Эпихлоргидрин (Epichlorohydrin)
Синонимы: ECH, ЭХГ, 1-Хлор-2,3-эпоксипропан, 2-Хлорпропилен оксид, EPICHLOROHYDRIN, 1-chloro-2,3-epoxypropane, 3-chloro-1,2-epoxypropane.
Систематическое
наименование 2-хлорметилоксиран
Традиционные названия Эпихлоргидрин,
3-хлор-1,2-эпоксипропан,
хлорметилоксиран
Эпихлоргидрин (хлорметилоксиран) — органическое вещество, хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH2(O)CH-CH2Cl. Широко применяется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина[2]. Высокотоксичен, ирритант.
Реакция полимеризации
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от применяемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты.
Применение
Применяется как полупродукт для синтеза производных глицерина, красителей и поверхностно-активных вещества; для получения синтетических материалов (главным образом, эпоксидных смол).
Токсикология и безопасность
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает через кожу.
Эпихлоргидрин является высокотоксичным и огнеопасным соединением. Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже небольших концентраций вызывают тошноту, головокружение и слезотечение, а при
длительном воздействии приводят к более тяжёлым последствиям (нередко возникают сильнейшие отёки лёгких)[2]. Эпихлоргидрин при попадании на кожу и длительном контакте вызывает дерматиты,
вплоть до поверхностных некрозов. Все работы с эпихлоргидрином необходимо проводить в резиновых перчатках, резиновом фартуке, а при сильной загазованности его парами — в противогазе
марки А.
Безопасность
Эпихлоргидрин — легковоспламеняющееся вещество. При возгорании тушить диоксидом углерода, пеной или водой, равномерно распределяя её по поверхности.
ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений не должен превышать 1 мг/м³, ПДК в атмосферном воздухе населённых мест 0,2 мг/м³ (рекомендуемая)
Химическая формула: С3H5ClO
Форма выпуска и внешний вид: бесцветная жидкость с резким запахом хлороформа.
Производство
Основной способ получения основан на взаимодействии аллилхлорида (получают хлорированием пропилена) и хлорноватистой кислоты с получением хлорпроизводных пропиловых спиртов. Далее в присутствии щелочи происходит замыкание эпоксидного цикла.Так же ЭХГ получают переработкой глицерина – доступного побочного продукта производства биодизеля. Химический путь синтеза аналогичен – хлорирование глицерина и последующее замыкание эпоксидной связи в присутствии щелочи.
Свойства:
Плохо растворим в воде;
Неограниченно смешивается с большинством полярных органических растворителей
Температура плавления -27ОС; температура кипения 118 ОС
Основные области и способы применения
Основное применение – производство эпоксидных смол и клеев; ионообменных смол; так же является промежуточным соединением при получении синтетического глицерина. Является сходным сырьем
для получения множества продуктов органического синтеза, в том числе красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов, лубрикантов. Может применяться как растворитель.
Эпихлоргидрин — бесцветная прозрачная жидкость с резким, неприятным запахом. Химически высокореакционное соединение.
Назначение
Эпихлоргидрин используется для производства синтетического глицерина, эпоксидных смол, стабилизаторов для хлорорганических соединений, ионообменных смол в химической промышленности, в резинотехнической и других отраслях промышленности.
Химическая формула
С3H5ClO
Метод производства
Гипохлорирование хлористого аллила и дегидрохлорирование дихлоргидринов известковым молоком или каустиком.
Эпихлоргидрин хорошо растворяется в спиртах и кетонах, в простых и сложных эфирах, в ароматических и хлорированных углеводородах.
Эпихлоргидрин с водой образует азеотропную смесь состава: эпихлоргидрина 75%, воды 25%, при температуре 88°С.
Синонимы: Хлор-2, эпоксипропан, хлорпропилен оксид, хлорметилоксиран, хлорметил оксиран, хлор-2,3-эпоксипропан
Product name: epichlorohydrin, chloro-2,3-epoxy propane, chloromethyl oxirane, chloropropyl epoxide
Химическая формула: С3H5ClO
CAS#: 106-89-8
Код ОКП: 241714
ГОСТ: ГОСТ 12844-74
Внешний вид: Бесцветная подвижная жидкость с запахом напоминающим запах хлороформа.
Описание: Хорошо растворим в органических растворителях; ограниченно растворяется в воде. Эпихлоргидрин легко присоединяет HCl при обычной температуре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина. Способен вступать в реакцию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации эпихлоргидрина, в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Применение: Эпихлоргидрин – растворитель, промежуточный продукт, используемый в производстве широкого ряда химических веществ в частности: эпоксидных смол, эпихлоргидриновых каучуков, ионообменных смол, синтетического глицерина и не только. Так же используется в качестве сырья в фармацевтической промышленности, в производстве моющих средств, клеев, эмульгаторов.
Получение: получается в числе других продуктов взаимодействия PCl5 с глицерином, а также при нагревании не выше 120° с порошковатым едким натром дихлоргидринов глицерина.
Технические характеристики:
Динамическая вязкость жидкости при 20 °С, МПа с 1,12
Температура кипения, °С 116,11
Температура плавления, °С минус 57
Теплопроводность при 20 °С, Вт/м°К (ккал/мч °С) 0,142 (0,122)
Теплота сгорания, кДж/моль (ккал/моль) 1771 (0,122)
Диэлектрическая проницаемость жидкости при 21,5 °С 20,8
Теплота испарения при 20 °С, кДж/кг (ккал/кг) 487,4 (116,4)
Удельная теплоемкость при 20 °С, кДж/кг К (ккал/кг °С) 1,528 (0,365)
Коэффициент преломления при 20 °С 1,528
Epichlorohydrin (chloromethyloxirane) is an organic substance , a chloro derivative of propylene oxide, with the formula CH 2 (O) CH-CH 2 Cl. It is widely used in organic synthesis,
used in the production of epoxy resins and glycerin. Highly toxic, irritant.
Physical properties
It is a colorless mobile transparent liquid with an irritating odor of chloroform , poorly soluble in water , well in most organic solvents. Forms an azeotropic mixture with water with a boiling point of +88 ° C and contains 75% epichlorohydrin. Forms azeotropic mixtures with a large number of organic liquids. Epichlorohydrin is optically active due to the presence of an asymmetric carbon atom [4] .
Chemical properties
Epichlorohydrin is a chemically highly reactive compound with an active epoxy group and a mobile chlorine atom [5] .
Halogenation reaction
When chlorine interacts with epichlorohydrin under normal conditions, 3,3-dichloropropylene oxide (3,3-dichloroepoxypropylene) is formed [5] :
Hydrochlorination reaction
Easily adds hydrogen chloride at ordinary temperature both in solution and in anhydrous medium, with the formation of 1,3-dichlorohydrin [5] :
Dehydrochlorination reaction
In the presence of small amounts of alkali, epichlorohydrin easily attaches compounds containing one or more mobile hydrogen atoms to form chlorohydrins :
With an increase in the alkali concentration, the reaction proceeds with the elimination of hydrogen chloride and the reduction of the epoxy group, but in a different position :
Hydrolysis reaction
With an excess of alkali ( sodium carbonate is most often used ) and at a temperature of 100 ° C, epichlorohydrin is slowly converted into glycerin
Hydration reaction
in the presence of dilute inorganic acids ( sulfuric or orthophosphoric ), epichlorohydrin forms glycerol α-monochlorohydrin
As the temperature rises, the hydration of epichlorohydrin increases.
Esterification reaction
When epichlorohydrin interacts with alcohols , the epoxy ring opens with the formation of a hydroxyl group in position 2 and with the formation of an ether
Amination reaction
Epichlorohydrin already at ordinary temperature adds ammonia or amines with ring opening
Epichlorohydrin reacts with diphenylolpropane to form a polymeric diglycidal ether
Diglycidether
This reaction is an example of the production of epoxy resins , which have recently become very widespread due to their exceptional properties
Polymerization reaction
Epichlorohydrin is capable of polymerizing. Depending on the catalyst used, mobile liquids, high-viscosity oils or resin-like products are obtained
Application
It is used as an intermediate for the synthesis of glycerin derivatives , dyes and surfactants ; for the production of synthetic materials (mainly epoxy resins ).
Toxicology and safety
The general nature of the action
It has an irritating and allergic effect. In experiments on animals, it selectively affects the kidneys. Penetrates the skin .
Epichlorohydrin is a highly toxic and flammable compound . Epichlorohydrin vapors, when inhaled, even in small concentrations, cause nausea , dizziness and lacrimation , and with
prolonged exposure lead to more serious consequences (often severe pulmonary edema occurs ). Epichlorohydrin on contact with the skin and prolonged contact causes dermatitis,
up to superficial necrosis. All work with epichlorohydrin must be carried out in rubber gloves, a rubber apron, and in case of strong gas contamination in vapors - in a gas mask of
grade A
General
Systematic
name 2-chloromethyloxirane
Traditional names Epichlorohydrin,
3-chloro-1,2-epoxypropane,
chloromethyloxirane
CAS NO:106-89-8
EC NO:203-439-8
METATAGS:Epichlorhydrin;Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; EPIKLORHIDRIN;EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN;
2-(Chloromethyl)oxirane;Epichlorh
