapraz bağlayıcı olarak, organik sentezler için bir ara ürün olarak, bir biyosit olarak ve çeşitli nükleofiller için bir çöpçü olarak.

 

 

 

 

Koku: karakteristik

Kullanım: Glyoxal çok çeşitli polimeri bağlar, ör. nişasta, selüloz, proteinli malzeme, poliakrilamid, polivinil alkoller.

Ethanedial, Oksalaldehit

Koku: karakteristik

Kullanım: Polimer kimyasında proteinler (deri tabaklama işlemi), kolajen, selüloz türevleri (tekstiller), hidrokolloidler ve nişasta (kağıt kaplamalar) için bir çözücü ve çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.

 

Güvenlik Bilgisi:

Xn - Zararlı.

R 20 - Solunduğunda sağlığa zararlıdır.

R 36/38 - Cildi ve gözleri tahriş edicidir.

R 43 - Cilt ile temasında hassasiyet oluşturabilir.

R 68 - Muhtemel geri dönüşü olmayan etki riski.

S 02 - Çocukların ulaşamayacağı yerde saklayın.

S 20/21 - Kullanım sırasında yemek yemeyin, içecek ve sigara içmeyin.

S 23 - Dumanı solumayın.

S 24/25 - Deri ve gözlerle temasından sakının.

S 26 - Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve doktora başvurun.

S 36/37 - Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin.

 

 

 

Formülasyonlar / Hazırlıklar:

• ticari olarak kristalin dihidrat olarak susuz formda veya polimerizasyon inhibitörleri içerebilen% 40 sulu çözelti olarak mevcuttur.

dihidrat dereceleri:% 40 çözelti; saf, katı; vp.

• Glioksal, ticari olarak% 30 sulu çözelti olarak tedarik edilen, monomerik ve polimerik hidratların karışımının yanı sıra çözeltiyi asidi yapan az miktarda safsızlıktan oluşan bir dialdehittir.

• glioksal, düzlemsel cis ve trans konformasyonları arasında rotasyonel izomerizasyonu gerçekleştirebilir, trans-glioksal daha kararlı izomerdir.

 • ... genellikle sulu bir çözelti olarak kullanılır, hidratlanmış oligomerlerin nükleofilik ilaveden dolayı mevcut olduğu. ... sulu çözelti içinde nükleofilik eklemeyle oluşturulan en önemli glioksal türevlerinden bazıları, monomer etan-1,1,2,2-tetraol (i), dimer 2-dihidroksimetil- (1,3) dioksolan-4'ü içerir. , 5-transdiol (ii) ve trimer bis (dioksolan) (yani 2,2'-bi-1,3-dioksolanil-4,4 ', 5,5'-tetraol) (iii) - hem cis hem de trans konfigürasyonları. ancak, farklı yapıların oranı konsantrasyon ve pH ile değişir.

 

Glyoxal, mümkün olan en küçük olan ve her iki karbonda da okso grupları bulunan etandan oluşan dialdehittir. Pestisit, zirai ilaç ve alerjen olarak rol oynar.

 

Glyoxal, 15 ° C'de eriyen sarı kristaller olarak görünür. Bu nedenle genellikle hafif ekşi bir kokuya sahip açık sarı bir sıvı olarak karşılaşılır. Buhar yeşil bir renge sahiptir ve mor bir alevle yanar.

 

Üretim

Glyoxal, ilk olarak Alman-İngiliz kimyager Heinrich Debus (1824–1915) tarafından etanolün nitrik asitle reaksiyona sokulmasıyla hazırlanmış ve adlandırılmıştır.

 

Ticari glioksal, ya bir gümüş ya da bakır katalizörün mevcudiyetinde etilen glikolün gaz fazında oksidasyonu (Laporte işlemi) ya da asetaldehidin nitrik asit ile sıvı faz oksidasyonu ile hazırlanır.

 

İlk ticari glioksal kaynağı 1960 yılında Fransa, Lamotte'deydi.

En büyük ticari kaynak, Almanya'nın Ludwigshafen şehrinde bulunan BASF'dir ve yılda yaklaşık 60.000 tondur.

ABD ve Çin'de başka üretim yerleri de mevcuttur.

Ticari dökme glioksal, su içinde% 40 kuvvetli bir çözelti olarak yapılır ve rapor edilir.

 

Laboratuvar yöntemleri

Glyoxal, asetaldehidin selenöz asit ile oksidasyonu yoluyla laboratuarda sentezlenebilir.

 

Susuz glioksal, katı glioksal hidrat (lar) ın fosfor pentoksit ile ısıtılması ve buharların soğuk bir tuzakta yoğunlaştırılmasıyla hazırlanır.

 

 

Gelişmiş glikasyon son ürünleri (AGE'ler), proteinler veya

 

Yüksek şekerli bir diyetin sonucu olarak glikolize olan lipitler.

Yaşlanmaya ve diyabet, ateroskleroz, kronik böbrek hastalığı ve Alzheimer hastalığı gibi birçok dejeneratif hastalığın gelişmesine veya kötüleşmesine neden olan bir biyo-belirteçtirler.

 

Başvurular

Kaplanmış kağıt ve tekstil cilaları, nişasta bazlı formülasyonlar için çapraz bağlayıcı olarak büyük miktarlarda glioksal kullanır. Üre ile yoğunlaşarak 4,5-dihidroksi-2-imidazolidinon verir, bu da formaldehitle reaksiyona girerek bis (hidroksimetil) türevi dimetilol etilen üre verir, bu da giysilerin kırışıklığa dayanıklı kimyasal işlemlerinde, yani kalıcı preslerde kullanılır.

 

Glyoxal, polimer kimyasında bir çözündürücü ve çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.

 

Glyoxal, organik sentezde, özellikle imidazoller gibi heterosikllerin sentezinde değerli bir yapı taşıdır.

Laboratuvarda kullanım için uygun bir reaktif formu, etilen glikol, 1,4-dioksan-2,3-diol ile bis (hemiasetal) 'dir. Bu bileşik ticari olarak mevcuttur.

 

Glyoxal solüsyonları ayrıca histoloji için bir fiksatif olarak, yani hücreleri mikroskop altında incelemek için bir yöntem olarak kullanılabilir.

 

Glyoxal ve türevleri, RNA'larda serbest guaninlerle reaksiyona girdiklerinden RNA yapısının kimyasal olarak incelenmesinde de kullanılır.

 

Glyoxal tipik olarak% 40 sulu çözelti olarak sağlanır.

Diğer küçük aldehitler gibi, glioksal da hidratlar oluşturur. Ayrıca hidratlar, bir kısmı belirsiz yapıya sahip olan bir dizi oligomer verecek şekilde yoğunlaşır.

Çoğu uygulama için, çözümdeki türlerin kesin doğası önemsizdir.

En az bir glioksal hidrat ticari olarak satılmaktadır, glioksal trimer dihidrat: [(CHO) 2] 3 (H20) 2 (CAS 4405-13-4).

 Etilen glikol hemiasetal 1,4-dioksan-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91–95 ° C) gibi başka glioksal eşdeğerleri mevcuttur,

 

1 M'nin altındaki konsantrasyonlarda, glioksalın baskın olarak monomer veya hidratları, yani OCHCHO, OCHCH (OH) 2 veya (HO) 2CHCH (OH) 2 olarak mevcut olduğu tahmin edilmektedir.

1 M'nin üzerindeki konsantrasyonlarda dimer baskındır. Bu dimerler muhtemelen [(HO) CH] 2O2CHCHO formülüne sahip dioksolanlardır.

Dimer ve trimerler, soğuk solüsyonlardan katı olarak çökelir.

 

Diğer olaylar

Glyoxal atmosferde bir iz gaz olarak gözlenmiştir, örn. hidrokarbonların oksidasyon ürünü olarak.

Kirli bölgelerde hacimce 1 ppb'ye kadar hacimce 0–200 ppt troposferik konsantrasyonlar rapor edilmiştir.

 

Emniyet

LD50 (oral, sıçanlar) 3300 mg / kg'dır ve bu çok yüksektir.

 

 

 

GLYOXAL

Ethanedial

107-22-2

Oksalaldehit

oksaldehit

1,2-Ethanedione

Glyoxylaldehyde

Biformal

Biformil

Diformal

Diformil

Ethanedial, trimer

Aerotex glioksal 40

Glioksal aldehit

Etanediol, trimer

Glyoksal,% 40

Glyoxal çözümleri

C2H2O2

Glyoksal,% 29,2

EINECS 203-474-9

Glyoxal, suda% 40

Ethanedione

CAS-107-22-2

Glyoxal, saf, ağırlıkça% 40 su içinde çözelti

Glioksal çözelti, H2O'da ~% 40 (~ 8,8 M)

hidroksketen

oksipolijelatin

Gelifundol

Oksipolijelatin

Etnik

Glikoksal

etan kadranı

Glyoxal çözüm

(okso) asetaldehit

2-hidroksietenon

2-oksoasetaldehit

etan-1,2-kadran

Protectol GL 40

glioksal (etandial)

ODIX

oksalik asit dihidrit

hidroksimetilen keton

Glyoxal,% 40 Çözelti

EC 203-474-9

Glyoxal çözelti,% 40.0

4-01-00-03625 (Beilstein El Kitabı Referansı)

(CHO) 2

Glyoxal, Biformyl, Oxalaldehyde

Glyoxal, suda% 40 çözelti

Glyoxal,% 40 a / a aq. soln.

Glyoxal solüsyonu, 40 wt. H2O'da%

 

 

1,2-Ethanedione

Diğer

Aerotex glioksal 40

Biformal

Biformil

Diformal

Diformil

ahlaki

etnik…%

Ethanedial

Glyoxal

 

glioksal

Glyoksal,% 29,2

Glyoxal,% 40

glioksal; ahlaki

Glyoxylaldehyde

Oksal

Oksalaldehit

 

Çevrilen isimler

...% glioksalis (lt)

 

Etaandiaal…% (et)

 

etan-1,2-dion ...% (hayır)

 

ebediyet ...% (hayır)

 

ebediyet…% (ro)

 

etandial…% (sl)

 

dünya dışı ...% (saat)

 

etandiale ...% (o)

 

etanodial ...% (pl)

 

etanodial ...% (pt)

 

etnik ...% (cs)

 

Etandal…% (de)

 

etándiál (sk)

 

etándiál ...% (hu)

 

etándiál ...% (sk)

 

Glioksal (saat)

 

Glioksal (pl)

 

Glioksal (sl)

 

glioksal ...% (pl)

 

glioksal ...% (saat)

 

glioksal ...% (sl)

 

Glioksalis (lt)

 

Glioksāls (lv)

 

Gliossal (mt)

 

Gliossale (o)

 

gliossale ...% (o)

 

Glioksal (lar)

 

Glioksal (pt)

 

Glioksal (ro)

 

glioksal…% (ro)

 

glioksal ...% (es)

 

glioksal ...% (pt)

 

Glioxál (hu)

 

glioxál…% (hu)

 

Glyoksaali (fi)

 

glioksaali ...% (fi)

 

glyoksal ...% (hayır)

 

glioksal (cs)

 

glioksal (da)

 

Glyoxal (de)

 

Glyoxal (fr)

 

Glyoksal (nl)

 

Glyoxal (hayır)

 

Glyoksal (sv)

 

glioksal ...% (cs)

 

glioksal à…%; éthanedial à…% (fr)

 

glioksal ...% (da)

 

Glyoxal ...% (de)

 

glioksal ...% (nl)

 

glioksal ...% (sv)

 

glyoxál ...% (sk)

 

Glükoksaal…% (et)

 

Glüoksaal (et)

 

éthanedial ...% (fr)

 

Γλυοξάλη (el)

 

γλυοξάλη ...% (el)

 

Глиоксал (bg)

 

глиоксал ...% (bg)

 

етандиал ...% (bg)

 

…% Etandialis (lt)

 

…% Etāndiāls (lv)

 

…% Glioksāls (lv)

 

CAS adları: Ethanedial

 

IUPAC isimleri: 1,2 etik

 

ahlaki

etnik% 40

etnik…%

Ethanedial

etanedial

GLYOXAL

Glyoxal

glioksal

Glyoxal

oksalaldehit

oksalaldehit

oksaldehit

 

Ticari isimler

1,2-Ethanedial (kimyasal ad)

1,2-Ethanedion

Biformal

Biformyl

Daicel GY 60

Diformil

Ethanedial (9CI)

Ethanedione

Glyfix CS 50

Glyoksal (8CI)

Glyoxal (yaygın ad)

Glyoxal 40 likit

Glioksal aldehit

Glyoxylaldehyde

Gohsezal P

Oksal

Oksalaldehit

Permafresh 114

Protectol GL

Protectol GL 40

 

 

Endeks Numarası

83513-30-8

Diğer

CAS numarası

83513-30-8

Diğer

CAS numarası silindi

 

 

 

1,2-Ethanedion

107-22-2 [RN]

1732463 [Beilstein]

203-474-9 [EINECS]

50NP6JJ975

Diformal

ahlaki

Ethanedial [ACD / Dizin Adı]

Ethanedione

Glyfosfin

Glyoxal [Wiki]

MFCD00006957 [MDL numarası]

Oksalaldehit [Almanca] [ACD / IUPAC Adı]

Oksalaldehit [ACD / IUPAC Adı]

Oxalaldéhyde [Fransızca] [ACD / IUPAC Adı]

(CHO) 2 [Formül]

203-474-9MFCD00006957

% 40 sulu çözelti

4-01-00-03625 (Beilstein El Kitabı Referansı) [Beilstein]

Asetal

Biformal

Biformil

DİFORMİL

EDO

etan-1,2-kadran

etan-1,2-dion

Gelifundol

Glyoxal (H2O'da ağırlıkça yüzde 40)

glioksal aldehit

Glyoxal, suda% 40

Glyoxal, suda% 40 çözelti

Glyoxylaldehyde

GXT

ODIX

oksal

Oksaldehit

oksaldehit (库存 处理)

Protectol GL 40 [Ticari adı]

STR01281

transglioksal

UNII: 50NP6JJ975

乙二醛 [Çince]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glyoxal is an organic compound with the chemical formula OCHCHO. 

It is the smallest dialdehyde (a compound with two aldehyde groups). It is a crystalline solid, white at low temperatures and yellow near the melting point (15 °C). 

The liquid is yellow, and the vapor is green.

 

Pure glyoxal is not commonly encountered because it forms hydrates, which oligomerize. For many purposes, these hydrated oligomers behave equivalently to glyoxal.

It is produced industrially as a precursor to many products.

 

Glyoxal 40%

 

Formula : C2H2O2

 

Physical form

Anhydrous glyoxal is a liquid at ambient temperature; it crystallizes at 15 °C in the form of yellow prismatic crystals. 

 

Molecular weight : 58.04 

 

Solubility: Very soluble in water (600 g/l), miscible in water in all ratios (40% aqueous solution), soluble in ethanol and ethyl ether 

 

Organoleptic properties : Colourless, deliquescent powder (pure substance) colourless liquid (40% solution)

Melting point : 15 C (pure substance), -10vC (40% solution)

Boiling point : 50.4 C (pure substance), 105 C (40% solution)

 

Vapour pressure : 293.3 hPa at 20 C (pure substance), < 10-4 kPa (40% solution)

Density : 1.14 g/cm3 at 20oC (pure substance), 1.27 g/cm3 (40% solution)

pH : 2.1 – 2.7 (20 C, 40% solution)

Stability : 40% aqueous solution of glyoxal is stable at room temperature at least for 6 months, when stored in dark 

 

Purity, composition, and substance codes

Anhydrous Glyoxal can only be produced in the laboratory and does not exist in a stable form.

Glyoxal is commonly supplied in the form of aqueous solution at 40% (w/w) (expressed in CHOCHO). 

Less concentrated forms have been formerly commercialized (essentially at 30% w/w). Very small quantities of an 80% powder are produced (less than 0.1 % of the marketed quantities).

The hydrated monomer (ethane bis-gemdiol) is the main form of glyoxal in aqueous solution.

However this gemdiol tends to polymerize to acetals and semiacetals. The polymerisation depends on both the pH and the concentration of the solution. 

The main oligomeric forms are the dioxolane dimer and the bis(dioxolane) trimer.

The equilibrium between monomer and dimer and trimer depends largely on the glyoxal concentration in the aqueous solution:

- in a 5% solution, 39% of glyoxal is present in the monomer form;

- in a 40% solution, the monomer (I) content amounts to as little as 11% of glyoxal, the dimer (II) and trimer (III) forms being dominant.

The nature of the impurities depends on the synthesis route used. If the process used is the oxidation of acetaldehyde with nitric acid diluted in an aqueous medium, the main impurities are the following:

• <200 ppm formaldehyde

• formic acid, acetic acid, glyoxalin acid and glycolic acid - in total approximately 1500 ppm

If the process used is the oxidation of 1,2-ethanediol with oxygen in the presence of water, glyoxal is mainly contaminated with:

• 5000 ppm hydroxyacetaldehyde

• 1500 ppm 1,2-ethanediol

• approximately 1000-2000 ppm organic acids

Former production processes yielded glyoxal with acid contents of up to 2.1% total acids and 1000 ppm of formaldehyde. 

 

 

Function and uses

Glyoxal is marketed mainly as a 40% aqueous solution. Glyoxal is used as starting point for the production of a number of other compounds.

The dual functionality and the ability of glyoxal to form heterocyclic compounds are used in the production of resins and for cross-linking functionalized macromolecules such as cellulose, polyacrylamides, polyvinyl alcohol, keratin

and other polycondensates. With cellulose, unstable hemiacetals are obtained in the cold, which irreversibly form acetals when heated in the presence of acid catalysts.

In Annex I of the Cosmetic Directive several cosmetic products using hydroxyl-ethyl cellulose R-types are listed (e.g., creams, emulsions, lotions, gels and oils for skin, face masks, tinted bases, different powders (make-up, after bath, hygienic), hair-care products (tints, bleaches, cleansing and conditioning products), shaving products, sunbathing, tanning etc.).

The maximum glyoxal level is 100 ppm in the cosmetic product. In finished cosmetic products, glyoxal is present only as residual from polymerising reactions. 

 

 

Odor: characteristic

Use: Glyoxal shows a wide range of activities, e.g. as a versatile crosslinker, as an intermediate for organic syntheses, as a biocide, and as a scavenger for a diverse range of nucleophiles.

 

Glyoxal is an organic compound with a complex structure. In its liquid state it is yellow in color and when it evaporates it turns to a green colored gas. The compound is often a preferred choice for use in many different types of manufacturing.

The substance is available for purchase to those who use it in the manufacturing of their products.

 

Chemical Properties

 

The chemical formula for Glyoxal is OCHCHO or C2H2O2. It’s the smallest dialdehyde which is a more complex structure. 

The compound is commonly prepared using the Laporte process or through the liquid-phase oxidation of acetaldehyde with nitric acid. 

It was first produced commercially in France in 1960.

 

Since then, there have been many uses found for this compound. It is used in a great many instances as a solubilizer, an agent that increases the solubility of a substance.

 For this reason it is used commonly as an additive to many commercial formulas where increased solubility is desired.

 

It is also known as ethanedial or ethane 1,2-dione. Another common name is Glyoxyladehyde. It is provided as SDS Glyoxal40; it has 40% strength. It is a colorless, transparent liquid with a content of 40% plus or minus .5%.

 

Uses

 

Glyoxal is used to crosslink starch-based formulas in textile finishes and in coated paper. It’s also used in textile production, leather tanning, cosmetics, epoxy, oil and gas industries and disinfection. Glyoxylic acid has industrial uses including the curing of wood and wood hardening.   It is also used as a fixative in a method of preserving cells for examination under a microscope. Various concentrations are used in different types of uses.

 

There are many specific uses in the manufacturing of various products. For example, it is used in disinfectants that are used both in the health industry and for veterinary hygiene. When used in cosmetics it improves the viscosity of the products. In leather production, it helps preserve the leather quality. It is often used in epoxy to give it more stability and better performance.

 

It is also accredited for use in the manufacture of food packaging. It is important to note that it is readily biodegradable when used according to OECD guidelines.

 

ODIX;Oxal;(CHO)2;GLYOXA;GLYOXAL;DIFORMYL;GLYOXALE;Biformal;Biformyl;Diformal

 

 

Chemical Properties: colourless or light yellow liquid

Uses : Permanent-press fabrics; dimensional stabilization of rayon and other fibers. Insolubilizing agent for compounds containing polyhydroxyl groups (polyvinyl alcohol, starch, and cellulosic materials); insolubilizing of proteins (casein, gelatin, and animal glue); embalming fluids; leather tanning; paper coatings with hydroxyethylcellulose; reducing agent in dyeing textiles.

Uses: Glyoxal is used in the production of textiles and glues and in organic synthesis.

 

Definition: ChEBI: The dialdehyde that is the smallest possible and which consists of ethane having oxo groups on both carbons.

 

General Description : Yellow crystals melting at15°C. Hence often encountered as a light yellow liquid with a weak sour odor. Vapor has a green color and burns with a violet flame.

 

Air & Water Reactions: Mixtures with air may explode. Polymerizes quickly on standing, or on contact with a trace of water (possibly a violent reaction), or when dissolved in solvents containing water, [Merck, 502(1968)]. Soluble in water. An aqueous solution contains mono molecular Glyoxal. [Hawley]

Reactivity Profile: Glyoxal reacts vigorously with strong oxidizing agents such as nitric acid. Polymerizes rapidly even at low temperature if anhydrous [Noller]. Aqueous solutions are more stable but also polymerize on standing. Reacts with itself in the presence of base to give glyconates. Undergoes addition and condensation reactions that may be exothermic with amines, amides, aldehydes, and hydroxide-containing materials. Mixing in equal molar portions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: chlorosulfonic acid, oleum, ethyleneimine, nitric acid, sodium hydroxide [NFPA 1991].

Hazard: Mixture of vapor and air may explode. Questionable carcinogen.

Health Hazard: Glyoxal is a skin and eye irritant; the effectmay be mild to severe. Its vapors are irritatingto the skin and respiratory tract. Anamount of 1.8 mg caused severe irritation inrabbits’ eyes. Glyoxal exhibited low toxicityin test subjects. Ingestion may cause somnolenceand gastrointestinal pain.

LD50 value, oral (guinea pigs): 760 mg/kg.

Health Hazard: Inhalation causes some irritation of nose and,40% solution throat. Contact with liquid,40% solution irritates eyes and causes mild irritation of skin; stains skin yellow. (No information available on symptoms of ingestion.)

Fire Hazard: Behavior in Fire: Heat may cause polymerization to a combustible, viscous material.

Safety Profile: Low toxicity by SYN: AEROTEX GLYOXAL 40 ingestion and skin contact. A skin irritant. A powerful reducing agent. May explode on contact with air. Polymerizes violently on contact with water. During storage it may spontaneously polymerize and ignite. Reacts violently with chlorosulfonic acid, ethylene imine, HNO3, oleum, NaOH, can cause violent reactions. Can explode during manufacture. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ALDEHYDES.

Waste Disposal: Glyoxal is mixed with a combustible solventand burned in a chemical incineratorequipped with an afterburner and scrubber.

 

Synonyms:

  diformal

  ethandial

  ethane dial

  ethane-1,2-dial

  ethanedial

  ethanedione

1,2- ethanedione

  glyoxal aldehyde

  glyoxylaldehyde

  oxalaldehyde

  oxaldehyde

 

 

Preferred IUPAC name

Ethanedial

Other names

Glyoxal

Oxaldehyde

oxaldehyde

Oxalaldehyde

 

CAS Number

107-22-2 check

 

 

Properties

Chemical formula: C2H2O2

Molar mass: 58.036 g·mol−1

Density: 1.27 g/cm3

Melting point: 15 °C 

Boiling point: 51 °C 

Heat capacity (C): 1.044 J/(K·g)

Flash point: −4 °C 

Autoignition temperature: 285 °C 

 

 

 

Related aldehydes acetaldehyde

glycolaldehyde

propanedial

methylglyoxal

Related compounds glyoxylic acid

glycolic acid

oxalic acid

pyruvic acid

diacetyl

acetylacetone

 

 

Ethanedial

107-22-2

Oxalaldehyde

oxaldehyde

 

 

Molecular Weight: 58.04 g/mol

 

 

Name: oxaldehyde

CAS Number:107-22-2

Other: 83513-30-8

 

Molecular Weight:58.03634000

Formula:C2 H2 O

 

 

Cosmetic Uses: antimicrobial agents

 

Primary name and/or INCI name: Glyoxal (INCI name)

 

Chemical names: Ethandial (IUPAC), Biformal, Biformyl, Diformyl, 1,2-Ethandial, Ethanedione, Glyoxalaldehyde, Glyoxal aldehyde, Oxal, Oxalaldehyde, Oxaldehyde, Odix

Trade names and abbreviations: Aerotex Glyoxal 40, Daicel GY 60, Glyfix CS 50, Glyoxal 40, Glyoxal P, Gohsezal P, Odix, Parez 802, Permafresh 144, Protectol GL

 

CAS : 107-22-2

EINECS : 203-474-9

 

Glyoxal can undertake rotational isomerization between the planar cis and trans conformations,with trans-glyoxal being the more stable isomer 

 

Suppliers:

Glyoxal 40%

Odor: characteristic

Use: Glyoxal shows a wide range of activities, e.g. as a versatile crosslinker, as an intermediate for organic syntheses, as a biocide, and as a scavenger for a diverse range of nucleophiles.

 

 

 

 

Odor: characteristic

Use: Glyoxal links a wide range of polymers, e.g. starch, cellulose, proteinaceous material, polyacrylamide, polyvinyl alcohols.

Ethanedial, Oxalaldehyde

Odor: characteristic

Use: Is used as a solubilizer and cross-linking agent in polymer chemistry for: proteins (leather tanning process), collagen, cellulose derivatives (textiles), hydrocolloids, and starch (paper coatings).

 

Safety Information:

Xn - Harmful.

R 20 - Harmful by inhalation.

R 36/38 - Irritating to skin and eyes.

R 43 - May cause sensitisation by skin contact.

R 68 - Possible risk of irreversible effects.

S 02 - Keep out of the reach of children.

S 20/21 - When using do not eat, drink or smoke.

S 23 - Do not breath fumes.

S 24/25 - Avoid contact with skin and eyes.

S 26 - In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

S 36/37 - Wear suitable protective clothing and gloves.

 

 

 

Formulations/Preparations:

•commercially available in anhydrous form as crystalline dihydrate, or as a 40% aqueous solution which may contain polymerization inhibitors. 

dihydrate grades: 40% solution; pure, solid; vp. 

•glyoxal is a dialdehyde supplied commercially as 30% aqueous solution, consisting of mixture of monomeric & polymeric hydrates along with small amounts of impurities which render the solution acid.

•glyoxal can undertake rotational isomerization between the planar cis and trans conformations, with trans-glyoxal being the more stable isomer.

 •...it is generally employed as an aqueous solutionin which hydrated oligomers are present due to nucleophilic addition. ...some of the most important hydrated derivatives of glyoxal formed by nucleophilic addition in aqueous solutioninclude the monomer ethane-1,1,2,2-tetraol (i), the dimer 2-dihydroxymethyl-(1,3)dioxolane-4,5-transdiol (ii), and the trimer bis(dioxolane) (i.e., 2,2'-bi-1,3-dioxolanyl-4,4',5,5'-tetraol) (iii) - both cis and trans configurations. however, the proportion of the different structures varies with concentration and ph.

 

Glyoxal is the dialdehyde that is the smallest possible and which consists of ethane having oxo groups on both carbons. It has a role as a pesticide, an agrochemical and an allergen.

 

Glyoxal appears as yellow crystals melting at15°C. Hence often encountered as a light yellow liquid with a weak sour odor. Vapor has a green color and burns with a violet flame.

 

Production

Glyoxal was first prepared and named by the German-British chemist Heinrich Debus (1824–1915) by reacting ethanol with nitric acid.

 

Commercial glyoxal is prepared either by the gas-phase oxidation of ethylene glycol in the presence of a silver or copper catalyst (the Laporte process) or by the liquid-phase oxidation of acetaldehyde with nitric acid.

 

The first commercial glyoxal source was in Lamotte, France, started in 1960. 

The single largest commercial source is BASF in Ludwigshafen, Germany, at around 60,000 tons per year. 

Other production sites exist also in the US and China. 

Commercial bulk glyoxal is made and reported as a 40%-strength solution in water.

 

Laboratory methods

Glyoxal may be synthesized in the laboratory by oxidation of acetaldehyde with selenious acid.

 

Anhydrous glyoxal is prepared by heating solid glyoxal hydrate(s) with phosphorus pentoxide and condensing the vapors in a cold trap.

 

 

Advanced glycation end-products (AGEs) are proteins or lipids that become glycated as the result of a high-sugar diet.

They are a bio-marker implicated in aging and the development, or worsening, of many degenerative diseases, such as diabetes, atherosclerosis, chronic kidney disease, and Alzheimer's disease.

 

Applications

Coated paper and textile finishes use large amounts of glyoxal as a crosslinker for starch-based formulations. It condenses with urea to afford 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which further reacts with formaldehyde to give the bis(hydroxymethyl) derivative dimethylol ethylene urea, which is used for wrinkle-resistant chemical treatments of clothing, i.e. permanent press.

 

Glyoxal is used as a solubilizer and cross-linking agent in polymer chemistry.

 

Glyoxal is a valuable building block in organic synthesis, especially in the synthesis of heterocycles such as imidazoles.

A convenient form of the reagent for use in the laboratory is its bis(hemiacetal) with ethylene glycol, 1,4-dioxane-2,3-diol. This compound is commercially available.

 

Glyoxal solutions can also be used as a fixative for histology, that is, a method of preserving cells for examining them under a microscope.

 

Glyoxal and its derivatives are also used in the chemical probing of RNA structure, as they react with free guanines in RNAs.

 

Glyoxal is supplied typically as a 40% aqueous solution.

Like other small aldehydes, glyoxal forms hydrates. Furthermore, the hydrates condense to give a series of oligomers, some of which remain of uncertain structure. 

For most applications, the exact nature of the species in solution is inconsequential. 

At least one hydrate of glyoxal is sold commercially, glyoxal trimer dihydrate: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4).

 Other glyoxal equivalents are available, such as the ethylene glycol hemiacetal 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, m.p. 91–95 °C),

 

It is estimated that, at concentrations less than 1 M, glyoxal exists predominantly as the monomer or hydrates thereof, i.e., OCHCHO, OCHCH(OH)2, or (HO)2CHCH(OH)2.

At concentrations above 1 M, dimers predominate. These dimers are probably dioxolanes, with the formula [(HO)CH]2O2CHCHO.

Dimer and trimers precipitate as solids from cold solutions.

 

Other occurrences

Glyoxal has been observed as a trace gas in the atmosphere, e.g. as an oxidation product of hydrocarbons.

Tropospheric concentrations of 0–200 ppt by volume have been reported, in polluted regions up to 1 ppb by volume.

 

Safety

The LD50 (oral, rats) is 3300 mg/kg, which is very high.

 

 

 

GLYOXAL

Ethanedial

107-22-2

Oxalaldehyde

oxaldehyde

1,2-Ethanedione

Glyoxylaldehyde

Biformal

Biformyl

Diformal

Diformyl

Ethanedial, trimer

Aerotex glyoxal 40

Glyoxal aldehyde

Ethanediol, trimer

Glyoxal, 40%

Glyoxal solutions

C2H2O2

Glyoxal, 29.2%

EINECS 203-474-9

Glyoxal, 40% in water

Ethanedione

CAS-107-22-2

Glyoxal, pure, 40 wt.% solution in water

Glyoxal solution, ~40% in H2O (~8.8 M)

hydroxyketene

oxypolygelatine

Oxypolygelatin

Ethandial

Glycoxal

ethane dial

Glyoxal solution

(oxo)acetaldehyde

2-hydroxyethenone

2-oxoacetaldehyde

ethane-1,2-dial

Protectol GL 40

glyoxal (ethanedial)

ODIX

oxalic acid dihydride

hydroxymethylene ketone

Glyoxal, 40 % Solution

EC 203-474-9

Glyoxal solution, 40.0%

4-01-00-03625 (Beilstein Handbook Reference)

(CHO)2

Glyoxal, Biformyl, Oxalaldehyde

Glyoxal, 40% solution in water

Glyoxal, 40% w/w aq. soln.

Glyoxal solution, 40 wt. % in H2O

 

 

1,2-Ethanedione

Other

Aerotex glyoxal 40

Biformal

Biformyl

Diformal

Diformyl

ethandial

ethandial … %

Ethanedial

Glyoxal

 

glyoxal

Glyoxal, 29.2%

Glyoxal, 40%

glyoxal; ethandial

Glyoxylaldehyde

Oxal

Oxalaldehyde

 

Translated names

...% glioksalis (lt)

 

Etaandiaal … % (et)

 

etan-1,2-dion ... % (no)

 

etandial ... % (no)

 

etandial … % (ro)

 

etandial … % (sl)

 

etandial...% (hr)

 

etandiale...% (it)

 

etanodial ...% (pl)

 

etanodial...% (pt)

 

ethandial ... % (cs)

 

Ethandial … % (de)

 

etándiál (sk)

 

etándiál ...% (hu)

 

etándiál...% (sk)

 

Glioksal (hr)

 

Glioksal (pl)

 

Glioksal (sl)

 

glioksal ...% (pl)

 

glioksal...% (hr)

 

glioksal...% (sl)

 

Glioksalis (lt)

 

Glioksāls (lv)

 

Gliossal (mt)

 

Gliossale (it)

 

gliossale...% (it)

 

Glioxal (es)

 

Glioxal (pt)

 

Glioxal (ro)

 

glioxal … % (ro)

 

glioxal...% (es)

 

glioxal...% (pt)

 

Glioxál (hu)

 

glioxál …% (hu)

 

Glyoksaali (fi)

 

glyoksaali...% (fi)

 

glyoksal ... % (no)

 

glyoxal (cs)

 

glyoxal (da)

 

Glyoxal (de)

 

Glyoxal (fr)

 

Glyoxal (nl)

 

Glyoxal (no)

 

Glyoxal (sv)

 

glyoxal ... % (cs)

 

glyoxal à …%; éthanedial à…% (fr)

 

glyoxal...% (da)

 

Glyoxal...% (de)

 

glyoxal...% (nl)

 

glyoxal...% (sv)

 

glyoxál...% (sk)

 

Glükoksaal … % (et)

 

Glüoksaal (et)

 

éthanedial...% (fr)

 

Γλυοξάλη (el)

 

γλυοξάλη ...% (el)

 

Глиоксал (bg)

 

глиоксал...% (bg)

 

етандиал...% (bg)

 

…% etandialis (lt)

 

…% etāndiāls (lv)

 

…% glioksāls (lv)

 

CAS names: Ethanedial

 

IUPAC names: 1,2 ethandial

 

ethandial

ethandial 40%

ethandial … %

Ethanedial

ethanedial

GLYOXAL

Glyoxal

glyoxal

Glyoxal

oxalaldehyde

oxalaldehyde

oxaldehyde

 

Trade names

1,2-Ethanedial (chemical name)

1,2-Ethanedione

Biformal

Biformyl

Daicel GY 60

Diformyl

Ethanedial (9CI)

Ethanedione

Glyfix CS 50

Glyoxal (8CI)

Glyoxal (common name)

Glyoxal 40 liq

Glyoxal aldehyde

Glyoxylaldehyde

Gohsezal P

Oxal

Oxalaldehyde

Permafresh 114

Protectol GL 

Protectol GL 40 

 

 

Index Number

83513-30-8

Other

CAS number

83513-30-8

Other

Deleted CAS number

 

 

 

1,2-Ethanedione

107-22-2 [RN]

1732463 [Beilstein]

203-474-9 [EINECS]

50NP6JJ975

Diformal

ethandial

Ethanedial [ACD/Index Name]

Ethanedione

Glyfosfin

Glyoxal [Wiki]

MFCD00006957 [MDL number]

Oxalaldehyd [German] [ACD/IUPAC Name]

Oxalaldehyde [ACD/IUPAC Name]

Oxalaldéhyde [French] [ACD/IUPAC Name]

(CHO)2 [Formula]

203-474-9MFCD00006957

40% aqueous solution

4-01-00-03625 (Beilstein Handbook Reference) [Beilstein]

Acetal

Biformal

Biformyl

DIFORMYL

EDO

ethane-1,2-dial

ethane-1,2-dione

Gelifundol

Glyoxal (40per cent w/w in H2O)

glyoxal aldehyde

Glyoxal, 40% in water

Glyoxal, 40% solution in water

Glyoxylaldehyde

GXT

ODIX

oxal

Oxaldehyde

oxaldehyde(库存处理)

Protectol GL 40 [Trade name]

STR01281

trans-glyoxal

UNII:50NP6JJ975

乙二醛 [Chinese]

 

 

 

SYNONYMS: GLYOXAL; Ethanedial; 107-22-2; Oxalaldehyde; oxaldehyde; 1,2-Ethanedione; Glyoxylaldehyde;Diformyl; Biformal; Biformyl; Diformal; Aerotex glyoxal40; Glyoxal aldehyde; Ethanedial, trimer; Ethanediol, trimer; Glyoxal, 40%; Glyoxal solution; Glyoxal solutions; CCRIS 952; UNII-50NP6JJ975; Ethane-1,2-dione; C2H2O2; HSDB 497; Glyoxal, 29.2%; EINECS 203-474-9; Glyoxal, 40% in water; BRN 1732463; AI3-24108; CHEBI:34779; LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N; Ethane-1,2-dione; C2H2O2; HSDB 497; Glyoxal, 29.2%; EINECS 203-474-9; Glyoxal, 40% in water; BRN 1732463; AI3-24108; CHEBI:34779; LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N; MFCD00006957; NCGC00091228-01; DSSTox_CID_5364; DSSTox_RID_77764; DSSTox_GSID_25364; 40094-65-3; Ethanedione; CAS-107-22-2; Glyoxal solution, ~40% in H2O (~8.8 M); bisformyl; oxypolygelatine; Gelifundol; Oxypolygelatin; Ethandial; Glycoxal; Glyfosfin; ethane dial; (oxo)acetaldehyde; ethane-1,2-dial; Protectol GL 40; ODIX; NSC 262684; AC1L1PPU; ACMC-1BV6U; Glyoxal, 40 % Solution; Glyoxal solution, 40.0% 4-01-00-03625 (Beilstein Handbook Reference); BIDD:ER0284; (CHO)2; AC1Q28J9; Glyoxal, Biformyl, Oxalaldehyde; CHEMBL1606435; DTXSID5025364; CTK0H4953; Glyoxal, 40% w/w aq. soln.; MolPort-001-780-154; 50NP6JJ975; BB_SC-7204ZINC8437750; Tox21_111105; Tox21_202517; NW-43524; BBL011519; LS-36; NSC262684; STL146635; AKOS000119169; Glyoxal solution, 40 wt. % in H2O; MCULE-3212938778; NSC-262684; RP18241; RTR-001406; TRA0067179; KS-00000V42; GLYOXAL, 76%, POWDER (TRIMER); NCGC00260066-01; AN-22473; KB-52297; OR034237; OR369233; SC-19118; Glyoxal solution, CP, 40 wt. % in H2O; TR-001406; FT-0626792; G0152; X8004; C14448; Glyoxal solution, 40 wt. % in water 100ml; 57421- EP2269977A2; 57421-EP2270006A1; 57421-EP2289896A1; 57421-EP2308878A2; 57421-EP2377845A1; Gelatins, reaction products with glyoxal, oxidized; J-001740; S14- 1487; F2191-0152; Glyoxal solution, ~40% in H2O, for HPLC derivatization; Glyoxal solution, BioReagent, for molecular biology, ~40% in H2O (~8.8 M); 83513- 30-8; 9005-91-8; Ethanedial; Ethanedione; Glyoxal; 40094-65-3; 1162; 262684; MD2700000; 2810; 50NP6JJ975; Oxaldehyde; InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H; LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N; C(=O)C=O; OHCCHO; 1,2-Ethanedione; Diformal; ethandial; Ethanedial; Ethanedione; MFCD00006957; Oxalaldehyd; Oxalaldehyde; GXT; ODIX; oxal; Protectol GL 40; trans-glyoxal; UNII:50NP6JJ975; EDO; Gelifundol; gliksol; glioksal; gilioksal; gilioxal; glioxal; glyoksal; glyoxale; glioksale; glyoxal

 

 

 

 

 

 

 

 

GENEL TANIM

15 ° C'de eriyen sarı kristaller. Bu nedenle sıklıkla zayıf bir ekşi kokuya sahip açık sarı bir sıvı olarak karşılaşılır. Buharın yeşil bir rengi vardır ve

mor bir alevle yanar.

Yanıcı. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyuşmaz. Güçlü indirgeyici. Egzotermik olarak polimerize olabilir. Hava, su, oksijen, peroksitler, amidler, aminler,

hidroksi içeren maddeler, nitrik asit, aldehitlerle uyuşmaz. Birçok metali korozif hale getirir.


HAREKET MEKANİZMASI

Glyoxal, proteinleri, nükleotidleri ve lipidlerin amino gruplarına yüksek oranda reaktif karbonil gruplarıyla saldırır. Glikasyon denilen enzimatik olmayan

reaksiyonlardan oluşan bir dizi, DNA'da linyin ve arginin artıklarını ve DNA'da 1.0 x 10-7 nükleotidde 1'lik bir arka plan kapsamı ile kararlı ilerlemiş

glikasyon son ürünler (AGE'ler) üretir. ... Glyoksal, Guanin'in ekzosiklik azotunun yanı sıra N-1 ile reaksiyona girerek guanozin ile kararlı adüktler

oluşturur. Glioksal-guanin adükt oluşumu fizyolojik koşullar altında hızlıdır. Stabil bir trisiklik glioksal-DNA adüktü, in vitro fizyolojik koşullar altında

iki guanin azotuna kovalent bağlanma yoluyla oluşur. 8-hidroksi-deoksiguanozin yanı sıra, glioksal-deoksiguanozin (dG) adükt, oksijen radikalleri, lipit

peroksidasyon sistemleri, çeşitli oksidatif stres tipleri ve UV ışınlaması ile ve in vivo beta maruziyetinden sonra oluşmakta olan önemli deoksiguanozin

oksidasyon ürünlerinden biridir -hidroksi-ikameli N-nitrosaminler.

Glyoxal, gelişmiş glikasyon son ürünler (AGE'ler) oluşumunda önemli bir ara ürün olarak düşünülür. AGE modifikasyonu protein fonksiyonunu değiştirir ve

enzimleri inaktive eder, bu da hücresel metabolizma bozukluğuna, bozulmuş proteolize ve hücre proliferasyonunun ve protein sentezinin inhibisyonuna neden

olur. AGE modifikasyonunun derecesi, proteinlerin ömrünün uzamasına bağlı olarak artmaktadır. Sonuç olarak, AGE'ler özellikle kollajen, mercek kristalinleri

ve nörofilamentler gibi uzun ömürlü proteinlerle ilişkilidir ancak aynı zamanda hemoglobin, plazma proteinleri, lipoproteinler ve hücre içi proteinler de

dahil olmak üzere daha kısa süren proteinlerde tanımlanmıştır.


Bakteriyel mutajenite testlerinde yapılan inhibisyon çalışmaları, glioksaldan süperoksit, hidrojen peroksit ve singlet oksijen üretildiğini göstermiştir.

Glioksalın mutajenik aktivitesi, singlet oksijene ve hücre içi GSH seviyesine ilişkindir. Hidroksil radikali glioksal kaynaklı DNA bölünmesinde belirgin bir

rol oynamaktadır.

İzole edilmiş sıçan hepatositleri farklı glıkoksal konsantrasyonları ile inkübe edildi. Glyoxal tek başına 5 mM'de sitotoksik, tükenmiş GSH, reaktif oksijen

türleri (ROS) oluşturdu ve mitokondriyal membran potansiyelini çökertti. Glyoksal aynı zamanda lipit peroksidasyonu ve formaldehit oluşumuna neden olmuştur.

Glikolitik substratlar, örneğin fruktoz, sorbitol ve ksilitol glioksal kaynaklı sitotoksisiteyi inhibe etti ve mitokondriyal membran potansiyelindeki

azalmayı önledi, mitokondriyal toksisitenin sitotoksik mekanizmaya katkıda bulunduğunu düşündürdü. Glioksal sitotoksisite, glioksal tuzaklar d-penisilamin

veya aminoguanidin ile engellendi veya ROS atıcılar, glioksal sonrası bir süre ilave edildiklerinde bile sitoprotektifti; oksidatif stresin glioksal

sitotoksik mekanizmaya katkıda bulunduğunu düşündürdü.

Sitozolik GSH'ye bağlı glioksalaz sistemi, glioksalın detoksifikasyonunun başlıca yoludur. Glikoksal, gliokzalaz I ile daha sonra S-glikolglutatiyona

dönüştürülen bir hemitiyoasetal oluşumu ile enzimatik olmayan şekilde GSH ile tepkimeye girer. Glikozalaz II, hidrolizini katalize eder S-glikolglutatyonun

glikolata dönüştürülmesi, ilk reaksiyondan GSH'nin yeniden oluşturulması.
Gloksalaz I in in situ aktivitesi, GSH'nin sitozolik konsantrasyonu ile yaklaşık olarak orantılıdır. GSH şiddetle tükendiğinde (örneğin, oksidatif stres

koşulları altında), 2-oksoaldehid dehidrojenaz ve aldoz redüktaz da glioksal metabolize edebilir. Hücre içi redoks sistemindeki dengesizlikler bu

detoksifikasyon mekanizmalarını bozabilir ve bu da glioksal düzeyinin yükselmesine neden olabilir. Glyokzalaz III yoluyla GSH'den bağımsız bir başka

detoksifikasyon yolu mevcuttur.


KULLANIM VE İMALAT

Dolgu
Ara ürünler
Koku maddeleri
İşleme yardımcıları, aksi belirtilmedikçe
Katı ayırma maddeleri
Su Arıtma Ürünleri

Çok yönlü özellikleri ara glioksal, çeşitli uygulamalar için tercih edilen üründür. Örneğin, tekstil imalatında, bu verimli çapraz bağlayıcı, çapraz

bağlayıcı selülozdaki su alımı miktarını düşürür. Yağ geri kazanımında, glioksal, polimerleri çapraz bağlar ve böylece kırık akışkanların viskozitesini

arttırır.

Glyoxal kağıt, deri ve epoksi endüstrilerinde de kullanılır. Bilinen uygulamaların yanında, glioksal, gelişimin erken evrelerinde olan yeni uygulamalar için

potansiyel göstermektedir.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

GENERAL DESCRIPTION

Yellow crystals melting at15°C. Hence often encountered as a light yellow liquid with a weak sour odor. Vapor has a green color and burns with a violet

flame.

Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Strong reducingagent. May polyermize exothermically. Incompatible with air, water, oxygen,peroxides,

amides, amines, hydroxy-containing material s, nitric acid, aldehydes. Corrodes many metals.


Mechanism of Action

Glyoxal attacks the amino groups of proteins, nucleotides, and lipids with its highly reactive carbonyl groups. A sequence of non-enzymatic reactions, called

glycation, yields stable advanced glycation end-products (AGEs) with a background extent of 0.1-1% of lysine and arginine residues in proteins and 1 in 1.0 X

10-7 nucleotides in DNA. ... Glyoxal forms stable adducts with guanosine by reaction with the N-1 as well as with the exocyclic nitrogen of guanine. The rate

of glyoxal-guanine adduct formation is rapid under physiological conditions. A stable tricyclic glyoxal-DNA adduct is formed by covalent binding to two

nitrogens of guanine under physiological conditions in vitro. Besides 8-hydroxy-deoxyguanosine, the glyoxal-deoxyguanosine (dG) adduct is one of the major

deoxyguanosine oxidation products, being formed by oxygen radicals, lipid peroxidation systems, various types of oxidative stress, and UV irradiation and

after in vivo exposure to beta-hydroxy-substituted N-nitrosamines.

Glyoxal is considered an important intermediate in the formation of advanced glycation end-products (AGEs). AGE modification alters protein function and

inactivates enzymes, resulting in disturbance of cellular metabolism, impaired proteolysis, and inhibition of cell proliferation and protein synthesis. The

extent of AGE modification increases with the increasing life span of proteins. Consequently, AGEs are especially associated with long-lived proteins, such

as collagens, lens crystallins, and neurofilaments, but also have been identified in shorter-lived proteins, including hemoglobin, plasma proteins,

lipoproteins, and intracellular proteins.

Inhibition studies in bacterial mutagenicity tests demonstrated the production of the reactive oxygen species superoxide, hydrogen peroxide, and singlet

oxygen from glyoxal. The mutagenic activity of glyoxal is related to singlet oxygen, as well as to the intracellular GSH level. The hydroxyl radical plays a

prominent role in glyoxal-induced DNA cleavage.

Isolated rat hepatocytes were incubated with different concentrations of glyoxal. Glyoxal by itself was cytotoxic at 5mM, depleted GSH, formed reactive

oxygen species (ROS) and collapsed the mitochondrial membrane potential. Glyoxal also induced lipid peroxidation and formaldehyde formation. Glycolytic

substrates, eg fructose, sorbitol and xylitol inhibited glyoxal-induced cytotoxicity and prevented the decrease in mitochondrial membrane potential

suggesting that mitochondrial toxicity contributed to the cytotoxic mechanism. Glyoxal cytotoxicity was prevented by the glyoxal traps d-penicillamine or

aminoguanidine or ROS scavengers were also cytoprotective even when added some time after glyoxal suggesting that oxidative stress contributed to the glyoxal

cytotoxic mechanism.

The cytosolic GSH-dependent glyoxalase system is the major pathway for the detoxification of glyoxal. Glyoxal reacts non-enzymatically with GSH with

formation of a hemithioacetal, which is subsequently converted to S-glycolylglutathione by glyoxalase I. Glyoxalase II catalyses the hydrolysis of S-

glycolylglutathione to glycolate, re-forming the GSH from the first reaction. The activity of glyoxalase I in situ is approximately proportional to the

cytosolic concentration of GSH. When GSH is severely depleted (eg, under conditions of oxidative stress), however, 2-oxoaldehyde dehydrogenase and aldose

reductase may also metabolize glyoxal. Imbalances in intracellular redox systems may impair these detoxification mechanisms, resulting in higher levels of

gLyoxal. A further GSH-independent route of detoxification via glyoxalase III exists.


Use and Manufacturing

Fillers
Intermediates
Odor agents
Processing aids, not otherwise listed
Solids separation agents
Water Treatment Products

Its versatile properties the intermediate glyoxal is the product of choice for various applications. In textile manufacturing, for example, this efficient

crosslinker decreases water uptake in crosslinking cellulose. In oil recovery, glyoxal crosslinks polymers, thus increasing the viscosity of fracturing

fluids.

Glyoxal is also used in the paper, leather and epoxy industries. Beside known applications, glyoxal shows potential for new applications which are still in

the early stages of development.

 

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.