Méthyldiéthanolamine
La méthyldiéthanolamine, connue sous le nom de N-méthyl diéthanolamine et plus communément sous le nom de MDEA, est un composé organique de formule CH3N(C2H4OH)2.
La méthyldiéthanolamine fonctionne comme agent intermédiaire, neutralisant, régulateur de pH et agent réactif dans diverses applications, notamment les produits de revêtement, les lubrifiants et les graisses, les fluides de travail des métaux, les polymères, les produits chimiques de laboratoire, les régulateurs de pH et les produits de traitement de l'eau, ainsi que les produits de lavage et de nettoyage.
La méthyldiéthanolamine est une amine tertiaire largement utilisée comme agent édulcorant dans les industries chimiques, les raffineries de pétrole, la production de gaz de synthèse et le gaz naturel.
La méthyldiéthanolamine est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, lubrifiants et graisses, fluides de travail des métaux, polymères, produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, ainsi que produits de lavage et de nettoyage.
Applications : uréthanes, produits chimiques pour le papier, assouplissants textiles, produits pharmaceutiques, épuration des gaz (élimination du CO2, du H2S dans les gaz naturels, de raffinage, unité d'hydrogène ammoniac), colorants et polyuréthane
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est une amine tertiaire à fonctionnalité dihydroxy. C'est un intermédiaire polyvalent avec une variété d'applications.
Revêtements
La méthyldiéthanolamine est utilisée comme co-initiateur pour les combinaisons de photoinitiateurs de type II.
En tant qu'agent neutralisant, la méthyldiéthanolamine augmente la solubilité de la résine et améliore la stabilité de la solution en réduisant la dérive du pH. De plus, il facilite la dispersion des pigments.
Mousses et élastomères
La méthyldiéthanolamine peut être utilisée comme allongeur de chaîne pour synthétiser des mousses de polyuréthane et des élastomères à base de polyol.
Encres
La méthyldiéthanolamine est utilisée comme co-initiateur pour les combinaisons de photoinitiateurs de type II.
En tant qu'agent neutralisant, la méthyldiéthanolamine augmente la solubilité de la résine et améliore la stabilité de la solution en réduisant la dérive du pH. De plus, il facilite la dispersion des pigments.
Travail des métaux
Dans les fluides de travail des métaux, la méthyldiéthanolamine est utilisée comme tampon de pH et comme additif anticorrosion.
Textiles
La méthyldiéthanolamine forme des sels de quat avec des acides gras, qui sont appliqués dans les formulations d'assouplissants textiles.
La méthyldiéthanolamine est utilisée pour fabriquer des adoucissants, des agents émulsifiants pour savon, des lubrifiants, des émulsions de paraffine et des colorants.
Absorbant de gaz :
La méthyldiéthanolamine purifie les gaz, en particulier le gaz naturel, pour éliminer le dioxyde de carbone éliminable en vrac et est également utilisée comme agent d'épuration et d'extraction dans le traitement des gaz.
Catalyseur :
La méthyldiéthanolamine est un catalyseur efficace pour les systèmes de revêtement en uréthane et en résine époxy.
Formulateurs :
Utilisé dans les huiles lubrifiantes, les fluides hydrauliques, les inhibiteurs de corrosion, les liants réfractaires, les agents tensioactifs, les solvants dans les formules de peinture à l'eau, les herbicides, les formulations de pesticides et pour le contrôle du pH.
Médicaments:
La N-méthyldiéthanolamine MDEA est utilisée dans la production de divers produits pharmaceutiques, notamment des médicaments antipaludiques.
Nom IUPAC préféré : 2,2′-(méthylazanediyl)di(éthan-1-ol)
Synonymes : MDEA, N-méthyldiéthanolamine, N-méthyl diéthanolamine, 2,2'méthyliminodiéthanol, N-méthyl diéthanolamine, méthyldiéthanolamine, N, N-Bis (2-hydroxy éthyl) méthylamine, méthyldiéthanolamine, Bis (2-hydroxyéthyl) (méthyl) amine
Autres noms : Éthanol, 2,2'-(méthylimino)bis- ; Éthanol, 2,2'-(méthylimino)di- ; Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine; Diéthanolméthylamine; Méthylbis(2-hydroxyéthyl)amine; Méthyliminodiéthanol ; N-méthyldiéthanolamine ; N-méthylimino-2,2'-diéthanol ; N-méthyliminodiéthanol ; N,N-Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine; 2,2'-(méthylimino)diéthanol ; N-méthyl-2,2-iminodiéthanol ; N-méthyl-2,2'-iminodiéthanol ; USAF DO-52 ; 2-(N-2-Hydroxyéthyl-N-méthylamino)éthanol; MDEA ; N-méthylaminodiglycol; N-méthyldiéthanolimine ; Veille; MDEA (diol); N-(2-hydroxyéthyl)-N-méthyléthanolam; N,N-Di(2-hydroxyéthyl)-N-méthylamine; NSC 11690
Utilisations de la méthyldiéthanolamine :
Médicaments
Traitement de l'eau
Traitement du tissu
Revêtements
Traitement des gaz
Avantages
Polyvalent
Polyfonctionnel
Combiner les caractéristiques des amines et des alcools
Numéro CAS : 105-59-9
CE / N° liste : 203-312-7
Mol. formule : C5H13NO2
Propriétés de la méthyldiéthanolamine :
Formule chimique : C5H13NO2
Masse molaire : 119,164 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Ammoniacale
Densité : 1,038 g mL−1
Point de fusion : −21,00 °C ; −5,80 °F ; 252,15 Ko
Point d'ébullition : 247,1 °C ; 476,7 °F ; 520,2 Ko
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 1 Pa (à 20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,4694
Viscosité : 101 mPa·s (à 20°C)
Point d'éclair : 127 °C (261 °F ; 400 K)
Température d'auto-inflammation : 410 °C (770 °F ; 683 K)
La méthyldiéthanolamine est un liquide incolore avec une odeur d'ammoniaque.
La méthyldiéthanolamine est miscible avec l'eau, l'éthanol et le benzène.
Des composés similaires sont la monoéthanolamine (MEA), une amine primaire, et la diéthanolamine (DEA), une amine secondaire, qui sont également utilisées pour le traitement des gaz aminés.
Par rapport à d'autres amines, la caractéristique déterminante de la méthyldiéthanolamine est sa capacité à éliminer préférentiellement le H2S (et à éliminer le CO2) des flux de gaz corrosifs.
L'un de ces avantages est la faible pression de vapeur, qui permet d'obtenir des compositions riches en amines sans pertes appréciables à travers l'absorbeur et le régénérateur.
La méthyldiéthanolamine résiste également à la dégradation thermique et chimique et est largement non miscible avec les hydrocarbures.
La méthyldiéthanolamine est une note de base standard dans les parfums pour permettre au parfum de durer.
Enfin, la méthyldiéthanolamine a une chaleur de réaction relativement faible avec le sulfure d'hydrogène et le dioxyde de carbone, ce qui permet de réduire les tâches de rebouillage et donc les coûts d'exploitation.
Mélanges de méthyldiéthanolamine
La méthyldiéthanolamine est moins réactive vis-à-vis du CO2 mais a une capacité de charge à l'équilibre proche de 1 mole de CO2 par mole d'amine.
Il nécessite également moins d’énergie pour se régénérer.
Pour combiner les avantages de la MDEA et des amines plus petites, la MDEA est généralement mélangée avec un promoteur catalytique tel que la pipérazine PZ ou une amine à réaction rapide telle que la MEA pour conserver la réactivité mais réduire les coûts de régénération.
Activé
La méthyldiéthanolamine ou aMDEA utilise la pipérazine comme catalyseur pour augmenter la vitesse de réaction avec le CO2.
Cela a connu un succès commercial.
De nombreux tests ont été réalisés sur les performances des mélanges MDEA/MEA ou MDEA/pipérazine par rapport aux amines simples.
Les taux de production de CO2 étaient supérieurs à ceux du MEA pour la même puissance calorifique et la même concentration molaire totale lorsque les expériences ont été réalisées dans l'usine pilote de l'Université de Regina, calquée sur une usine au gaz naturel.
Des traces insignifiantes de produits de dégradation ont également été détectées.
Cependant, lorsque les mêmes variables de contrôle et tests ont été effectués à la centrale électrique de Boundary Dam, le taux de production de CO2 pour le solvant mélangé était inférieur à celui du MEA.
Ceci était le résultat de la réduction de la capacité du solvant à absorber le CO2 après dégradation.
Étant donné que la centrale de Boundary Dam est une centrale électrique alimentée au charbon, elle fonctionne dans des environnements plus difficiles et produit des gaz de combustion impurs contenant des cendres volantes, du SO2 et du NO2 destinés au captage du carbone. Même avec le prétraitement des gaz de combustion, il y en a encore suffisamment pour produire des produits de dégradation, tels que des amines à chaîne droite et des composés soufrés, qui s'accumulent.
Il n’est donc plus possible de régénérer le MEA et le MDEA.
Pour que ces mélanges réussissent à réduire la chaleur, leur stabilité chimique doit être maintenue.
Dégradation
Les principaux produits de dégradation oxydative de la méthyldiéthanolamine comprennent la monoéthanolamine (MEA), le méthyl-aminoéthanol (MAE), la diéthanolamine (DEA), les acides aminés bicine, glycine et hydroxyéthyl sarcosine (HES), les formylamides de MAE et DEA, l'ammoniac et le formiate de sels stables. , glycolate, acétate et oxalate.
Dans un projet industriel utilisant la méthyldiéthanolamine, la dégradation oxydative se déplacera très probablement vers l'échangeur croisé où les températures dépassent 70 °C.
Des températures plus élevées et une charge de CO2 plus élevée accélèrent le taux de dégradation, entraînant une augmentation de la perte d'alcalinité ainsi que de la production totale de formiate. Bien que la méthyldiéthanolamine soit plus résistante à la dégradation seule que le MEA, la MDEA est préférentiellement dégradée lorsqu'elle est contenue dans un mélange MDEA/MEA.
En raison de la formation de DEA et de MAE, qui pourraient former des composés nitroso ou de la diéthylnitrosamine et de la diéthylnitraine, le mélange pourrait potentiellement nuire aux admissions atmosphériques.
Dans l’usine de Boundary Dam, les émissions ont augmenté lorsque la charge de CO2 d’amine pauvre a augmenté pour le mélange et le MEA.
Cependant, la diminution de la charge pauvre augmente la puissance calorifique du rebouilleur, ce qui entraîne un compromis apparent entre les émissions et la puissance calorifique ou les coûts énergétiques.
Ce composé ne doit pas être confondu avec la drogue récréative méthylènedioxyéthylamphétamine, méthyldiéthanolamine.
Production
La méthyldiéthanolamine est produite par éthoxylation de la méthylamine à l'aide d'oxyde d'éthylène :
CH3NH2 + 2C2H4O → CH3N(C2H4OH)2
Une autre voie implique l'hydroxyméthylation de la diéthanolamine suivie d'une hydrogénolyse.
Noms des processus réglementaires
2,2'-(méthylimino)diéthanol
2,2'-(méthylimino)diéthanol; N-méthyldiéthanolamine
2,2'-méthyliminodiéthanol
2,2'-méthyliminodiéthanol
2-(N-2-Hydroxyéthyl-N-méthylamino)éthanol
Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine
Éthanol, 2,2'-(méthylimino)bis-
Éthanol, 2,2'-(méthylimino)di-
MDEA
Méthylbis(2-hydroxyéthyl)amine
N,N-Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine
N,N-Di(2-hydroxyéthyl)-N-méthylamine
N-méthyl-2,2'-iminodiéthanol
N-méthylaminodiglycol
N-méthyldiéthanolamine
N-méthyldiéthanolimine
N-méthyliminodiéthanol
Noms traduits
2,2'-(metilimino)dietanolis N-metildietanolaminas (lt)
2,2'-métiliminodiétanol N-métildiététanolamine (sl)
2,2'-μεθυλιμινοδιαιθανόλη N-μεθυλοδιαιθανολαμίν (el)
2,2’-(métilimino)diétanol N-métildiététanolamine (hu)
Noms IUPAC
2,2'-(méthylazanediyl)di(éthane-1-ol)
2,2'-(méthylimino)diéthanol
2,2'-(méthylimino)diéthanol
2,2'-méthyliminodiéthanol
2,2'-méthyliminodiéthanol
2,2'-méthyliminodiéthanol
2-[(2-hydroxyéthyl)(méthyl)amino]éthane-1-ol
2-[2-hydroxyéthyl(méthyl)amino]éthanol
Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine
MDEA
Méthyldiéthanolamine
N,N(Bis-2 Hydroxyéthyl)Méthylamine
N-méthyldiéthanolamine
N-méthyldiéthanolamine
