Siklohekzanon
Siklohekzanon (CH2)5CO formülüne sahip organik bir bileşiktir ve naylonun öncü kimyasaldır.
Sikloheksanon, tek bir okso sübstitüenti taşıyan sikloheksandan oluşan siklik bir ketondur.
Sikloheksanon ayrıca oksosikloheksan, pimelik keton, ketoheksametilen, sikloheksil keton veya ketosikloheksan olarak da bilinir ve keton fonksiyonel grubuna sahip altı karbonlu bir siklik moleküldür.
Tercih edilen IUPAC adı: Cyclohexanone
EC / Liste no.: 203-631-1
CAS numarası: 108-94-1
Mol. formül: C6H10O
Kimyasal formül: C6H10O
Molar kütle: 98,15 g/mol
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: nane veya aseton benzeri
Yoğunluk: 0,9478 g/mL, sıvı
Erime noktası: -47 °C (-53 °F; 226 K)[6]
Kaynama noktası: 155,65 °C (312,17 °F; 428,80 K)
Suda çözünürlük: 8,6 g/100 mL (20 °C)
Tüm organik solventlerde çözünürlük: Karışabilir
günlük P: 0.81
Buhar basıncı: 5 mmHg (20°C)
Manyetik duyarlılık (χ): -62,04·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1.447
Viskozite: 25 °C'de 2,02 cP[5]
Eşanlamlılar: oksosikloheksan, pimelik keton, ketoheksametilen, sikloheksil keton, ketosikloheksan, hekzanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
Siklohekzanon (oksosikloheksan, pimelik keton, sikloheksil keton ve CYC olarak da bilinir), renksiz ila açık sarı renkte ve keskin bir kokuya sahip berrak, yağlı bir sıvıdır. C6H10O formülüne sahip siklik ketonlar (organik bileşikler) sınıfına ait altı karbonlu bir siklik moleküldür.
Suda az çözünür, genel solventlerle tamamen karışabilir ve nitrik asit gibi oksidanlarla reaksiyona girer. Ham petrollerde doğal olarak bulunur ve naylon üretiminde önemli bir ara madde olduğu için büyük miktarlarda sentetik olarak da üretilir.
Siklohekzanon'un molekülü, bir keton fonksiyonel grubuna sahip altı karbonlu siklik molekülden oluşur.
Siklohekzanon renksiz yağlı bir sıvıdır ve asetonu andıran bir kokusu vardır.
Zamanla, sikloheksanon numuneleri soluk sarı bir renk alır.
Sikloheksanon suda az çözünür ve genel organik çözücülerle karışabilir.
Cyclohexanone'un Endüstriyel Kullanımları:
Sikloheksanon ağırlıklı olarak (yaklaşık %95) naylon üretiminde kullanılan hammaddelerin sentezinde kullanılmaktadır.
Kalan kısım, diğer işlemlerde bir katkı maddesi veya yüksek kaynama noktalı, yavaş kuruyan bir çözücü olarak kimyasal bir ara madde olarak kullanılır.
Sikloheksanon, insektisitlerde, ahşap lekelerinde, boya ve vernik sökücülerde, leke çıkarıcılarda, selüloziklerde ve doğal ve sentetik reçinelerde ve cilalarda çözücü olarak kullanılır.
Cyclohexanone'un katkı maddesi kullanımları, özellikle uçak pistonlu tip motorlar için deterjanlar, metallerin yağdan arındırılması, boyalar veya vernikler için kalıp ayırıcı madde, boyama ve ipek matlaştırmada tesviye maddesi ve yağlama yağı katkısını içerir.
Sikloheksanon ayrıca siklohekzanon reçineleri, polivinil klorür ve kopolimerleri ve metakrilat ester polimerlerinin sentezinde bir monomer olarak kullanılır.
Sikloheksanonun büyük çoğunluğu Naylon 6,6 ve Naylon 6 öncüllerinin üretiminde tüketilir.
Sikloheksanon, Naylon 6,6 (adipik asit gibi) ve Naylon 6 öncülerinin üretiminde kullanılır.
Dünyadaki arzın yaklaşık yarısı, naylon 6,6'nın iki öncüsünden biri olan adipik aside dönüştürülür.
Sikloheksanon kaynağının diğer yarısı sikloheksanon oksime dönüştürülür.
Sülfürik asit katalizörünün varlığında oksim, naylon 6'nın bir öncüsü olan kaprolaktam'a yeniden düzenlenir.
Siklohekzanon, başta endüstriyel bir kimyasal ve belirli hedef moleküllerin üretiminde kimyasal ara ürün olmak üzere birçok endüstriyel kullanıma sahiptir.
Aslında, sikloheksanon tüketimi neredeyse tamamen naylon 6'nın öncüleri olan adipik asit ve kaprolaktamı üretmek için oksitlenen türevlerle naylon endüstrisiyle bağlantılıdır. Dünyadaki kaprolaktamın %70'e kadarı sikloheksanon aracılığıyla üretilir.
Diğer sikloheksanon türevleri, farmasötikler, boyalar, herbisitler, böcek ilaçları, plastikleştiriciler ve kauçuk kimyasallarının sentezi için kullanılır.
Sikloheksanonun ek endüstri kullanımları arasında bir yapıştırıcı, yakıt, boya ve kaplama katkı maddesi ve laboratuvar kimyasalı bulunur.
Sikloheksanon, cilalar, boyalar, reçineler, yağ sökücüler, leke çıkarıcılar, polimerler, kopolimerler, mumlar, ham kauçuk, selüloz asetat, herbisitler ve anihistaminikler üretimi için bir çözücü olarak kullanılır.
Cyclohexanone'un tüketici kullanımları:
Sikloheksanon, yapıştırıcılar, boyalar, otomotiv, temizlik ve döşeme bakım ürünleri, elektronik ve fotokimyasallar dahil olmak üzere çeşitli tüketici ürünlerinde bulunur.
Cyclohexanone'un laboratuvar reaksiyonları:
Polimer endüstrisinin hizmetinde yürütülen büyük ölçekli reaksiyonlara ek olarak, siklohekzanon için birçok reaksiyon geliştirilmiştir.
Işık varlığında, Siklohekzanon alfa-klorinasyona uğrayarak 2-klorosikloheksanonu verir.
Sikloheksanon, bazın mevcudiyetinde trimetilsililklorür ile işlendikten sonra bir trimetilsililenol eter oluşturur.
Sikloheksanon ayrıca pirolidin ile bir enamin oluşturur.
Sikloheksanon Üretimi:
Sikloheksanon, ticari olarak birkaç ana yolla üretilir.
Yaygın olarak kullanılan bir işlem, siklohekzanın katalitik oksidasyonu ile sikloheksanol ve sikloheksanonu verir.
KA yağı olarak da adlandırılan sikloheksanol/siklohekzanon ürün karışımı, naylon 66 üretiminde ara ürünler olan adipik asit ve heksametilen diamin üretmek için reaksiyona sokulur.
Saf sikloheksanon, bu işlemle ya sikloheksanolün damıtılmasıyla ya da katalitik dehidrojenasyonuyla yüksek verimle üretilebilir.
Bir diğer önemli ve çok verimli süreç, fenolün hidrojenasyonuna dayanmaktadır.
Üretilen sikloheksanon, naylon 6 için önemli bir ara madde olan kaprolaktamı vermek üzere bir Beckmann yeniden düzenlemesine tabi tutulabilen bir ara madde olan siklohekzanon oksim üretmek üzere ayrıca reaksiyona sokulur.
Siklohekzanon üretimi ve tüketimi, naylon için hammadde talebine göre belirlenir.
Cyclohexanone'un diğer kullanımları küçüktür ve genel üretim üzerinde çok az etkisi vardır.
Siklohekzanon üretimi, benzenin hidrojenasyonuna veya sikloheksanın havada ve tipik olarak kobalt kristallerinin varlığında oksidasyonuna dayanır.
Substance names and other identifiers
Regulatory process names
Anon
Anone
Cicloesanone
Cyclohexanon
Cyclohexanone
CYCLOHEXANONE
Cyclohexanone
cyclohexanone
Cyclohexyl ketone
Cykloheksanon
Hexanon
Hytrol O
Ketohexamethylene
Nadone
Pimelic ketone
Pimelin ketone
Sextone
Translated names
cicloesanone (it)
cicloexanona (pt)
ciclohexanona (es)
ciclohexanona (ro)
cikloheksanon (hr)
cikloheksanon (sl)
cikloheksanonas (lt)
cikloheksanons (lv)
ciklohexanon (hu)
cyclohexanon (da)
Cyclohexanon (de)
cyclohexanon (nl)
cyclohexanone (fr)
cykloheksanon (no)
cykloheksanon (pl)
cyklohexanon (cs)
cyklohexanon (sv)
cyklohexanón (sk)
Sykloheksanoni (fi)
Tsükloheksanoon (et)
κυκλοεξανόν (el)
цилкохексанон (bg)
CAS names: Cyclohexanone
Other IUPAC names
Cicloesanone
Cyclo hexanone
Cyclo hexanone
Cyclohexan
Cyclohexanon
Cyclohexanon
CYCLOHEXANONE
Cyclohexanone
cyclohexanone
Cyclohexanone
cyclohexanone
Cyclohexyl ketone
Trade names
Anon
Anon, pure
Anone
Cyclohexanon
Cyclohexanone
cyclohexanone
Cyclohexanone (7CI, 8CI, 9CI)
Cyclohexylketon
Cyklohexanone
Hexanon
Hytrol
Ketohexamethylen
Nadone
Oxocyclohexan
P2K KA
Pimelic ketone
Pimelin ketone
Pimelinketon
Sexton
YD-019CX40
ZX-219P40
CYCLOHEXANONE
108-94-1
Ketohexamethylene
Pimelic ketone
Sextone
Nadone
Anon
Anone
Cyclohexanon
Hexanon
Hytrol O
ketocyclohexane
oxocyclohexane
Pimelin ketone
Cykloheksanon
Cicloesanone
Cyclohexanone, homopolymer
Hytrolo
Cyclic ketone
NCI-C55005
RCRA waste number U057
Cyclohexanon [Dutch]
Caswell No. 270
Cicloesanone [Italian]
Cykloheksanon [Polish]
NSC 5711
CCRIS 5897
UNII-5QOR3YM052
MFCD00001625
9003-41-2
CHEMBL18850
5QOR3YM052
CHEBI:17854
NSC-5711
DSSTox_CID_359
DSSTox_RID_75537
DSSTox_GSID_20359
CYH
CAS-108-94-1
HSDB 186
EINECS 203-631-1
UN1915
RCRA waste no. U057
EPA Pesticide Chemical Code 025902
CYCLOHEXANONE POLYMER
cylcohexanone
cylohexanone
cyclo-hexanone
2-cyclohexanone
4-cyclohexanone
AI3-00041
Cyclohexanone,(S)
Cyclohexanon(dutch)
Cyclohexanone ACS grade
BDBM6
Cyclohexanone homopolymer
Cyclohexanone, 99.8%
WLN: L6VTJ
CYCLOHEXANONE [MI]
bmse000405
EC 203-631-1
CYCLOHEXANONE [FHFI]
CYCLOHEXANONE [HSDB]
CYCLOHEXANONE [IARC]
CYCLOHEXANONE [INCI]
MLS002152896
BIDD:ER0292
Cyclohexanone, LR, >=99%
DTXSID6020359
Cyclohexanone (Industrial Grade)
Cyclohexanone, p.a., 99.0%
Cyclohexanone, AR, >=99.5%
NSC5711
Cyclohexanone, analytical standard
HMS3039C04
Cyclohexanone - Reagent Grade ACS
ZINC4528575
Tox21_202121
Tox21_302750
s6236
STL183287
AKOS000119815
DB02060
UN 1915
Cyclohexanone, ACS reagent, >=99.0%
Cyclohexanone, ReagentPlus(R), 99.8%
NCGC00091786-01
NCGC00091786-02
NCGC00256489-01
NCGC00259670-01
9075-99-4
SMR001224507
Cyclohexanone 5000 microg/mL in Methanol
Cyclohexanone, puriss., >=99.5% (GC)
Cyclohexanone, SAJ first grade, >=98.0%
DB-059799
Cyclohexanone, Selectophore(TM), >=99.5%
FT-0624193
FT-0699543
Cyclohexanone [UN1915] [Flammable liquid]
Cyclohexanone, JIS special grade, >=99.0%
Cyclohexanone, Vetec(TM) reagent grade, 98%
EN300-19567
C00414
Cyclohexanone, puriss. p.a., >=99.5% (GC)
Q409178
J-520160
F0001-0185
